6-bromomethyl-2-dibromomethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-bromomethyl-2-dibromomethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-6-(dibromomethyl)-3,5-diphenylpyran-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₃Br₃O₂
• 分子量: 513.023
• InChiKey: VHNSNCVKZGTLFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromomethyl-2-dibromomethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one 、 silver(I) acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 以71%的产率得到6-acetoxymethyl-3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4H-pyran-4-one

  摘要：

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。

  DOI：

  10.1139/v07-034
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-二(苯基)吡喃-4-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 96.0h， 以43%的产率得到2,6-bis(dibromomethyl)-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4H-pyran-4-one

  摘要：

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。

  DOI：

  10.1139/v07-034

文献信息

• An efficient synthesis of carboxaldehyde derivatives of 4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Reza Teimuri-mofrad、Fatemeh Abrishami

  DOI：10.1139/v07-034

  日期：2007.5.1

  We developed a general method for the synthesis of various 2-mono- and 2,6-di-carboxaldehyde substituted derivatives of 3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one and 4H-pyran-4-one. 3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5a), 4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxaldehyde (5b), 3,5-diphenyl-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10a), and 6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (10b) were obtained from the corresponding di-, tri-, and tetra-bromo derivatives of 2,6-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one (1a) and 2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one (1b) by treatment with silver acetate followed by hydrolysis. Compounds 4a and 4b were also obtained by the oxidation of 10a and 10b with barium manganate.Key words: 4H-pyran-4-one, hydroxymethyl and carboxaldehyde derivatives, acetoxylation, hydrolysis, oxidation.

  我们开发了一种合成 3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮和 4H-吡喃-4-酮的各种 2-单甲醛和 2,6-二甲醛取代衍生物的通用方法。3,5-Diphenyl-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4a), 6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-carboxaldehyde (4b), 3,5-diphenyl-4-oxo-4H-pyran-2,6-二甲醛 (5a)、4-氧代-4H-吡喃-2,6-二甲醛 (5b)、3,5-二苯基-6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛 (10a)、和 6-羟甲基-4-氧代-4H-吡喃-2-甲醛（10b）是由 2,6-二甲基-3,5-二苯基-4H-吡喃-4-酮（1a）和 2,6-二甲基-4H-吡喃-4-酮（1b）的相应二溴、三溴和四溴衍生物经乙酸银处理后水解得到的。化合物 4a 和 4b 也是通过 10a 和 10b 与锰酸钡的氧化反应得到的：4H-吡喃-4-酮、羟甲基和甲醛衍生物、乙酰氧基化、水解、氧化。