Pt(2-phenylpyridine (C(2')(-H)))Cl(triphenyl phosphine) | 872729-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pt(2-phenylpyridine (C(2')(-H)))Cl(triphenyl phosphine)
• 英文别名: Pt(2-phenylpyridine (C(2')(-H)))Cl(PPh₃)；Pt^II(2-phenylpyridine)(triphenylphosphine)Cl；Pt^II(2-phpy)(PPh₃)Cl；[Pt(2-phenylpyridinyl)(PPh3)Cl]；a-chloro-dc-[2-(2'-pyridyl)phenyl-N',C]-b-(triphenylphosphine)platinum；[Pt(2-phenylpyridine)(triphenylphosphine)Cl]；[Pt(2-phenylpyridine)(PPh₃)Cl]；[Pt(ppy-H)(PPh₃)Cl]；[Pt(ppy)(PPh₃)Cl]；2-phenylpyridine;platinum(2+);triphenylphosphane;chloride
• CAS: 872729-59-4
• 化学式: C₂₉H₂₃ClNPPt
• 分子量: 647.015
• InChiKey: CNMXIDLPNMVLTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pt(2-phenylpyridine (C(2')(-H)))Cl(triphenyl phosphine) 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [Pt(ppy)(η¹-S-Spy*) (PPh₃)][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  半灯笼型Pt 2（ii，ii）配合物与三苯膦的反应性：质子化反应中的选择性†

  摘要：

  半灯笼的Pt 2（II，II）配合物[{的Pt（PPY）（μ 2 -Spy）} 2 ]，1，其中ppyH = 2-苯基吡啶和pysh环境=硫醇吡啶-2-，与两个处理三苯基膦配体（解离的Pt-N的当量间谍键）以形成复合物[PT（PPY）（η 1 -S-间谍）（PPH 3）]，2。或者，可以从配合物[Pt（ppy）（PPh 3）Cl] 3与吡啶-2-硫醇钠的乙醇溶液的反应直接获得该配合物。所述跨性别恐惧症的效果（T）控制的复杂的几何结构2光谱数据证实，膦配体位于环金属化片段（ppy）的氮原子的反面上。通过NMR光谱研究配合物2的溶液动力学，它揭示了溶液中的通量行为。此外，配合物2的质子化反应条件揭示了该配合物对酸性物质的阴离子基团的敏感性。例如，配合物2与含有配位阴离子的氯化氢反应，导致铂-硫键断裂，随后形成相应的氯化物配合物3。相反，用HPF 6处理复合物2涉及非配位反阴离子，侧链氮原子被质子化和配合物[（PPY）（η的Pt

  DOI：

  10.1039/c6ra15604e
• 作为产物：
  描述：

  [Pt(ppy)(η¹-S-pyridine-2-thiolate)(PPh₃)] 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pt(2-phenylpyridine (C(2')(-H)))Cl(triphenyl phosphine)
  参考文献：
  名称：

  半灯笼型Pt 2（ii，ii）配合物与三苯膦的反应性：质子化反应中的选择性†

  摘要：

  半灯笼的Pt 2（II，II）配合物[{的Pt（PPY）（μ 2 -Spy）} 2 ]，1，其中ppyH = 2-苯基吡啶和pysh环境=硫醇吡啶-2-，与两个处理三苯基膦配体（解离的Pt-N的当量间谍键）以形成复合物[PT（PPY）（η 1 -S-间谍）（PPH 3）]，2。或者，可以从配合物[Pt（ppy）（PPh 3）Cl] 3与吡啶-2-硫醇钠的乙醇溶液的反应直接获得该配合物。所述跨性别恐惧症的效果（T）控制的复杂的几何结构2光谱数据证实，膦配体位于环金属化片段（ppy）的氮原子的反面上。通过NMR光谱研究配合物2的溶液动力学，它揭示了溶液中的通量行为。此外，配合物2的质子化反应条件揭示了该配合物对酸性物质的阴离子基团的敏感性。例如，配合物2与含有配位阴离子的氯化氢反应，导致铂-硫键断裂，随后形成相应的氯化物配合物3。相反，用HPF 6处理复合物2涉及非配位反阴离子，侧链氮原子被质子化和配合物[（PPY）（η的Pt

  DOI：

  10.1039/c6ra15604e

文献信息

• Reactions of Cyclometalated Platinum(II) [Pt(N^∧C)(PR₃)Cl] Complexes with Imidazole and Imidazole-Containing Biomolecules: Fine-Tuning of Reactivity and Photophysical Properties via Ligand Design
  作者：Anastasia I. Solomatina、Pavel S. Chelushkin、Tatiana O. Abakumova、Vladimir A. Zhemkov、Meewhi Kim、Ilya Bezprozvanny、Vladislav V. Gurzhiy、Alexey S. Melnikov、Yuri A. Anufrikov、Igor O. Koshevoy、Shih-Hao Su、Pi-Tai Chou、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02204

  日期：2019.1.7

  interaction of the ligands with the protein secondary structure. The variations of the cyclometalating N∧C ligands gave a series of [Pt(N∧C)(PPh3)Cl] complexes (N∧C = 2-phenylpyridine, 2-(benzofuran-3-yl)pyridine, 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)pyridine, methyl-2-phenylquinoline-4-carboxylate), which were used to investigate the impact of N∧C-ligand onto photophysical properties of the imidazole complexes and conjugates

  这项工作描述了[Pt（N∧C）（PR 3）Cl]配合物家族与咪唑（Im）的相互作用，该化学方法可能通过组氨酸残基的咪唑环对蛋白质进行区域选择性标记，并利用了产生的磷光生物成像产品。发现含有脂肪族膦的配合物显示出氯配体对咪唑功能的可逆取代，需要相当过量的咪唑才能完全转化为取代的[Pt（ppy）（PR 3））（Im）]产物，而在复合物中被芳族膦取代的反应很容易在1：1.5的试剂混合物中进行。咪唑与铂配合物的快速，选择性和定量配位使得能够对泛素进行区域选择性标记。[Pt（ppy）（PPh 3）] /泛素}共轭物的X射线蛋白质晶体学分析显示，铂中心通过咪唑功能的氮原子直接键合至独特的组氨酸68残基，该配位也受非共价键的支持配体与蛋白质二级结构的相互作用。环金属化N cycloC配体的变化给出了一系列的[Pt（N∧C）（PPh 3）Cl]络合物（N∧C = 2-苯基吡啶，2-（苯并呋喃-3-基）吡
• In vitro and in vivo studies of neutral cyclometallated complexes against murine leukæmias
  作者：Gavin L Edwards、David St.C Black、Glen B Deacon、Laurence PG Wakelin

  DOI：10.1139/v05-109

  日期：2005.6.1

  Cyclometallated µ-halogeno dimers derived from nitrogen donor ligands (1-phenylpyrazoles, 2-phenylpyridine, and 1-(2′-pyridyl)indole) were treated with unidentate nitrogen and phosphorus donor ligands to give a series of neutral monomeric palladium(II) and platinum(II) complexes. An initial prescreen of the complexes against the mouse lymphoid leukæmia cell line L1210 indicated that the complexes exhibited growth inhibitory activity over a relatively wide concentration range. Two factors that gave rise to increased activity were steric hindrance about the metal centre resulting from hindered ligands such as 2,6-dimethylpyridine, or the presence of a phosphorus donor ligand. Little correlation between palladium and platinum complexes was noted. Four complexes were selected for further in vivo study and, while none of the palladium complexes showed more than marginal activity against P388 leukæmia at doses below toxic levels, one platinum complex with a hindered metal centre did display significant antitumour activity against this model.Key words: cyclometallation, palladium, platinum, cytotoxicity, anticancer.

  从氮配体（1-苯基吡唑，2-苯基吡啶和1-(2'-吡啶基)吲哚）衍生的环金属µ-卤代二聚体与一价氮和磷配体处理，形成了一系列中性单核钯(II)和铂(II)配合物。对这些配合物对小鼠淋巴细胞白血病细胞系L1210的初步筛选表明，这些配合物在相对宽的浓度范围内表现出生长抑制活性。导致增加活性的两个因素是金属中心周围的立体位阻，这是由于受阻配体（如2,6-二甲基吡啶）或磷配体的存在。钯和铂配合物之间几乎没有明显的相关性。选择了四种配合物进行进一步的体内研究，尽管在低于毒性水平的剂量下，没有一种钯配合物显示出对P388白血病的活性超过边缘水平，但一种金配合物，其金属中心受阻，确实显示出对这一模型的显著抗肿瘤活性。关键词：环金属化，钯，铂，细胞毒性，抗癌。
• Carbon–sulfur bond reductive coupling from a platinum(<scp>ii</scp>) thiolate complex
  作者：Maryam Niazi、Hamid R. Shahsavari、Mohsen Golbon Haghighi、Mohammad Reza Halvagar、Samaneh Hatami、Behrouz Notash

  DOI：10.1039/c6ra21756g

  日期：——

  EtI and PhCH2Br) to complex [Pt(ppy)(η1-S-Spy)(PPh3)], 1a, in which ppyH = 2-phenylpyridine and pySH = pyridine-2-thiol, resulted in a rapid carbon–sulfur (C–S) bond reductive coupling to produce alkyl sulfides and corresponding halide complexes [Pt(ppy)(PPh3)X], X = I (2a) and Br (2b). A mechanism for this C–S bond formation reaction was suggested based on 1H and 31P 1H} NMR spectroscopic analyses

  室温加入亲电子烷基卤的试剂（RX =加入MeI，ETI和物理信道2 BR），这个复杂的[PT（PPY）（η 1 -S-间谍）（PPH 3）]，1A，其中ppyH = 2-苯基吡啶和pySH =吡啶-2-硫醇，导致快速的碳-硫（CS）键还原偶联，生成烷基硫醚和相应的卤化物络合物[PT（ppy）（PPh 3）X]，X = I（2a）和Br（2b）。建议基于1 H和31 P 11 H NMR光谱分析。在所建议的机制，将反应通过进行的双核配合物中间体[的PT（PPY）（PPH 3）} 2（μ 2 -Spy）] I，3-I ，将其分别通过另一抗衡阴离子合成（PF 6）并通过多核NMR光谱和单X射线晶体学进行了充分表征。同样，使用密度泛函理论（DFT）计算从理论上评估了该键形成反应中的中间体结构和过渡态。
• Improvement of the Photophysical Performance of Platinum-Cyclometalated Complexes in Halogen-Bonded Adducts
  作者：Vasily Sivchik、Rajib Kumar Sarker、Zong-Ying Liu、Kun-You Chung、Elena V. Grachova、Antti J. Karttunen、Pi-Tai Chou、Igor O. Koshevoy

  DOI：10.1002/chem.201802182

  日期：2018.8.6

  Three groups of luminescent platinum complexes [Pt(C^N)(L)(Y)] [C^N=benzothienyl‐pyridine (1), bezofuryl‐pyridine (2), phenyl‐pyridine (3); L/Y=DMSO/Cl (a), PPh3/Cl (b), PPh3/CN (c)] have been probed as halogen‐bond (XB) acceptors towards iodofluorobenzenes (IC6F5 and I2C6F4). Compounds 1 a and 2 a (L/Y=DMSO/Cl) afford the adducts 1 a⋅⋅⋅I2C6F4 and 2 a⋅⋅⋅I2C6F4, which feature I⋅⋅⋅Sbtpy/I⋅⋅⋅πbtpy and

  三组发光铂络合物[Pt（C ^ N）（L）（Y）] [C ^ N =苯并噻吩基吡啶（1），苯并呋喃基吡啶（2），苯基吡啶（3）；L / Y = DMSO / Cl（a），PPh 3 / Cl（b），PPh 3 / CN（c）]已作为碘代氟苯的卤素键（XB）受体（IC 6 F 5和I 2 C 6 F 4）。化合物1和2中的（L / Y = DMSO / CL），得到加合物1a的⋅⋅⋅I 2 ç 6 ˚F 4和2 ⋅⋅⋅I 2 ç 6 ˚F 4，该产品采用I⋅⋅⋅S btpy /I⋅⋅⋅π btpy和I⋅⋅⋅O DMSO分别/I⋅⋅⋅Cl短接触。磷腈氰化物衍生物1 c和2 c（L / Y = PPh 3 / CN）与IC 6 F 5和I 2 C 6 F 4共结晶。基于phpy品种的无3 -图3c参加XB相互作用。虽然本机配合物在固体状态比较差的发光材料（Φ EM= 0.023–0.089），加
• Cyclometalated platinum(II) complexes containing monodentate phosphines: antiproliferative study
  作者：Hamidreza Samouei、Mehdi Rashidi、Frank W. Heinemann

  DOI：10.1007/s13738-013-0389-z

  日期：2014.8

  number of 2D NMR experiments, structures of the complexes 2 and 3 in solution were determined to be neutral four coordinate. The X-ray crystallography indicated that the solid-state structure of complex 3 comprised a common square-planar geometry around platinum(II). Cytotoxicity of the complexes 2 and 3 was studied in three human cancer cell lines derived from ovarian carcinoma (CH1), lung carcinoma (A549)

  环金属化铂（II）前体[Pt（C ^ N）Cl（dmso）]，1，C ^ N = N（1），C（2'）螯合的去质子化的2-苯基吡啶和dmso =二甲基亚砜的反应当量的三苯基膦PPh 3或1,3,5-三氮杂-7-磷酸金刚烷PTA​​生成复合物[Pt（C ^ N）Cl（PPh 3）]，2或[Pt（C ^ N） Cl（PTA）]，3。在许多2D NMR实验的支持下，在仔细的多核NMR光谱学的基础上，确定溶液中配合物2和3的结构为中性的四坐标。X射线晶体学表明配合物3的固态结构包含围绕铂（II）的常见正方形平面几何形状。在源自卵巢癌（CH1），肺癌（A549）和结肠癌（SW480）的三种人类癌细胞系中研究了复合物2和3的细胞毒性。