2,3-二甲基-1H-吡咯 | 600-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,3-二甲基-1H-吡咯
• 中文别名: 2,3-二甲基吡咯
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-pyrrol；2,3-dimethyl pyrrole
• CAS: 600-28-2
• 化学式: C₆H₉N
• mdl: MFCD02822917
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: OUYLXVQKVBXUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  804

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-吡咯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,4',5'-tetramethyl-1H,2'H-2,2'-methanylylidene-bis-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,7-二取代硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料：合成与光谱性质

  摘要：

  1,7-二卤代硼二吡咯亚甲基染料已成功合成和取代，从而为最终的难以捉摸的反应模式提供了一个入口。研究了1,7-二取代的BODIPY染料的光谱性质，并对其结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo201082z
• 作为产物：
  描述：

  hematoporphyrin 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2,3-二甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Piloty; Merzbacher, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• ADDITION OF PHENYL ISOTHIOCYANATE TO PYRROLES
  作者：E. Bullock、R. J. Abraham

  DOI：10.1139/v59-203

  日期：1959.9.1

  Pyrrole and alkyl pyrroles react spontaneously with phenyl isothiocyanate to produce C-substituted derivatives. The structures of the products are confirmed by physical methods. The reaction is cat...

  吡咯和烷基吡咯与异硫氰酸苯酯自发反应生成 C 取代的衍生物。产品的结构通过物理方法确认。反应是猫...
• Chiral spiro phosphoric acid-catalysed enantioselective reaction of ketenes with N–H pyrroles
  作者：Qian-Yi Wang、Teng-Fei Liu、Li-Feng Chu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1039/d1cc05307h

  日期：——

  In the presence of a chiral spiro phosphoric acid catalyst, the asymmetric reaction of disubstituted ketenes with N–H pyrroles occurred to afford enantioenriched C-acylated pyrroles bearing α-stereogenic carbon centres. The described reaction constitutes a rare example of a catalytic asymmetric reaction of ketenes with carbon-based nucleophiles.

  在手性螺磷酸催化剂存在下，双取代乙烯酮与 N-H 吡咯发生不对称反应，得到对映体富集的C-酰化吡咯，其带有 α-立体碳中心。所描述的反应构成了烯酮与碳基亲核试剂的催化不对称反应的罕见例子。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Pyrroles and Pyridines from 3-Halo-1-azaallylic Anions
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Vladimir Tyvorskii、Oleg Kulinkovich

  DOI：10.1021/jo000724t

  日期：2001.1.1

  A new synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles and pyridines is described. The reaction of 3-halo-1-azaallylic carbanions, regiospecifically generated from alpha-halogenated ketimines, with omega-iodoazides led to the regiospecific formation of omega-azido-alpha-haloketimines. Treatment of these functionalized imines with tin(II) chloride afforded halogenated five- and six-membered cyclic imines, which

  描述了2，3-二取代的吡咯和吡啶的新合成。从α-卤代酮亚胺产生的区域特异性的3-卤-1-氮杂烯丙基碳负离子与ω-碘叠氮化物的反应导致ω-叠氮基-α-卤代亚胺的区域特异性形成。用氯化锡（II）处理这些官能化的亚胺得到卤化的五元和六元环状亚胺，其在温和条件下转化为2，3-二取代的吡咯和吡啶。还报道了2，3-二烷基-3-氯-1-吡咯啉的立体选择性还原，得到顺式2，3-二烷基-3-氯吡咯烷。

表征谱图