2,3-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 10299-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2,3-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 中文别名: 2,3-二甲基-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 10299-69-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD00513469
• 分子量: 146.192
• InChiKey: MXNHEZZBSKBOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  348.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 高氯酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethyl-2,2-diphenyl-4-aza-1-azoniatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),5,7(11),8-tetraen-3-one;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环。6. 7-氮杂-和苯并吲哚的有机镁衍生物与草酸二乙酯的反应和乙醛基吲哚的反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475361
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-吡啶甲醇 在 sodium azide 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2,3-二甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铁催化的自由基活化机理用于C（sp3）–H胺的脱氮重排

  摘要：

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202014950

文献信息

• Active compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05439917A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  Therapeutically active compounds of the formula: ##STR1## wherein the variables are defined in the specification are provided.

  公式中定义的变量如规范中所述，提供了具有治疗活性的化合物。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：TROBIO THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2021072487A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present disclosure relates generally to a class of sulfonamide-based compounds, compositions containing the same and the therapeutic use of the compounds in the treatment of cancer.

  本公开涉及一类基于磺胺酰胺的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在治疗癌症中的治疗用途。
• A Convenient Method for the Preparation of 5-, 6- and 7-Azaindoles and Their Derivatives
  作者：David Hands、Brian Bishop、Mark Cameron、John S. Edwards、Ian F. Cottrell、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1996-4312

  日期：1996.7

  The directed ortho lithiation of 2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylpyridine (6a) has provided a convenient method for the preparation of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (4a, 7-azaindole). This procedure has been used to prepare a range of 3-substituted 2-tert-butoxycarbonylaminopyridines 6, 2- and 3-substituted and 2,3-disubstituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridines 4 and shown to be of value in the preparation of 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (15, 5-azaindole) and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine (18, 6-azaindole) and derivatives.

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-甲基吡啶(6a)的直接邻位锂化为制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(4a,7-氮杂吲哚)提供了一种简便的方法。该程序已用于制备一系列 3-取代的 2-叔丁氧基羰基氨基吡啶 6、2-和 3-取代以及 2,3-二取代的 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4 并显示出有价值用于制备1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（15, 5-氮杂吲哚）和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（18, 6-氮杂吲哚）及其衍生物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• HETEROCYCLIC HYDRAZIDE COMPOUND AND PESTICIDAL USE OF THE SAME
  申请人：Jachmann Markus

  公开号：US20100137362A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A hydrazide compound represented by the formula (I), an N-oxide thereof or suitable salt thereof: has excellent pesticidal activity.

  一种由式(I)表示的腙酰肼类化合物，其N-氧化物或适当的盐：具有优异的杀虫活性。