2,5-双(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 | 324-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-bis(p-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 324-81-2
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O
• 分子量: 258.227
• InChiKey: WYQRIUQJMLUJMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  369.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-ortho-carborane 、 2,5-双(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tuning the photophysical properties of carboranyl luminophores by closo- to nido-carborane conversion and application to OFF–ON fluoride sensing

  摘要：

  将发射性较差的closeno-carboranyl发光体转化为nido-衍生物可产生较强的发射，从而实现对氟化物的选择性OFF-ON荧光传感。

  DOI：

  10.1039/c8dt03771j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 盐酸肼 作用下， 反应 10.0h， 以74%的产率得到2,5-双(4-氟苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  含唑基的磺化聚亚芳基醚的合成及性能

  摘要：

  合成了含有各种唑基（如恶二唑和三唑）的无规和多嵌段磺化聚（亚芳基醚砜）（SPE），并进行了表征，以用于燃料电池。SPE膜的成功制备取决于吡咯基团的结构，这会影响前体和所得SPE的溶解度。尽管恶二唑基团被引入疏水组分中，但是发现它们是亲水的以提供更高的质子传导性。将草二唑基引入无规SPE中，在80°C相对湿度> 60％的情况下，质子传导率可与Nafion NRE媲美。嵌段共聚物结构在不增加离子交换容量的情况下进一步提高了质子扩散系数。SPE膜的水解和氧化稳定性受亲水和疏水成分的影响。恶二唑基团对SPE膜的水解和机械稳定性产生负面影响。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24824

文献信息

• Copoly(peryleneimide)s containing 1,3,4-oxadiazole rings: Synthesis and properties
  作者：Radu-Dan Rusu、Mariana-Dana Damaceanu、Luminita Marin、Maria Bruma

  DOI：10.1002/pola.24209

  日期：——

  one‐step polycondensation reaction in solution at high temperature of aromatic diamines containing preformed oxadiazole ring with a mixture of a dianhydride having a perylene ring and another dianhydride with hexafluoroisopropylidene unit. The thermal stability and glass transition temperatures of these copolyimides were measured and compared with those of related polyimides. The solid polymers were also

  在高温下，将含有预先形成的恶二唑环的芳族二胺与具有per环的二酐和另一具有六氟异亚丙基单元的二酐的混合物在高温下进行一步缩聚反应，制得了含有per二酰亚胺，恶二唑和六氟异亚丙基部分的新型共聚酰亚胺。测量了这些共聚酰亚胺的热稳定性和玻璃化转变温度，并与相关的聚酰亚胺进行了比较。还通过偏振光显微镜和X射线衍射对固体聚合物进行了研究，结果显示了由crystalline二酰亚胺单元面对面排列的列组成的半晶态。利用原子力显微镜和扫描电子显微镜研究了所得薄膜的成膜能力和性能，结果表明该薄膜组织成自组装的棒状结构。还研究了溶液和固态时的UV-Vis和光致发光特性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：4230–4242，2010年
• Polyimides Containing 1,3,4-Oxadiazole Rings
  作者：Maria Bruma、Mariana-Dana Damaceanu

  DOI：10.1135/cccc20081631

  日期：——

  Two series of polyimides containing 1,3,4-oxadiazole rings in the main chain, one of them having flexible hexafluoropropane-2,2-diyl groups and the other with carbonyl groups, were prepared by polycondensation of aromatic diamines containing 1,3,4-oxadiazole rings with hexafluoropropane-2,2-diyl-bis(phthalic anhydride) or benzophenonetetracarboxylic dianhydride. Their properties, such as solubility in organic solvents, thermal stability, glass transition temperature, photoluminescence and film-forming properties of the two groups of polymers have been studied and compared.

  两系列聚酰亚胺含有主链中的1,3,4-噁二唑环，其中一个具有柔性的六氟丙烷-2,2-二基基团，另一个具有羰基基团，通过含有1,3,4-噁二唑环的芳香二胺与六氟丙烷-2,2-二基-双(邻苯二甲酸酐)或苯并苯酮四羧酸二酐的聚缩合制备而成。研究和比较了这两组聚合物的性质，如在有机溶剂中的溶解度，热稳定性，玻璃化转变温度，光致发光和薄膜形成性能。
• Blue fluorescent polyamides containing naphthalene and oxadiazole rings
  作者：Mariana-Dana Damaceanu、Radu-Dan Rusu、Alina Nicolescu、Maria Bruma

  DOI：10.1002/pola.24500

  日期：2011.2.15

  4‐oxadiazole and naphthalene rings were prepared by low‐temperature solution polycondensation reaction of a new diamine containing preformed oxadiazole ring with various aromatic diacid chlorides. Elemental analysis, mass, infrared, and nuclear magnetic resonance spectroscopy were used to confirm the structure of the monomers and corresponding polymers. The thermal stability and glass transition temperatures

  通过将一种新的含有预先形成的恶二唑环的二胺与各种芳族二酰氯进行低温溶液缩聚反应，制备了含有1,3,4-恶二唑和萘环的新型聚酰胺。使用元素分析，质谱，红外和核磁共振波谱确定单体和相应聚合物的结构。测量了这些聚（恶二唑酰胺）的热稳定性和玻璃化转变温度，并将其与相关聚合物进行了比较。当通过原子力显微镜研究时，它们良好的溶解性使其可以在具有光滑表面，没有针孔或裂纹的非常薄的薄膜中进行加工。在用紫外线照射时，聚合物在溶液和固态下均在蓝色光谱范围内显示出最大的光致发光。为了获得有关这些聚酰胺的电化学稳定性和氧化还原过程的可逆性的信息，进行了循环伏安法（CV）。分别使用CV和UV / vis的结果计算了最高的占据分子轨道和最低的未占据分子轨道能级，以及电化学和光学带隙值，显示出非常好的电子和空穴注入和传输特性。这些性能使本发明聚合物适用于电致发光器件。©2010 Wiley Periodicals，Inc
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。