2,5-双(4-氟苯基)噻吩 | 883793-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-氟苯基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(4-fluorophenyl)thiophene
• CAS: 883793-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂S
• 分子量: 272.318
• InChiKey: VZSYCGICWFTTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基乙炔)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-双(4-氟苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl- and 2,5-Diarylfurans and Thiophenes by Suzuki - Miyaura Reactions Using Potassium Trifluoroborate Salts and Heteroaryltellurides
  作者：Giancarlo V. Botteselle、Thomas L. S. Hough、Raphael C. Venturoso、Rodrigo Cella、Adriano S. Vieira、Helio A. Stefani

  DOI：10.1071/ch08255

  日期：——

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 2-(butyltellanyl) or 2,5-bis-(butyltellanyl)furans and thiophenes with potassium aryltrifluoroborate salts catalyzed by palladium afforded 2-aryl- or 2,5-diaryl-furans and thiophenes in moderate to good yields.

  钯催化 2-(丁基碲基)或 2,5-双-(丁基碲基)呋喃和噻吩与芳基三氟硼酸钾盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 2-芳基-或 2,5-二芳基-呋喃和噻吩中等至良好的产量。
• Gold-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1126/science.1225709

  日期：2012.9.28

  Gently Coupled Linked aryl rings are found in a broad range of commercial chemical products. Currently, the most versatile synthetic route to this motif involves cross-coupling of one ring with a halide substituent to another ring with a boron or metal-based substituent. Recent research has focused on eliminating the need for one or both of these activating substituents, but for the most part, the

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。
• Trisulfur Radical Anion as the Key Intermediate for the Synthesis of Thiophene via the Interaction between Elemental Sulfur and NaO<i>t</i>Bu
  作者：Guoting Zhang、Hong Yi、Hong Chen、Changliang Bian、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ol503015b

  日期：2014.12.5

  A facile base-promoted sulfur-centered radical generation mode and a single-step protocol for the synthesis of thiophene derivatives using 1,3-diynes via the interaction between elemental sulfur and NaOtBu has been reported. EPR experiments revealed that the trisulfur radical anion acts as a key intermediate of this process. A plausible mechanism has been proposed.

  据报道，一种简便的碱促进的以硫为中心的自由基生成方式和一种通过元素硫与NaO t Bu相互作用使用1,3-二炔合成噻吩衍生物的单步操作方案。EPR实验表明，三硫自由基阴离子是该过程的关键中间体。已经提出了一种合理的机制。
• Trithiocarbonate Anion as a Sulfur Source for the Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiophenes and 2-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Douglas B. Paixão、Daniel S. Rampon、Helena D. Salles、Eduardo G. O. Soares、Filipe N. Bilheri、Paulo H. Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01516

  日期：2020.10.16

  CS2 and KOH in dimethyl sulfoxide by a simple method and used as a novel synthetic equivalent of the S2–synthon for the synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes from 1,3-butadiynes. Additionally, this system was employed for the metal-free synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophenes from 2-haloalkynyl (hetero)arenes. These compounds were obtained from a cheap and readily available sulfur source in

  通过简单的方法，由CS 2和KOH在二甲基亚砜中原位生成三硫代碳酸根阴离子（CS 3 2-），并用作S 2-合成子的新型合成等价物，用于由1合成2，5-二取代的噻吩。 ，3-丁二炔。另外，该体系用于由2-卤代炔基（杂）芳烃的无金属合成2-取代的苯并[ b ]噻吩。这些化合物是从廉价且容易获得的硫源中获得的，具有中等至良好的收率，并具有良好的官能团耐受性。
• A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua、Jianhua Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.025

  日期：2014.11

  A general and practical synthetic method for aryl-substituted five-membered heterocycles has been developed. In the presence of KOH (30%), 1,4-diaryl-1,3-butadiynes undergo the cyclocondensation reaction with water, primary amines, and Na2S·9H2O in DMSO at 80 °C to afford 2,5-diarylfurans, 1,2,5-trisubstituted pyrroles, and 2,5-diarylthiophenes in good to high yields. Further studies have disclosed

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。