N-十一烷基乙酰胺 | 3886-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十一烷基乙酰胺
• 英文名称: N-acetyl-1-dodecylamine
• 英文别名: N-dodecylacetamide；N-Dodecyl-acetamid；N-Acetyl-dodecylamin；Acetamide, N-dodecyl-
• CAS: 3886-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₉NO
• mdl: MFCD00026572
• 分子量: 227.39
• InChiKey: MDYPFOFSXHBHFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  369.11°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9035 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1907

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十一烷基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-ethyldodecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  SAM 中分子的构象和电荷隧道

  摘要：

  本文证明，构成自组装单层 (SAM) 的分子的分子构象（除了组成和结构外）影响通过它们的电荷隧穿 (CT) 速率，在形式为 Au TS / S( CH 2 ) 2 CONR 1 R 2 //Ga 2 O 3 /EGaIn，其中R 1和R 2是不同长度的烷基链。链的长度 R 1和 R 2选择影响单层中分子的构象和构象均匀性。分子的构象影响单层的厚度（即隧道势垒宽度）及其在±1.0 V 时的整流比。当R 1 = H 时，分子有序且主要以反式扩展构象存在。然而，当R 1是烷基（例如，R 1 ≠H）时，它们的构象不再是全反式延伸的，并且分子采用更多的斜切二面角。构象类型的这种变化降低了构象顺序并影响隧穿速率。当 R 1 = R 2，当 R 1 = H 时，相对于通过具有相同总链长或厚度的 SAM 观察到的 CT 速率，CT 速率降低（高达 6.3 倍）。当 R 1 ≠ H ≠ R 2 时，存在较弱

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12571
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-十一烷基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hunter, Iowa State College Journal of Science, 1941, vol. 15, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylamides Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide under Mild Conditions. Polar and Enthalpic Effects
  作者：Francesco Minisci、Carlo Punta、Francesco Recupero、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo016398e

  日期：2002.4.1

  O(2), catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) and Co(II) salt, leads under mild conditions to carbonyl derivatives (aldehydes, ketones, carboxylic acids, imides) whose distribution depends on the nature of the alkyl group and on the reaction conditions. Primary N-benzylamides lead to imides and aromatic aldehydes at room temperature without any appreciable amount of carboxylic acids, while under the

  由N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和Co（II）盐催化的O（2）对N-烷基酰胺的氧化在温和条件下导致羰基衍生物（醛，酮，羧酸，酰亚胺）的分布取决于性质烷基的取代基和反应条件。N-苄基伯酰胺在室温下可生成酰亚胺和芳族醛，而无需添加任何量的羧酸，而在相同条件下，即使在非常低的转化率下，非苄基衍生物也可生成不含痕量醛的羧酸和酰亚胺。这些结果通过邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的夺氢来解释，该邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）与苄基衍生物的反应性受极性作用的支配，因此苄酰胺比相应的醛更具反应性。焓效应是，非苄基酰胺占主导地位，使相应的醛比起始酰胺更具反应性。强调了NHPI中OH键的键解离能（BDE）的重要性。
• Manganese-Catalyzed Direct Conversion of Ester to Amide with Liberation of H₂
  作者：Akash Mondal、Murugan Subaramanian、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01305

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient Mn-catalyzed acylation of amines is achieved using both acyl and alkoxy functions of unactivated esters with the liberation of molecular hydrogen as a sole byproduct. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of amides from esters by employing an earth-abundant manganese salt and inexpensive phosphine-free tridentate ligand.

  使用未活化的酯的酰基和烷氧基官能团，同时释放分子氢作为唯一的副产物，可实现胺的简单有效的Mn催化酰化反应。本方案提供了一种原子经济且可持续的途径，可通过使用富含地球的锰盐和廉价的不含膦的三齿配体从酯合成酰胺。
• Catalyst-Free, Metal-Free, and Chemoselective Transamidation of Activated Secondary Amides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Rajagopal Ramkumar

  DOI：10.1055/s-0037-1610664

  日期：2019.2

  well. The present methodology appears to be better than the other catalyzed transamidations reported recently. A simple protocol, which is catalyst-free, metal-free, and chemoselective, for transamidation of activated secondary amides in ethanol as solvent under mild conditions is reported. A wide range of amines, amino acids, amino alcohols, and the substituents, which are problematic in catalyzed transamidation

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。
• An Efficient Heterobimetallic Lanthanide Alkoxide Catalyst for Transamidation of Amides under Solvent-Free Conditions
  作者：Hongting Sheng、Ruijie Zeng、Wenjuan Wang、Shuwen Luo、Yan Feng、Jing Liu、Weijian Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600373

  日期：2017.1.19

  lanthanide catalysts showed high catalytic activity and a wide scope of substrates with good to excellent yields under solvent‐free conditions. Efficient activation of the transamidation can be realized by the above complexes acting as cooperative acid–base bifunctional catalysts, which are proposed to be responsible for the higher reactivity in comparison with simple monometallic catalysts.

  已经开发出一种实用的杂双金属镧系元素催化的伯，仲和叔酰胺与脂肪族和芳香族胺的酰胺化反应。该方法还应用于弱反应性硫代酰胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。杂双金属镧系元素催化剂在无溶剂条件下显示出高催化活性和多种底物，收率良好至优异。可以通过上述配合物作为酸基双官能催化剂，来实现转酰胺基的有效活化，与简单的单金属催化剂相比，这些络合物被认为具有更高的反应活性。
• Microwave-assisted preparation of amides using a stable and reusable mesoporous carbonaceous solid acid
  作者：Rafael Luque、Vitaly Budarin、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie

  DOI：10.1039/b821392p

  日期：——

  An efficient and green microwave assisted protocol to prepare amides from amines via N-acylation using acidic polysaccharide derived mesoporous materials provides quantitative yields of amides in short reaction times.

  一种高效、绿色的微波辅助合成方法：利用酸性多糖衍生介孔材料通过N-酰化反应从胺制备酰胺，能在短时间内实现酰胺的定量产率。