N2-环己亚基苯甲酰肼 | 24214-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-环己亚基苯甲酰肼
• 英文名称: cyclohexanone benzoylhydrazone
• 英文别名: Cyclohexanon-benzoylhydrazon；N'-cyclohexylidenebenzohydrazide；N′-cyclohexylidenebenzohydrazide；N-(cyclohexylideneamino)benzamide
• CAS: 24214-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00087261
• 分子量: 216.283
• InChiKey: RILGFUQQECFFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-环己亚基苯甲酰肼 在 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.7h， 生成 环己甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of ketone acylhydrazones and their hydrogen cyanide adducts in sodium cyanide-methanol. Transformation of ketones to nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a048
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲酰肼 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以97%的产率得到N2-环己亚基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O 介导的 N-酰基腙在多种溶剂中的温和、立体选择性和高效合成

  摘要：

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402609

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. X. Cobalt(II) aroylhydrazone complexes
  作者：M.F. Iskander、L. El Sayed、M.A. Lasheen

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)91704-3

  日期：1976.1

  Abstract The reactions of some aroylhydrazones (HL) with cobalt(II) salts were investigated and chelates of the types [Co(HL) 2 X 2 ] and [Co(L) 2 ] were isolated. Analytical data, infrared studies, magnetic moments and solution spectra as well as some conductivity measurements were used to characterise these chelates. The [Co(HL) 2 X 2 ] chelates were found to possess octahedral configuration in solid

  摘要研究了某些芳香酰hydr（HL）与钴（II）盐的反应，并分离了[Co（HL）2 X 2]和[Co（L）2]类型的螯合物。使用分析数据，红外研究，磁矩和溶液光谱以及一些电导率测量来表征这些螯合物。发现[Co（HL）2 X 2]螯合物在固态下具有八面体构型，但在DMF溶液中解离。试图鉴定解离产物。暂时为中性[Co（L）2]螯合物指定了一个二聚体五坐标结构。
• Benzoylhydrazones in catalytic hydrophosphorylation
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、I. N. Kolesnikova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-010-0094-3

  日期：2010.2

  Reactions of benzoylhydrazones derived from heterocyclic and aromatic aldehydes and aliphatic, heterocyclic, and aliphatic-aromatic ketones with diethyl phosphite in the presence of [tetra(tert-butyl)phthalocyanine]aluminum chloride afford α-benzoylhydrazino phosphonates in high yields.

  在[四（叔丁基）酞菁]氯化铝存在下，衍生自杂环和芳族醛以及脂族、杂环和脂族-芳族酮的苯甲酰腙与亚磷酸二乙酯的反应以高产率得到α-苯甲酰肼基膦酸酯。
• Coordination compounds of hydrazine derivatives with transition metals. XIV. Nickel(II) chelates with bidentate aroylhydrazones and their reactions with heterocyclic bases
  作者：M.F. Iskander、S. Saddeck

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90911-3

  日期：1977.1

  neutral bis(ligand)nickel(II) chelates derived from some bidentate aroylhydrazones have been prepared and characterized. Whatever the solubility permits, the reaction of the neutral bis-(ligand)chelates, NiL 2 , with some heterocyclic bases were studied spectrophotometrically in benzene solution. The stability constants as well as the thermodynamic parameters (ΔG, ΔH, ΔS) for the adduct formation reaction

  摘要制备并表征了由一些双齿芳酰hydr衍生的阳离子和中性双（配体）镍（Ⅱ）螯合物。无论溶解度如何，均在苯溶液中分光光度法研究了中性双（配体）螯合物NiL 2与一些杂环碱的反应。测量了加合物形成反应的稳定性常数以及热力学参数（ΔG，ΔH，ΔS）。已从吡啶溶液中性双（配体）螯合物的结晶中分离出稳定的固态单，双和四吡啶鎓加合物。
• Phase-Transfer Catalyzed Addition of Hydrogen Cyanide to<i>N</i>-Substituted Hydrazones
  作者：Toshiro Chiba、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1055/s-1990-26831

  日期：——

  In a two-phase system consisting of aqueous sodium cyanide and an inert organic solvent and containing a phase-transfer catalyst, ketone benzoylhydrazones, tosylhydrazones, and methoxycarbonylhydrazones upon addition of acetic acid readily add hydrogen cyanide to give 2-substituted 1-(1-cyanoalkyl)hydrazines.

  在由水合氰化钠和惰性有机溶剂组成的二相体系中，并含有相转移催化剂的情况下，酮基苯甲酰肼、甲苯磺酰肼以及甲氧羰基肼在加入醋酸后，能容易地加成氢氰酸，生成2-取代的1-(氰基烷基)肼。