N2-环己基-N1-苯肼 | 53656-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N2-环己基-N1-苯肼
• 英文名称: N²-cyclohexyl-N¹-phenylhydrazine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N'-phenyl-hydrazine；N-Cyclohexyl-N'-phenyl-hydrazin；β-Cyclohexyl-phenylhydrazin；1-Cyclohexyl-2-phenylhydrazin；N2-Cyclohexyl-N1-phenylhydrazine；1-cyclohexyl-2-phenylhydrazine
• CAS: 53656-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• mdl: MFCD09263686
• 分子量: 190.288
• InChiKey: UUHXCOGOBLTVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-环己基-N1-苯肼 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 N-(1-cyclohexyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indazole-5-carbonyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/141385

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 2-苯基腙 在 sodium tetrahydroborate 、 amberlyst-15 、 lithium chloride 作用下， 反应 4.5h， 以85%的产率得到N2-环己基-N1-苯肼
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15(H⁺)-NaBH₄-LiCl: An Effective Reductor for Oximes and Hydrazones

  摘要：

  一种简单温和的过程在铬石15(H+)载体上使用氯化锂-氢化钠还原肟和肼，以高产率和纯度分别得到相应的胺和肼。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2637

文献信息

• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Lubricant and fuel dispersants and methods of preparation thereof
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US10017708B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  This disclosure relates to a composition for use as an additive for fuels and lubricants including a reductive amination product of a vinyl terminated macromonomer (VTM) based aldehyde. Optionally aldehyde is reacted with the amino compound under condensation conditions sufficient to give an imine intermediate, and the imine intermediate is reacted under hydrogenation conditions sufficient to give the composition. The aldehyde is formed by reacting a VTM under hydroformylation conditions sufficient to form the aldehyde. A reductive amination method for making a composition for use as an additive for fuels and lubricants. The method includes reacting a VTM based aldehyde with an amino compound containing at least one —NH— group under condensation conditions sufficient to give an imine intermediate, and reacting the imine intermediate under hydrogenation conditions sufficient to give said composition. The aldehyde is formed by reacting a VTM under hydroformylation conditions sufficient to form the aldehyde.

  本公开涉及一种用作燃料和润滑剂添加剂的组合物，包括基于乙烯端基的大分子单体（VTM）为基础的醛的还原胺化产物。可选地，醛与氨基化合物在足以形成亚胺中间体的缩合条件下反应，然后在足以形成该组合物的氢化条件下反应。醛是通过在足以形成醛的羟甲基化条件下反应VTM形成的。一种用于制备用作燃料和润滑剂添加剂的组合物的还原胺化方法。该方法包括在足以形成亚胺中间体的缩合条件下，反应基于VTM的醛与至少含有一个—NH—基团的氨基化合物，并在足以形成所述组合物的氢化条件下反应亚胺中间体。醛是通过在足以形成醛的羟甲基化条件下反应VTM形成的。
• Studies on the possible interconversion of phenylhydrazones and phenylazoalkanes. Part III. Adipaldehyde bisphenylhydrazone
  作者：A. J. Bellamy、R. D. Guthrie、G. J. F. Chittenden

  DOI：10.1039/j39660001989

  日期：——

  Reagents which oxidise phenylhydrazino groups to phenylazo groups, e.g., oxygen and yellow mercuric oxide, convert adipaldehyde bisphenylhydrazone into trans-1,2-bisphenylazocyclohexane. The mechanism of this conversion has been investigated. Glutaraldehyde bisphenylhydrazone does not behave similarly.

  将苯基肼基氧化成苯基偶氮基的试剂，例如氧和黄色氧化汞，将己二醛双苯基hydr转化为反式-1,2-双苯基偶氮环己烷。已经研究了这种转化的机理。戊二醛双苯基hydr的行为不同。
• Functionalized isobutylene-polyene copolymers and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040034175A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  A carboxylic derivative composition derived from a carboxylated isobutylene-polyene copolymer having n ranging from about 200 to about 10,000, said copolymer having thereon from about 0.8 to about 7 moles per mole of copolymer of groups derived from at least one &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid or reactive equivalent thereof, reacted with at least one of (a) amines characterized by the presence within their structure of at least one condensable H—N< group, (b) alcohols. (c) reactive metals or reactive metal compounds, and (d) a combination of two or more of any of (a) through (c), the components of (d) having been reacted with the carboxylated isobutylene-polyene copolymer simultaneously or sequentially, in any order. Also, a process for preparing carboxylic derivative compositions, additive concentrates and lubricating oil compositions containing the carboxylic derivative compositions and methods for increasing the viscosity index of lubricating oil compositions.

  一种由羧化异丁烯-多烯共聚物衍生的羧酸衍生物组合物，其中n的范围约为200至10,000，所述共聚物上具有从至少一种α，β-不饱和羧酸或其反应当量衍生的群，每摩尔共聚物中含有约0.8至7摩尔的羧化物基团，与至少一种（a）以其结构中至少存在一个可凝结的H—N<基团为特征的胺、（b）醇、（c）反应性金属或反应性金属化合物以及（d）（a）至（c）中的两种或两种以上组合物反应，其中（d）的组分已同时或依次与羧化异丁烯-多烯共聚物反应，任意顺序均可。还涉及制备羧酸衍生物组合物、添加剂浓缩物和含有羧酸衍生物组合物的润滑油组合物的方法，以及增加润滑油组合物粘度指数的方法。