N-(4-methoxybenzyl)-4-chlorobenzaldimine | 1037299-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-4-chlorobenzaldimine
• CAS: 1037299-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: AGAGJMOKVZGGIQ-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-4-chlorobenzaldimine 、 氢氰酸 在 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(4-Chloro-phenyl)-(4-methoxy-benzylamino)-acetonitrile 、 (S)-(4-Chloro-phenyl)-(4-methoxy-benzylamino)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于Strecker反应的高度对映选择性的布朗斯台德酸催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504344
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-甲氧基苄胺 在 activated neutral Al₂O₃ 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-4-chlorobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006

文献信息

• Rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction for asymmetric synthesis of difluoro-β-lactams using menthyl group as a chiral auxiliary
  作者：Atsushi Tarui、Daiki Ozaki、Naoko Nakajima、Yuto Yokota、Yasser S. Sokeirik、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.101

  日期：2008.6

  developed a new methodology for the asymmetric Reformatsky-type reaction of (−)-menthyl bromodifluoroacetate (2) with imine in the presence of RhCl(PPh3)3. Ester 2 with the cost-effective chiral auxiliary gave (S)-difluoro-β-lactams in moderate to good yields and high diastereoselectivities through spontaneous removal of the auxiliary.

  我们开发了一种新的方法，用于在RhCl（PPh 3）3存在下（-）-薄荷基溴二氟乙酸酯（2）与亚胺的不对称Reformatsky型反应。带有成本有效的手性助剂的酯2通过自发除去助剂，以中等至良好的收率和较高的非对映选择性获得（S）-二氟-β-内酰胺。