piperonal N-benzylimine | 130517-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperonal N-benzylimine
• 英文别名: (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-1-phenylmethanamine
• CAS: 130517-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00115461
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BGNGXFPSLBOGHI-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperonal N-benzylimine 在 四氧化锇 四磷十氧化物 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6aR,12aS)-6-Benzyl-12a-hydroxy-2,3-dimethoxy-6a,12a-dihydro-6H-8,10-dioxa-6-aza-benzo[a]cyclopenta[h]fluorene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Oxidative Transformation of Indenoisoquinolines to Isoquinoline-3-spiro-3‘-phthalides in the Presence of Osmium Tetraoxide and 4-Methylmorpholine N-Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980928y
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 苄胺 在 [bmim]PF₆ 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 0.25h， 生成 piperonal N-benzylimine
  参考文献：
  名称：

  Molecular Sieves in Ionic Liquids as an Efficient and Recyclable Medium for the Synthesis of Imines

  摘要：

  多种亚胺得以高效地从醛和胺在离子液体中的反应中高产率地分离出来。这些离子液体可被回收并在至少五个循环中重复使用，而产率无明显下降，这为常用的反应溶剂二氯甲烷或乙醚提供了一个有用的替代选择。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831328

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and oxazole fragments as HIV-1 integrase-LEDGF/p75 disruptors and inhibitors of microbial pathogens
  作者：Thompho J. Rashamuse、Angela T. Harrison、Salerwe Mosebi、Sandy van Vuuren、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115210

  日期：2020.1

  We describe here the synthesis of libraries of novel 1-subtituted-5-aryl-1H-imidazole, 5-aryl-4-tosyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole and 5-aryl-1,3-oxazole fragments via microwave (MW)-assisted cycloaddition of para-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to imines and aldehydes. The compounds obtained were biologically evaluated in an AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay with six imidazole-based

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外
• Combinatorial synthesis of dihydropyridone libraries and their derivatives
  作者：Mark W. Creswell、Gary L. Bolton、John C. Hodges、Malte Meppen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00130-6

  日期：1998.4

  used for parallel purification of combinatorial libraries of dihydropyridones and their derivatives. The dihydropyridone scaffold was assembled via a solution phase Lewis acid catalyzed, herero-Diels-Alder reaction. Further modifications allow for the rapid generation of subsequent aminopiperidine and acyl-aminopiperidine libraries utilizing a library from library approach.

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。
• Scandium triflate catalyzed cycloaddition of imines with 1,1-cyclopropanediesters: efficient and diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines
  作者：Yan-Biao Kang、Yong Tang、Xiu-Li Sun

  DOI：10.1039/b512195g

  日期：——

  A tandem ring-opening–cyclization reaction of cyclopropanes with imines in the presence of 5 mol% of scandium triflate was developed for the highly diastereoselective synthesis of multisubstituted pyrrolidines.

  开发了一种使用5 mol%氟化钪的环丙烷与亚胺的串联开环-环化反应，以高歧视选择性合成多取代的吡咯烷。
• The First Catalytic Asymmetric Allylation of Imines with the Tetraallylsilane−TBAF−MeOH System, Using the Chiral Bis-π-allylpalladium Complex
  作者：Rodney A. Fernandes、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035453b

  日期：2004.2.1

  The asymmetric allylation of imines with use of catalytic transition metals with chiral ligands should be a new frontier of the enantioselective C−C bond formation. So far allyltrimethylsilane, allyltrichlorosilane, and allyltrimethoxysilane have been commonly employed with use of either silane activators or dual silane−imine activators. However, tetraallylsilane is untouched in the allylation of aldimines

  亚胺与手性配体的催化过渡金属的不对称烯丙基化应成为对映选择性C-C键形成的新领域。到目前为止，烯丙基三甲基硅烷，烯丙基三氯硅烷和烯丙基三甲氧基硅烷已普遍使用硅烷活化剂或双硅烷亚胺活化剂。然而，在醛亚胺的烯丙基化中，四烯丙基硅烷是未触及的。在催化，非路易斯酸，基本中性和非常温和的反应条件下，使用双-π-烯丙基钯催化剂实现了用四烯丙基硅烷-TBAF-MeOH体系进行的醛亚胺的首次烯丙基化。TBAF和MeOH的双重激活/促进触发了反应，其中氟阴离子激活C-Si键裂解，而MeOH促进了中间钯酰胺的质子化。因此，
• Catalytic Asymmetric Carbalkoxyallylation of Imines with the Chiral Bis-π-allylpalladium Complex
  作者：Rodney A. Fernandes、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo049838l

  日期：2004.5.1

  Carbethoxyallylstannane was employed along with the bis-π-allylpalladium complex to achieve a useful conversion of prochiral imines to chiral 2-(2-aryl-2-aminoethyl)acrylates which are improtant building blocks for further asymmetric synthesis of a wide range of compounds.

  甲乙氧基烯丙基锡烷与双-π-烯丙基钯配合物一起使用，以实现前手性亚胺向手性2-（2-芳基-2-氨基乙基）丙烯酸酯的有用转化，它们是重要的组成部分，用于进一步不对称合成多种化合物。