(2R)-(3-氟苯基)(羟基)乙腈 | 137993-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-(3-氟苯基)(羟基)乙腈
• 英文名称: (2R)-(3-Fluorophenyl)(hydroxy)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 137993-38-5
• 化学式: C₈H₆FNO
• 分子量: 151.14
• InChiKey: PIUFDVZAZWZBCK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(3-氟苯基)(羟基)乙腈 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AnR-Selective Hydroxynitrile Lyase fromArabidopsis thalianawith an α/β-Hydrolase Fold

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701455
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 3-氟苯甲醛 在 Arabidopsis thaliana hydroxynitrile lyase citrate-phosphate buffer 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-(3-氟苯基)(羟基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  AnR-Selective Hydroxynitrile Lyase fromArabidopsis thalianawith an α/β-Hydrolase Fold

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701455

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(<scp>iii</scp>) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand
  作者：Yun-Long Wei、Wei-Sheng Huang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra12884b

  日期：——

  A multistereogenic salen–Mn(iii) complex bearing an aromatic pocket and two benzylic groups as helping hands was found to be efficient in the catalysis of asymmetric cyanosilylation.

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Investigation of Lewis Acid versus Lewis Base Catalysis in Asymmetric Cyanohydrin Synthesis
  作者：Michael North、Marta Omedes-Pujol、Courtney Williamson

  DOI：10.1002/chem.201001078

  日期：——

  undertaken. When Lewis acid catalysis is dominant, a significantly positive reaction constant is observed, whereas reactions dominated by Lewis base catalysis give much smaller reaction constants. [Ti(salen)O}2] was found to show the highest degree of Lewis acid catalysis, whereas two [VO(salen)X] (X=EtOSO3 or NCS) complexes both displayed lower degrees of Lewis acid catalysis. In the case of reactions

  可以通过路易斯酸和/或路易斯碱催化三甲基甲硅烷基氰化物向醛的不对称加成，所述路易斯酸和/或路易斯碱分别活化所述醛和三甲基甲硅烷基氰化物。从催化剂的结构并不总是显而易见的是路易斯酸或路易斯碱催化是占主导地位。为了在使用钛，钒和铝的塞伦络合物作为催化剂的背景下进行研究，进行了不对称氰醇合成的哈米特分析。当路易斯酸催化起主导作用时，观察到明显的正反应常数，而路易斯碱催化占主导的反应给出的反应常数小得多。发现[Ti（salen）O} 2 ]显示出最高的路易斯酸催化程度，而两个[VO（salen）X]（X = EtOSO 3或NCS）配合物均显示较低程度的路易斯酸催化作用。在[Al（salen）} 2 O]和三苯膦氧化物催化的反应情况下，观察到非线性哈米特图，这表明随着羰基化合物变得更多电子，机理随着路易斯碱催化作用的增加而改变。 -不足。这些结果表明，铝络合物/三苯基膦氧化物催化剂体系也应催化
• Kinetic resolution of cyanohydrins via enantioselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Qing Xu、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.090

  日期：2008.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic cyanohydrins has been achieved via enantioselective acylation. The values of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 314. Substituent effect is also briefly discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An<i>R</i>-Selective Hydroxynitrile Lyase from<i>Arabidopsis thaliana</i>with an α/β-Hydrolase Fold
  作者：Jennifer Andexer、Jan von Langermann、Annett Mell、Marco Bocola、Udo Kragl、Thorsten Eggert、Martina Pohl

  DOI：10.1002/anie.200701455

  日期：2007.11.19