(2R)-(2-氟苯基)(羟基)乙腈 | 290374-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-(2-氟苯基)(羟基)乙腈
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(2-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；(R)-2-fluoromandelonitrile；(R)-o-fluoromandelonitrile；(R)-2-(2-Fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile；(2R)-2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 290374-44-6
• 化学式: C₈H₆FNO
• 分子量: 151.14
• InChiKey: SDADKJCPTQNFRZ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 (2R)-(2-氟苯基)(羟基)乙腈 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  AnR-Selective Hydroxynitrile Lyase fromArabidopsis thalianawith an α/β-Hydrolase Fold

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701455
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-fluorophenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-(2-氟苯基)(羟基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [Ru（phgly）2（binap）] / Li2CO3：一种高活性，坚固且对映选择性的醛氰基硅烷化催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801501

文献信息

• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by novel camphor derived Schiff bases-titanium(IV) complexes
  作者：Ewelina Błocka、Mariusz J. Bosiak、Mirosław Wełniak、Agnieszka Ludwiczak、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.001

  日期：2014.4

  Five tridentate Schiff bases have been prepared from (1R,2S,3R,4S)-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol and salicylaldehydes. X-ray structure investigation revealed differences in their molecular conformation, and their titanium(IV) complexes have been studied with NMR techniques. Among them the complex with the Schiff base obtained from 2-hydroxy-3-isopropylbenzaldehyde, is the most selective

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。
• Enantioselective cyanosilylation of aldehydes catalyzed by a multistereogenic salen–Mn(<scp>iii</scp>) complex with a rotatable benzylic group as a helping hand
  作者：Yun-Long Wei、Wei-Sheng Huang、Yu-Ming Cui、Ke-Fang Yang、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra12884b

  日期：——

  A multistereogenic salen–Mn(iii) complex bearing an aromatic pocket and two benzylic groups as helping hands was found to be efficient in the catalysis of asymmetric cyanosilylation.

  一种具有芳香口袋和两个苄基辅助作用的多手性salen-Mn（III）配合物被发现在不对称氰基硅化反应中具有高效催化作用。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Preparation of optically active cyanohydrins from 2-substituted benzaldehydes using a hydroxynitrile lyase from <i>Pouteria sapota</i> seeds immobilized on celite
  作者：Aida Solís、Abraham Cano、R. Marlen Martínez-Casares、Myrna Solís-Oba、Rigoberto Castro-Rivera、Oscar Velázquez Flores

  DOI：10.1080/10242422.2022.2070430

  日期：——

  Abstract The HNL from the defatted meal of the seeds of Pouteria sapota (PsHNL) was extracted with water, and the aqueous extract was immobilized over celite or lyophilized and used as semi-purified PsHNL. The aqueous extract was mixed with celite, ratios 1:1, 1:2 and 1:4, and lyophilized. The immobilized PsHNLdir-celite catalysed the addition of HCN to 1b in buffer saturated-DIPE (microaqueous system)

  摘要 用水提取来自Pouteria sapota种子的脱脂粗粉( Ps HNL)的HNL，并将水提取物固定在硅藻土上或冻干并用作半纯化的Ps HNL。将水提取物与硅藻土以1:1、1:2和1:4的比例混合，并冻干。固定化的Ps HNLdir-celite 催化 HCN 添加到缓冲液饱和的 DIPE（微水系统）中的 1b 中，在第一个循环中具有较高的对映选择性，但在接下来的两个循环中减少，以 1:4 的比例获得最佳结果。与Ps的反应与微水系统相比，双相介质（5%柠檬酸盐缓冲液）中的 HNLdir-celite 提高了转化率，但仍低于用 Ps HNL获得的转化率。研究的其他固定化方法是用丙酮沉淀酶并固定在硅藻土上，Ps HNLpp-硅藻土催化 HCN 对映选择性加成到 2-氟 ( 1a )、2-氯 ( 1b )、2-溴 ( 1c ) 、2-甲基 ( 1d ) 和 2-硝基 ( 1e ) 苯甲醛，在双相介质中（1:4
• Enantioselective Hydrocyanation of Aldehydes Catalyzed by [Li{Ru(phgly)₂(binap)}]X (X = Cl, Br)
  作者：Nobuhito Kurono、Tatsuya Yoshikawa、Mikio Yamasaki、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol200187d

  日期：2011.3.4

  Novel bimetallic complexes [LiRu[(S)-phgly](2)[(S)-binap]}]X (X = Cl, Br) are readily synthesized by mixing Ru[(S)-phgly](2)[(S)-binap] and LiX. A single-crystal X-ray analysis reveals the structure. These bimetallic complexes efficiently catalyze asymmetric hydrocyanation of aldehydes with a substrate-to-catalyst molar ratio of 500-2000 at -78 to -60 degrees C. A range of aromatic, heteroaromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes as well as a tert-alkyl aldehyde is converted to the cyanohydrins in high enantiomeric excess (up to 99%).