3-azido-3-sulfolene | 114397-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-azido-3-sulfolene
• 英文别名: 3-Azido-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide；3-azido-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 114397-30-7
• 化学式: C₄H₅N₃O₂S
• 分子量: 159.169
• InChiKey: UHHZWFIFLOOZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氰酸 、 3-azido-3-sulfolene 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到6-(6'-aza-3'-thiabicyclo[3.1.0]hexane-3',3'-dioxid-1'-yl)-6-aza-3-thiabicyclo[3.1.0]hexane-1-carbonitrile-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基-1,3-二烯的环加成反应和所得环状乙烯基叠氮化物的光解反应生成高应变的2,3-桥联2 H-叠氮基

  摘要：

  用二氧化硫处理2-azidobuta-1,3-dienes 10a，b，制备3-azido-3-sulfolenes 11a，b，并用贫电子的亲二烯体生成Diels–Alder产品12a，b，13a，b，14a，b，15a，b和16b。两种类型的反应都提供了进入环状乙烯基叠氮化物的途径，这导致了短寿命的2，3-桥连2 H-叠氮基18a，b和20a，b光解。高应变的杂环18b可以通过低温NMR光谱表征，而桥头基叠氮基18a和20a，b被环戊二烯通过立体选择性[4 + 2]-环加成法或氰化氢捕获而得到双环2-氰基氮丙啶。后者的转化导致化合物22b显示出温度依赖性的1 H NMR光谱，这是因为氮丙啶N原子上的构型快速平衡。然而，高水平的量子化学研究表明，不仅22b的两种反相异构体（内，外），但每个都涉及两个符合标准的人（椅子，船）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.054
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1,3-butadiene 在 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到3-azido-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  通过2-叠氮基-1,3-二烯的环加成反应和所得环状乙烯基叠氮化物的光解反应生成高应变的2,3-桥联2 H-叠氮基

  摘要：

  用二氧化硫处理2-azidobuta-1,3-dienes 10a，b，制备3-azido-3-sulfolenes 11a，b，并用贫电子的亲二烯体生成Diels–Alder产品12a，b，13a，b，14a，b，15a，b和16b。两种类型的反应都提供了进入环状乙烯基叠氮化物的途径，这导致了短寿命的2，3-桥连2 H-叠氮基18a，b和20a，b光解。高应变的杂环18b可以通过低温NMR光谱表征，而桥头基叠氮基18a和20a，b被环戊二烯通过立体选择性[4 + 2]-环加成法或氰化氢捕获而得到双环2-氰基氮丙啶。后者的转化导致化合物22b显示出温度依赖性的1 H NMR光谱，这是因为氮丙啶N原子上的构型快速平衡。然而，高水平的量子化学研究表明，不仅22b的两种反相异构体（内，外），但每个都涉及两个符合标准的人（椅子，船）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.054

文献信息

• Preparation of 2,3-dihetero-substituted 1,3-dienes from brominated 2-sulfolenes
  作者：Ta Shue Chou、Shwu Jiuan Lee、Man Li Peng、Der Jen Sun、Shang Shing Peter Chou

  DOI：10.1021/jo00248a023

  日期：1988.6
• CHOU, TA-SHUE;LEE, SHWU-JIUAN;PENG, MAN-LI;SUN, DER-JEN;CHOU, SHANG-SHING+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3027-3031
  作者：CHOU, TA-SHUE、LEE, SHWU-JIUAN、PENG, MAN-LI、SUN, DER-JEN、CHOU, SHANG-SHING+

  DOI：——

  日期：——