沙丁胺醇缩丙酮 | 54208-72-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 沙丁胺醇缩丙酮
• 中文别名: 沙丁胺醇丙酮
• 英文名称: 2-(N-tert-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(tert-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxan-6-yl)ethanol；2-tert-butylamino-1-(2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-yl)-ethanol；2-(n-t-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-1,2-benzodioxin-6-yl)ethanol；Salbutamol Acetonide；2-(tert-butylamino)-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
• CAS: 54208-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃
• 分子量: 279.379
• InChiKey: FNNNRZNBSYVOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙丁胺醇缩丙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  一种游离的消旋沙丁胺醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种游离的消旋沙丁胺醇的制备方法,其以水杨酸甲酯为原料，依次经过傅克酰基化、氧化、在纯水中“一锅法”完成缩合和硼酸盐还原、“一锅法”完成酯基还原和沙丁胺醇粗品的丙酮叉保护，脱保护提纯后得到游离的消旋沙丁胺醇。本发明劳动效率高、反应试剂成本低、收率高。

  公开号：

  CN108863819B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-羟甲基苯乙酮 在 碘 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 沙丁胺醇缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种适合工业化生产的盐酸沙丁胺醇制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种适合工业化生产的盐酸沙丁胺醇制备方法，以4‑羟基‑3‑羟甲基苯乙酮作起始原料，经环氧保护、氧化、还原胺化、脱保护成盐制得盐酸沙丁胺醇。本发明反应全程无溴化过程，避免使用高危试剂，环境污染小、设备要求低、操作简便、反应条件温和、步骤精简、生产成本低，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110963929B

文献信息

• 左旋沙丁胺醇中间体及左旋沙丁胺醇盐酸盐 的合成方法
  申请人：上海默学医药科技有限公司

  公开号：CN104557572B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及左旋沙丁胺醇中间体及由中间体制备左旋沙丁胺醇盐酸盐的方法。该方法由2‑卤代‑1‑(2,2‑二甲基‑4‑氢‑苯并[d][1,3]二氧六环)‑乙酮与有机胺发生霍夫曼烷基化反应制得式2化合物，结构式如下所示：再由式2化合物经还原反应、光学纯的有机酸拆分，最后加盐酸脱保护制得左旋沙丁胺醇盐酸盐。该方法无需经过苯环上羟基保护、脱保护等过程，减少了保护、脱保护和提纯工序，合成路线短，操作简单，同时无需使用硼烷‑硫醚作为还原剂，实现了安全环保的目的。
• 一种制备沙丁胺醇的方法
  申请人：远大生命科学（辽宁）有限公司

  公开号：CN108069864B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种硫酸沙丁胺醇的中间体沙丁胺醇的制备方法，所述方法包括以下步骤：(1)通过盐酸洗脱制备酸化的凝胶型强酸性阳离子交换树脂或大孔型强酸性阳离子树脂；(2)利用酸化的酸性阳离子交换树脂将式I化合物进行脱丙叉保护基，然后滤去酸性阳离子交换树脂，得到含有式II化合物沙丁胺醇的滤液；(3)将滤液的pH值调至9～10，过滤析出的固体，得到沙丁胺醇。该方法利用强酸性阳离子交换树脂进行脱丙叉基保护，操作简单，反应时间短，收率高，不使用强酸，避免了强酸对设备的腐蚀，降低强酸对操作人员健康的危害。另外，酸性阳离子交换树脂可以重复利用，可使生产成本大大降低。
• Process for the production of optically enriched (R)- or (S)-albuterol
  申请人：Fine Chemical Corporation Limited

  公开号：US06365756B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A process for the production of optically enriched (R)- or (S)-albuterol or (R)- or (S)-albuterol salts by the resolution of a novel ketal derivative 2-(N-t-butylamino)-1-(+2,2-dimethyl-1,2-benzodioxin-6-yl) ethanol, with a chiral tartaric acid derivative.

  一种通过将新型酮缩衍生物2-(N-叔丁基氨基)-1-（+2,2-二甲基-1,2-苯并二氧杂环己-6-基）乙醇与手性酒石酸衍生物反应，制备光学纯(R)-或(S)-沙丁胺醇或(R)-或(S)-沙丁胺醇盐的方法。
• Substituted Phenylphosphates as Mutual Prodrugs of Steroids and ß-Agonists for the Treatment of Title Pulmonary Inflammation and Bronchoconstriction
  申请人：Baker William

  公开号：US20100209508A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A mutual prodrug of a corticosteroid and a substituted phenylphosphate (β-agonist derivative) for formulation for delivery by aerosolization to inhibit pulmonary inflammation and bronchoconstriction is described. The mutual prodrug is preferably formulated in a small volume solution (10-500 μL) dissolved in a quarter normal saline having pH between 5.0 and 7.0 for the treatment of respiratory tract inflammation and bronchoconstriction by an aerosol having mass median average diameter predominantly between 1 to 5μ, produced by nebulization or by dry powder inhaler.

  本文描述了一种皮质类固醇和取代苯基磷酸酯（β-激动剂衍生物）的相互前药，用于制剂通过气溶胶化途径送达，以抑制肺部炎症和支气管收缩。该相互前药最好以小体积溶液（10-500μL）的形式制剂，溶于pH在5.0至7.0之间的四分之一的生理盐水中，通过雾化或干粉吸入器产生主要介于1至5μ之间的质量平均直径的气溶胶治疗呼吸道炎症和支气管收缩。
• 一种硫酸沙丁胺醇的制备方法
  申请人：常州康普药业有限公司

  公开号：CN117486734A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种硫酸沙丁胺醇的制备方法，本发明制备方法采用水杨醛与叔丁胺为起始原料，以三氯化铝为催化剂经傅‑克酰基化反应得硫酸沙丁胺醇中间体M1，硫酸沙丁胺醇中间体M1与叔丁胺发生SN2取代反应得到硫酸沙丁胺醇中间体M2，在硼氢化钾条件下，硫酸沙丁胺醇中间体M2发生还原得到硫酸沙丁胺醇中间体M3，随后，为了方便化合物的纯化，硫酸沙丁胺醇中间体M3与2.2‑二甲氧基丙烷反应，得到硫酸沙丁胺醇中间体M4。最后，硫酸沙丁胺醇中间体M4在硫酸条件下，去保护并成盐，得到硫酸沙丁胺醇。本发明选择的合成路线，没有涉及高危氢化工艺，降低生产过程中危险性，进一步显著提高硫酸沙丁胺醇的收率，更适合工业化生产。