4-甲基-N-(3-甲基吡啶-2-基)苯磺酰胺 | 346696-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(3-甲基吡啶-2-基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-methyl-2-pyridyl)-p-toluenesulfonamide；N-(p-toluenesulfonyl)-2-amino-3-picoline；HTs3mepy
• CAS: 346696-65-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: BHWXCKPNPXTRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-甲基吡啶-2-基)苯磺酰胺 、 银 在 2,2'-bipyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到[Ag(N-(3-methyl-2-pyridyl)-p-toluenesulfonamido)]n
  参考文献：
  名称：

  具有不同核数的N-2-吡啶基磺酰胺配体的银（I）配合物的电化学合成和结构表征：吡啶环和磺酰胺基的位阻对配合物结构的影响。

  摘要：

  一系列潜在的双齿N-2-吡啶基磺酰胺配体[N-（3-甲基-2-吡啶基）-对甲苯磺酰胺（HTs3mepy），N-（3-制备了甲基-2-吡啶基）亚甲基磺酰胺（HMs3mepy），N-（4-甲基-2-吡啶基）-对甲苯磺酰胺（HTs4mepy和N-（6-甲基-2-吡啶基）亚甲基磺酰胺（HMs6mepy）]通过电化学程序。另外，当将大分子大分子L'添加到电解相中时，获得了组成为[AgLL']的杂合配合物（L'= 1,10-菲咯啉和2,2'-联吡啶）。通过显微分析，IR和（1）H NMR光谱以及LSI质谱对复合物进行表征。对于化合物[Ag（Ts3mepy）]（n）（）（1），[Ag（4）（Ms3mepy）（4）]（2a），[Ag（Ms3mepy）]（n）（）（2b） ），[Ag（4）（Ms6mepy）（4）]（3a），[Ag（2）（Ms6mepy）（2）]（n）（）（3b），[Ag（2）（Ms3mep

  DOI：

  10.1021/ic0490268
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26.7%的产率得到4-甲基-N-(3-甲基吡啶-2-基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基磺酰胺的柔性齿行为 - N-(2-吡啶基)磺酰胺的中性铜 (II) 配合物的直接电化学合成和光谱和 X 射线表征

  摘要：

  通过在中性酰胺和其他双齿 N-N 配体的乙腈溶液中电化学氧化金属，合成了具有潜在双齿 N-(2-吡啶基)磺酰胺配体的铜配合物。这些化合物已通过微量分析和 EPR、振动和电子光谱进行表征。在代表性情况下，结构也通过 X 射线衍射方法确定。发现配体的各种配位行为，它们以 N,N'-双齿或 N,O-双齿方式起作用，后者产生异常短的 Cu-O 键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300338

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Sulfonamides With (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Ryan T. McGuire、Connor M. Simon、Arun A. Yadav、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.202002392

  日期：2020.6.2

  The development of Ni-catalyzed C-N cross-couplings of sulfonamides with (hetero)aryl chlorides is reported. These transformations, which were previously achievable only with Pd catalysis, are enabled by use of air-stable (L)NiCl(o-tol) pre-catalysts (L=PhPAd-DalPhos and PAd2-DalPhos), without photocatalysis. The collective scope of (pseudo)halide electrophiles (X=Cl, Br, I, OTs, and OC(O)NEt2 ) demonstrated

  据报道，Ni催化的磺酰胺与（杂）芳基氯化物的CN交叉偶联的发展。这些转变以前只能通过Pd催化才能实现，可以通过使用空气稳定的（L）NiCl（o-tol）预催化剂（L = PhPAd-DalPhos和PAd2-DalPhos）来实现，而无需进行光催化。对于任何已报道的磺酰胺CN交叉偶联催化剂体系（Pd，Cu，Ni或O），本文证明的（伪）卤化亲电试剂（X = Cl，Br，I，OTs和OC（O）NEt2）的总体范围是前所未有的。其他）。还提供了初步竞争实验和相关的配位化学研究。
• Different Coordinative (N, N) and (N, O) Bidentate Behaviour of N-2-Pyridyl-Sulfonamides. Electrochemical Synthesis and Characterization of Cadmium(II) Complexes
  作者：Inmaculada Beloso、Jesús Castro、José A. García—Vázquez、Paulo Pérez—Lourido、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1002/zaac.200390044

  日期：2003.2

  the ligands act as N, N′-bidentate systems. Unterschiedliches, zweizahniges Koordinationsverhalten (N, N) und (N, O) von N-2-pyridyl-Sulfonamiden. Elektrochemische Synthesen und Charakterisierung von Cadmium(II)-Komplexen Die elektrochemische Oxidation von Cadmium in Acetonitrillosungen von N-pyridyl-Sulfonamiden (HL) fuhrt zur Bildung von Koordinationsverbindungen des Cadmiums der Zusammensetzung

  在 N-2-吡啶基磺酰胺 (HL) 的乙腈溶液中对镉进行电化学氧化，得到组成为 [CdL2] 的镉配位化合物。当将多配体 L ' 添加到电解相时，获得组成为 [CdL2L ']（L ' = 2, 2'-联吡啶或 1, 10-菲咯啉）的杂配复合物。几种化合物的晶体结构已通过 X 射线衍射确定。在所有情况下，镉原子都是六配位的，但 N-2-吡啶基磺酰胺配体的配位行为取决于吡啶环中取代基的位置。当取代基位于 3 位时，配体充当 N、O 供体。在所有其他情况下，配体作为 N, N'-双齿系统。N-2-吡啶基磺酰胺的不同的两齿配位行为 (N, N) 和 (N, O)。镉 (II) 配合物的电化学合成和表征 镉在 N-吡啶基磺酰胺 (HL) 的乙腈溶液中的电化学氧化导致形成具有组成 [CdL2] 的镉配位化合物。杂配体 [CdL2L ']（L' = 2, 2'-二吡啶或 1, 10-菲咯啉）是在电解质中存在配体
• Electrochemical Synthesis and Characterization of Nickel(II) Complexes with N-2-Pyridyl-sulfonamide Ligands
  作者：Inmaculada Beloso、Paulo Pérez-Lourido、Jesús Castro、José A. García-Vázquez、Jaime Romero

  DOI：10.1002/zaac.200570024

  日期：2005.8

  Heteroleptic nickel(II) complexes [NiL2L′] of a series of monoanionic and potentially bidentate N-2-pyridyl-sulfonamide ligands [HL] and 2,2′-bipyridine or 1,10-Phenanthroline (L′) have been prepared by electrochemical oxidation of a nickel anode in an acetonitrile solution of the ligands. The complexes have been characterized by microanalysis, IR and electronic spectroscopy, magnetic measurements

  一系列单阴离子和潜在双齿 N-2-吡啶基磺酰胺配体 [HL] 和 2,2'-联吡啶或 1,10-菲咯啉 (L') 的杂配镍 (II) 配合物 [NiL2L'] 已通过以下方法制备镍阳极在配体的乙腈溶液中的电化学氧化。这些配合物已通过微量分析、红外和电子光谱、磁测量和 LSI 质谱进行表征。[Ni (Ms6mepy) 2 (bipy)] 的晶体结构已通过 X 射线衍射确定，并显示了八面体 NiN6 环境中的金属。根据吡啶环上甲基取代基的位置，还提出了其他配合物的八面体结构，其中 N-2-吡啶基磺酰胺配体作为 N, N ' 或 N, O 双齿系统。
• Identification of novel glycine sulfonamide antagonists for the EP1 receptor
  作者：Stephen C. McKeown、Adrian Hall、Richard Blunt、Susan H. Brown、Iain P. Chessell、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Mark P. Healy、Matthew R. Johnson、Olivier Lorthioir、Anton D. Michel、Alan Naylor、Xiao Lewell、Shilina Roman、Stephen P. Watson、Wendy J. Winchester、Richard J. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.060

  日期：2007.3

  A high-throughput screen targeting the EP1 receptor identified non-acidic glycine sulfonarnide derivative 2a with a pKi of 6.2. Analogue synthesis allowed a thorough investigation of the structure-activity relationship (SAR) and led to a 100-fold increase in recombinant potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Different coordinative behaviour of methyl-substituted 2-pyridylsulfonamide derivatives as ligands in zinc complexes
  作者：Inmaculada Beloso、Jesús Castro、José A Garcı́a-Vázquez、Paulo Pérez-Lourido、Jaime Romero、Antonio Sousa

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00096-2

  日期：2003.4

  Neutral zinc complexes [ZnL2L'] of a series of methyl-substituted N-2-pyridylsulfonamide ligands (HL) and 1,10-phenanthroline or 2,2'-bipyridine (L') have been synthesised by electrochemical oxidation of anodic zinc metal in an acetonitrile solution of the ligand and the coligand. The compounds obtained have been characterised by microanalysis, IR and H-1 NMR spectroscopy, LSI mass spectrometry studies and some of the mixed complexes by single-crystal X-ray diffraction. The crystal structures show different octahedral environments around the metal (N6 or N4O2) depending on the position of the substituent on the pyridine ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.