4-甲基-N-(3-甲基苄基)苯胺 | 33863-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(3-甲基苄基)苯胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-[(3-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 33863-78-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD03210609
• 分子量: 211.307
• InChiKey: ORCFSZPPMKXVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(3-甲基苄基)苯胺 在 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methyl-benzylidene)-4-methylaniline 在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氯高铁酸盐 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-甲基-N-(3-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑鎓的离子液体催化的亚胺氢化硅烷化和使用氢化硅烷作为还原剂的醛还原胺化†

  摘要：

  首先使用催化量的1-丁基-3-甲基咪唑四氯化铁[BMIm] [FeCl 4 ]和Ph 2 SiH 2作为还原剂，对亚胺进行了首次咪唑基离子液体催化的亚胺加氢硅烷化和醛与伯胺的还原胺化反应。在温和的条件下进行。获得了具有高化学选择性和对多种官能团的耐受性的仲胺，具有良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c7ra04245k

文献信息

• Cooperative catalysis of molybdenum with organocatalysts for distribution of products between amines and imines
  作者：Di Wu、Qingqing Bu、Cheng Guo、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111415

  日期：2021.3

  Multi-amino groups and nitrogen donors compound was discovered as an organocatalyst for N-alkylation of alcohols with amines in the presence of Mo(CO)6. The Mo(CO)6/organocatalyst binary system has shown to be a highly active catalyst for the N-alkylation reaction between alcohols and amines with excellent tolerance of variable starting materials bearing different functional groups. Of particular note

  发现了多氨基和氮供体化合物作为在Mo（CO）6存在下醇与胺的N-烷基化反应的有机催化剂。Mo（CO）6 /有机催化剂二元体系已经显示出是用于醇和胺之间的N-烷基化反应的高活性催化剂，并且对带有不同官能团的可变原料具有优异的耐受性。特别值得注意的是，该方法在合成N-烷基化胺或亚胺方面具有优越的选择性，该选择性可以通过反应温度来控制。通过控制实验阐明了Mo（CO）6与有机催化剂结合的协同催化机理。
• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• Au/Ag–Mo nano-rods catalyzed reductive coupling of nitrobenzenes and alcohols using glycerol as the hydrogen source
  作者：Xinjiang Cui、Chengming Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c2cc34178f

  日期：——

  A highly efficient Au/Ag–Mo nano-rods catalyst was prepared for the one-pot synthesis of imine and amine using equal molar ratio of nitrobenzene and alcohol as starting materials, and bio-based glycerol as the hydrogen source. The reaction mechanism of the nitrobenzene reduction, amine and aldehyde coupling, and imine reduction was explored.

  制备了一种高效的Au/Ag-Mo纳米棒催化剂，用于以硝基苯和醇的等摩尔比为起始原料，以生物基甘油为氢源，一步合成亚胺和胺。探讨了硝基苯还原、胺和醛缩合及亚胺还原的反应机理。
• Reductive N-Alkylation of Nitro Compounds to <i>N</i>-Alkyl and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Amines with Glycerol as the Hydrogen Source
  作者：Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1021/cs400049b

  日期：2013.5.3

  As the sustainable and promising hydrogen source, here, glycerol was directly used as the hydrogen source for the reductive amination of alcohol using nitrobenzene as the starting material. The amination of alcohols, especially aliphatic alcohols with different structures, was realized, and mono- or disubstituted amines were synthesized with excellent yields. The reaction mechanism was also explored

  作为可持续和有前途的氢源，此处，甘油直接用作氢源，以硝基苯为起始原料对醇进行还原胺化。实现了醇特别是具有不同结构的脂族醇的胺化，并且以优异的产率合成了单取代或二取代的胺。还探讨了反应机理。
• Efficient Ruthenium(II)-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes under Mild Conditions Using Hydrosilane as the Reductant­
  作者：Bin Li、Yibiao Li、Jianxiong Zheng、Weifeng Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588092

  日期：——

  also report an interesting direductive amination of 2-ethylbutanal. A direct reductive amination of aldehydes with anilines is performed with a ruthenium(II)-(arene) catalyst. The [RuCl2(p-cymene)]2/Ph2SiH2 catalytic system is very efficient for the synthesis of secondary amines and tertiary amines in good yields, and is highly chemoselective, tolerating a wide range of functional groups, such as NO2

  摘要 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。 用钌（II）-（芳烃）催化剂进行醛与苯胺的直接还原胺化。[RuCl 2（p- cymene）] 2 / Ph 2 SiH 2催化体系对于高效率地合成仲胺和叔胺非常有效，并且具有高度的化学选择性，可以耐受各种官能团，例如NO 2，CN，CO 2 Me，F，Cl，Br，OMe，Me，呋喃基和烷基。我们还报告了一个有趣的2-乙基丁醛二还原胺化反应。