2-氰基-N-(2,6-二甲基苯基)-乙酰胺 | 53984-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2,6-二甲基苯基)-乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氰基-N-(2,6-二甲基苯基)-
• 英文名称: 2-cyano-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 53984-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02720711
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VIUNSIQTGADORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,6-二甲基苯基)-乙酰胺 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 盐酸吡西卡尼
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸吡西卡尼的新方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸吡西卡尼的制备方法，以2,6‑二甲基苯胺为原料，与化合物Ⅰ进行酰胺化反应，制得酰胺化合物；酰胺化合物与化合物Ⅱ在氨的作用下，制得氮杂环化合物；氮杂环化合物经水解、脱羧，制得吡西卡尼碱基；吡西卡尼碱基经成盐制得盐酸吡西卡尼。该制备路线生产条件温和环保，易于操作，适宜工业化放大生产。

  公开号：

  CN112174966A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 乙醇 作用下， 生成 2-氰基-N-(2,6-二甲基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Loefgren; Tegner, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 493,496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some Novel Heterocyclic Xylidinyl Amines and Carboxamides
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Mohamed S. Farghaly、Hussein E. Abdelrahman

  DOI：10.1002/jhet.1996

  日期：2015.1

  respectively. Compounds 3a, 3b react with hydrazine and phenyl hydrazine to afford the azine‐bis derivatives 5a, 5b and 7a, 7b, whereas 16a, 16b react with the same reagents to afford the pyrazolyl amine derivatives 17a, 17b and 18a, 18b, respectively. Compounds 3a, 3b react also with dimethylformamide dimethylacetal to afford the enaminonitriles 8a, 8b, whereas 16a, 16b react with the same reagent

  将二甲苯胺1a，1b与氰基乙酸乙酯2和乙酸乙酯基苯甲酰15缩合，分别得到氰基乙酰苯胺3a，3b和β-二酮16a，16b。化合物3a，3b与肼和苯肼反应可得到嗪双衍生物5a，5b和7a，7b，而16a，16b与相同的试剂反应可得到吡唑基胺衍生物17a，17b和18a，18b分别。化合物3a，3b也与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，得到烯胺腈8a，8b，而16a，16b与相同的试剂反应，仅得到烯胺酮19b。烯腈8a，8b与肼和苯基肼反应，分别分别得到嗪双衍生物11a，11b和14a，14b。
• New pyrazolopyrimidine derivatives with anticancer activity: Design, synthesis, PIM-1 inhibition, molecular docking study and molecular dynamics
  作者：John N. Philoppes、Mohammed A. Khedr、Marwa H.A. Hassan、Gehan Kamel、Phoebe F. Lamie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103944

  日期：2020.7

  In this study, new pyrazolopyrimidine derivatives were designed and evaluated for anticancer activity. PIM-1 inhibitiory activity were measured for the most potent compounds. Molecular docking study and molecular dynamics were also done. Thus, the novel derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine have been synthesized and characterized using different spectroscopic techniques. HMBC and NOESY experiments

  在这项研究中，设计并评估了新的吡唑并嘧啶衍生物的抗癌活性。测定了最有效化合物的PIM-1抑制活性。还进行了分子对接研究和分子动力学。 因此，已经合成了吡唑并[1，5- a ]嘧啶的新型衍生物，并使用不同的光谱技术对其进行了表征。HMBC和NOESY实验用于确认嘧啶环的区域特异性结构。评价了新合成的衍生物对HCT-116和MCF-7细胞系的抗肿瘤活性。这些衍生物显示出明显的体外抗肿瘤活性。化合物5h 对HCT-116细胞系具有最高的生物活性（IC 50 = 1.51 µM）。化合物6c是最有效的衍生物，而针对MCF-7细胞系的IC 50为7.68 µM。化合物5c，5g，5h，6a和6c显示PIM-1抑制活性，IC 50分别为1.26、0.95、0.60、1.82、0.67 µM，这可能与其细胞毒性作用有关。进行了分子对接研究以预测目标化合物在PIM-1活性位点内的结合方式。为了评估被测化合物结合的稳定性，进行了分子动力学模拟。
• Alternating Copolymerization of Carbon Dioxide and Cyclohexene Oxide and Their Terpolymerization with Lactide Catalyzed by Zinc Complexes of N,N Ligands
  作者：Mario Kröger、Cristina Folli、Olaf Walter、Manfred Döring

  DOI：10.1002/adsc.200606075

  日期：2006.9

  For the alternating copolymerization of CO2 and cyclohexene oxide, a variety of zinc acetate complexes with new aminoimidoacrylate ligands has been synthesized and tested as catalysts. All complexes catalyzed the reaction and structure-activity investigations revealed that the highest activities and selectivities were reached when the ligand’s aromatic rings were 2,6-substituted by alkyl groups of

  为了使CO 2和环己烯氧化物交替共聚，已经合成了具有新的氨基亚氨基丙烯酸酯配体的多种乙酸锌络合物，并将其作为催化剂进行了测试。所有配合物均催化反应，结构活性研究表明，当配体的芳环被不同大小的烷基（异丙基对甲基）2,6-取代且配体主链表现出电子原子时，活性和选择性最高。提取氰基。此外，这些络合物催化CO 2，环己烯氧化物和丙交酯的三元聚合，得到聚（碳酸环己酯-共-丙交酯），并且聚合物的组成可通过单体进料来调节。
• Alternating Copolymerization of Cyclohexene Oxide and CO2 Catalyzed by Zinc Complexes with New 3-Amino-2-cyanoimidoacrylate Ligands
  作者：Mario Kröger、Cristina Folli、Olaf Walter、Manfred Döring

  DOI：10.1002/adsc.200505113

  日期：2005.8

  New 3-amino-2-cyanoimidoacrylate ligands with varying steric demands have been synthesized. Zinc acetate complexes of these ligands catalyze the copolymerisation of CO2 and cyclohexene oxide, showing high activities (TOF up to over 200 h−1).

  已经合成了具有不同空间要求的新的3-氨基-2-氰基亚氨基丙烯酸丙烯酸酯配体。这些配体的乙酸锌络合物催化CO 2和环己烯氧化物的共聚，表现出高活性（TOF高达超过200h -1）。
• A New Quadruply Bound Heterodimer DDAD·AADA and Investigations into the Association Process
  作者：Stefan Brammer、Ulrich Lüning、Christine Kühl

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<4054::aid-ejoc4054>3.0.co;2-h

  日期：2002.12