2-氰基-N-(2-乙基己基)乙酰胺 | 63657-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(2-乙基己基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(2-ethylhexyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)cyanoacetamide
• CAS: 63657-45-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: YPRCVUGTLYFKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(2-乙基己基)乙酰胺 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES
  [FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS

  摘要：

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2011137487A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 氰乙酸乙酯 以40.8%的产率得到2-氰基-N-(2-乙基己基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Absorption enhancement of oligothiophene dyes through the use of a cyanopyridone acceptor group in solution-processed organic solar cells

  摘要：

  据报道，通过使用氰吡啶酮受体基团，基于小分子的有机太阳能电池的性能得到了改善。这种受体片段能增强低聚噻吩染料的吸光率，并能添加可溶性烷基链，从而便于从溶液中简单地制造器件。

  DOI：

  10.1039/c2cc17325e

文献信息

• 1-Alkylpyrid-2-one
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04038065A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Novel compounds belonging to the class of 3-carboxy (or the physiologically acceptable salts thereof), 3-carbalkoxy, and 3-carbamoyl-1-alkyl-4,6-disubstituted pyrid-2-ones. These compounds possess biological activity and in particular are gametocides and plant growth regulators. Novel 3-cyano-1-alkyl-4,6-disubstituted pyrid-2-ones are also disclosed as intermediates.

  属于3-羧基（或其生理上可接受的盐），3-羧酰氧基和3-羰基-1-烷基-4,6-二取代吡啶-2-酮类的新化合物。这些化合物具有生物活性，特别是作为配子杀灭剂和植物生长调节剂。还披露了新的3-氰基-1-烷基-4,6-二取代吡啶-2-酮作为中间体。
• Dimerization of Merocyanine Dyes. Structural and Energetic Characterization of Dipolar Dye Aggregates and Implications for Nonlinear Optical Materials
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao、Tony Debaerdemaeker、Rüdiger Wortmann

  DOI：10.1021/ja020168f

  日期：2002.8.1

  Aggregation of polar merocyanine dyes has been identified as an important problem in the fabrication of organic materials for photonic applications. In this work, a series of merocyanine dyes is synthesized, and their aggregation is investigated by a combination of several experimental techniques to reveal structure-property relationships. These studies provide clear evidence for the formation of centrosymmetric

  极性部花青染料的聚集已被确定为制造用于光子应用的有机材料中的一个重要问题。在这项工作中，合成了一系列部花青染料，并通过多种实验技术的组合研究了它们的聚集，以揭示结构-性能关系。这些研究为所有研究的部花青在浓溶液和固态中形成中心对称二聚体提供了明确的证据。通过浓度相关的介电常数测量、紫外-可见光谱和光电吸收实验研究液体溶液中二聚的热力学。通过 2D NMR 光谱在溶液中以及通过 X 射线晶体学在固态中观察到具有偶极矩反平行排序的中心对称二聚体结构，并根据偶极和 pi-pi 相互作用进行解释。激子耦合模型可以令人满意地解释二聚体聚集体的光学特性。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通过电光吸收测量定量确定。讨论了观察到的发现对非线性光学和光折变材料设计的影响。考虑外部电场对二聚平衡的影响并通
• A new 2D-naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene based donor small molecules for bulk-heterojunction organic solar cells
  作者：Sushil S. Bagde、Hanok Park、Van-Huong Tran、Soo-Hyoung Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.037

  日期：2019.4

  bulk heterojunction organic solar cells are fabricated using these small molecules, the morphology of 2D-NDT(Ester)2 or 2D-NDT(Amide)2 and [6,6]-PhenylC71-butyric acid methyl ester (PC71BM) blend film was optimized using 1,8 Diiodooctane (DIO) additive. DIO additive promotes the formation of nanoscopically well-connected molecular domains in the active blend film. A device based on (1% DIO, 1:1) 2D-NDT(Ester)2:PC71BM

  我们目前的设计和三个新的对称和线性ADA类型的合成π共轭供体的小分子（2D-NDT（TPD）2，2D-NDT（酯）2和2D-NDT（酰胺）2）含有两个二维（2D）萘二噻吩（NDT）单元作为中央供体核，并用缺电子单元封端，如噻吩[3,4c]吡咯-4,6-二酮（TPD），2-氰基乙酸2-乙基己酯（Ester）和2-氰基-N-（2-乙基己基）乙酰胺（酰胺）基团。我们表征了这些小分子，并进一步研究了光学，电化学，形态和光伏特性。当使用这些小分子制备溶液处理的整体异质结有机太阳能电池时，2D-NDT（Ester）2的形态或2D-NDT（酰胺）2和[6,6] -苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）共混膜使用1,8二碘辛烷（DIO）添加剂进行了优化。DIO添加剂促进了活性共混膜中纳米级良好连接的分子域的形成。2D-NDT（酯）：基于（11％DIO，1）的装置，2：PC 71 BM表现出最高的1.22％与短路密度（j效率SC
• Absorption enhancement of oligothiophene dyes through the use of a cyanopyridone acceptor group in solution-processed organic solar cells
  作者：Akhil Gupta、Abdelselam Ali、Ante Bilic、Mei Gao、Katalin Hegedus、Birendra Singh、Scott E. Watkins、Gerard J. Wilson、Udo Bach、Richard A. Evans

  DOI：10.1039/c2cc17325e

  日期：——

  Improvements in the performance of small molecule-based organic solar cells have been reported through the use of a cyanopyridone acceptor group. This acceptor fragment enhances the absorbance of an oligothiophene-based dye and enables the addition of a solubilising alkyl chain that facilitates simple device fabrication from solution.

  据报道，通过使用氰吡啶酮受体基团，基于小分子的有机太阳能电池的性能得到了改善。这种受体片段能增强低聚噻吩染料的吸光率，并能添加可溶性烷基链，从而便于从溶液中简单地制造器件。
• Series of Quinoidal Methyl-Dioxocyano-Pyridine Based π-Extended Narrow-Bandgap Oligomers for Solution-Processed Small-Molecule Organic Solar Cells
  作者：Ailing Tang、Chuanlang Zhan、Jiannian Yao

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01350

  日期：2015.7.14

  Small molecules with narrow bandgap of <1.6 eV can harvest the visible and near-infrared solar photons. In this Article, we report a new method to achieve narrow bandgap small molecule donors by using electron-deficient quinoidal methyl-dioxocyano-pyridine (MDP) to induce possible quinoidal resonance structure along the conjugated A−π–D−π–A backbone. Practically, two MDP moieties are covalently linked onto an electron-rich benzodithiophene (BDT) through the oligothiophene (0T–5T) π-bridge. The affording small molecules, namely, nTBM, exhibit broad and strong absorption bands covering the visible and near-infrared region from 400 to 870 nm. The estimated optical bandgap is down to 1.4 eV. The narrow bandgap is associated with the low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level (about −3.7 eV) and the high-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (around −5.1 eV). Density-functional theory calculations reveal that the HOMO and LUMO energy levels, with the increase of the size of the oligothiophene bridge, become localizations in different moieties, i.e., the central electron-donating and the terminal electron-withdrawing units, respectively, which provides necessary driving force for the delocalization of the excited electrons and formation of the quinoidal resonance structure. The quinoidal structure enhances the photoinduced intramolecular charge-transfer, leading to the absorbance enhancement of the low-energy absorption band. With the increase of the size of the oligothiophene from 0 to 5 thienyl units and the change of the direction of the alkyl chains on the bridged thiophene from “outward” to “inward”, the crystalline nature, fibril length, and phase size of the blend films as well as the cell performance are all fine-tuned, also. With the “inward” alkyl chains, the terthiophene bridged molecule is amorphous, while the pentathiophene bridged one is relatively crystalline. Both molecules form nanoscale interpenetrating networks with a phase size of 15–20 nm when blended with PC71BM, showing the higher hole mobility and promising electric performance.

  窄带隙<1.6 eV的小分子可以收获可见光和近红外太阳光子。在本文中，我们报告了一种获得窄带隙小分子供体的新方法，通过使用缺电子的醌型甲基二氧氰基吡啶（MDP）沿着共轭的A−π–D−π–A主链诱导可能的醌型共振结构。实际上，两个 MDP 部分通过低聚噻吩 (0T–5T) π 桥共价连接到富电子苯并二噻吩 (BDT) 上。这种小分子，即 nTBM，具有覆盖 400 至 870 nm 可见光和近红外区域的宽而强的吸收带。估计光学带隙低至 1.4 eV。窄带隙与低位最低未占分子轨道（LUMO）能级（约-3.7 eV）和高位最高占据分子轨道（HOMO）能级（约-5.1 eV）相关。密度泛函理论计算表明，随着低聚噻吩桥尺寸的增加，HOMO和LUMO能级分别定位在不同的部分，即中心给电子单元和末端吸电子单元，这提供了激发电子离域和形成醌型共振结构的必要驱动力。醌型结构增强了光诱导分子内电荷转移，导致低能吸收带的吸光度增强。随着低聚噻吩尺寸从0个增加到5个噻吩基单元以及桥联噻吩上烷基链方向从“向外”到“向内”的变化，低聚噻吩的结晶性质、原纤长度和相尺寸都发生了变化。混合薄膜以及电池性能也都经过微调。由于烷基链“向内”，三噻吩桥联分子是无定形的，而五噻吩桥联分子则相对结晶。当与 PC71BM 混合时，两种分子形成相尺寸为 15-20 nm 的纳米级互穿网络，表现出更高的空穴迁移率和良好的电性能。