1-Hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester | 166318-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester
• 英文别名: 4-[bis[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl-hydroxymethyl]benzonitrile
• CAS: 166318-78-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₁₁O₁₀P
• 分子量: 711.588
• InChiKey: PPAGQHCHKXSHDH-FRTZAEHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) H-phosphonate diester	151029-28-6	C20H25N10O9P	580.454
  齐多夫定	3'-azido-2',3'-deoxythymidine	30516-87-1	C10H13N5O4	267.244

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl)-O'-(4-cyanobenzyl) phosphotriester	173606-89-8	C28H30N11O10P	711.588
  齐多夫定	3'-azido-2',3'-deoxythymidine	30516-87-1	C10H13N5O4	267.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester 在 phosphate buffer 作用下， 生成 齐多夫定 、 3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl H-phosphonate monoester 、 5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl)-O'-(4-cyanobenzyl) phosphotriester
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Habel, Lothar W.; Balzarini, Jan, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2195 - 2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 咪唑 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 1-Hydroxy-1-(4-cyanophenyl)methylphosphonate 5',5'-di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Habel, Lothar W.; Balzarini, Jan, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2195 - 2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homo Dinucleoside-α-hydroxyphosphonate Diesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Analogues 2',3'-Dideoxythymidine and 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Chris Meier、Lothar Habel、Wolfgang Laux、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/15257779508012466

  日期：1995.5.1

  Abstract The synthesis of a new prodrug system for antiviral nucleosides AZT (1) and ddT (2) based on α-hydroxybenzylphosphonates 3 is described. 3 hydrolyze via different mechanisms yielding the H-phosphonate monoesters 4 or nucleoside monophosphates 5, respectively. 3 were more lipophilic than 1, 2 and showed marked activity against HIV-1/2.

  摘要描述了基于α-羟基苄基膦酸酯3的抗病毒核苷AZT（1）和ddT（2）的新前药系统的合成。3通过不同的机理水解，分别得到H-膦酸酯单酯4或核苷单磷酸5。3个比1个，2个具有更高的亲脂性，并且显示出显着的抗HIV-1 / 2活性。