5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) H-phosphonate diester | 151029-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) H-phosphonate diester
• 英文别名: 5',5'-Di-O-(3'-Azido-2',3'-dideoxythymidinyl) H-phosphonate；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxyphosphonoyloxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 151029-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₁₀O₉P
• 分子量: 580.454
• InChiKey: WAKRELMKZXVTGW-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) H-phosphonate diester 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 反应 0.25h， 生成 bis(3'-azido-3'-deoxy-5'-thymidinyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; Habel, Lothar W.; Balzarini, Jan, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2203 - 2208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 diphenyl phosphite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5',5'-Di-O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidinyl) H-phosphonate diester
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯的简便方法

  摘要：

  碳水化合物和其他化合物的对称 H-膦酸酯可以通过相应的单羟基化合物与亚磷酸二苯酯的直接酯交换来方便地制备。该方法具有反应条件温和、收率高等优点。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:208–210, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10130

  DOI：

  10.1002/hc.10130

文献信息

• Homo Dinucleoside-α-hydroxyphosphonate Diesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Analogues 2',3'-Dideoxythymidine and 3'-Azido-2',3'-dideoxythymidine
  作者：Chris Meier、Lothar Habel、Wolfgang Laux、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1080/15257779508012466

  日期：1995.5.1

  Abstract The synthesis of a new prodrug system for antiviral nucleosides AZT (1) and ddT (2) based on α-hydroxybenzylphosphonates 3 is described. 3 hydrolyze via different mechanisms yielding the H-phosphonate monoesters 4 or nucleoside monophosphates 5, respectively. 3 were more lipophilic than 1, 2 and showed marked activity against HIV-1/2.

  摘要描述了基于α-羟基苄基膦酸酯3的抗病毒核苷AZT（1）和ddT（2）的新前药系统的合成。3通过不同的机理水解，分别得到H-膦酸酯单酯4或核苷单磷酸5。3个比1个，2个具有更高的亲脂性，并且显示出显着的抗HIV-1 / 2活性。
• Meier, Chris; Habel, Lothar W.; Balzarini, Jan, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2195 - 2202
  作者：Meier, Chris、Habel, Lothar W.、Balzarini, Jan、Clercq, Eric De

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and In Vitro Antiviral Activity of Some Symmetrical Phosphoramidate Dimers of AZT
  作者：I. Kers、J-L. Girardet、G. Gosselin、C. Perigaud、J-L. Imbach、J. Stawinski

  DOI：10.1080/15257779908041626

  日期：1999.4

  The synthesis of some symmetrical phosphoramidate dimers of AZT is presented. The synthetic scheme includes the formation of the symmetrical H-phosphonate diester of AZT, followed by its conversion to several dinucleoside phosphoramidate analogues. The compounds were evaluated for their anti-retroviral activity.
• Xiao, Qiang; Sun, Jing; Sun, Qi, Synthesis, 2003, # 1, p. 107 - 111
  作者：Xiao, Qiang、Sun, Jing、Sun, Qi、Ju, Yong、Zhao, Yu-fen、Cui, Yu-xin

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Route to Symmetric Phosphate, Phosphorothioate, and Phosphoroselenoate of AZT and D4T
  作者：Qiang Xiao、Yong Ju、Yufen Zhao

  DOI：10.1081/scc-120026358

  日期：2003.12.1

  The symmetric phosphate, phosphonothioate, and phosphonoselenoate derivatives of AZT and D4T were synthesized in an expeditious way and high yields. The structures of these compounds were confirmed by the NMR and ESI-MS methods.