phenylselenenyl trifluoroacetate | 51558-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselenenyl trifluoroacetate
• 英文别名: phenylselenyl trifluoroacetate；Benzeneselenyl trifluoroacetate；phenylselanyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 51558-78-2
• 化学式: C₈H₅F₃O₂Se
• 分子量: 269.082
• InChiKey: GWCHWQUSOOABIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselenenyl trifluoroacetate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitro-2-phenylseleno-octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的三氟乙酰氧基-苯基硒代区域选择性制备硝基烯丙醇衍生物及其作为多种偶联剂的用途

  摘要：

  在以前的论文中已经表明，具有烯丙基离去基团的硝基烯烃2-硝基-2-丙烯-1-醇（NPP，1）的新戊酸酯可以用作通用的多重偶联试剂。本贡献描述了在烯丙基碳骨架的1-位和/或3-位取代的NPP类似物的制备。硝基脂族化学的标准方法很容易提供对称取代的衍生物，例如环己烯（7）和茚基（8），而非对称衍生物则不容易制备，例如苯基NPP 9。现在，通过将烯丙基新戊酰氧基引入硝基烯烃的区域选择性方法极大地改善了这种情况：在四步序列的第一步中，在硝基烯烃双键之间添加了苯基硒基和三氟乙酰氧基（10→11），然后，3 ·醚化（→14）。-用取代的NPP型试剂对各种亲核试剂进行硝基烯丙基化的产物16-34的区域选择性制备证明了这些多重偶联试剂的广泛应用范围。由于硝基的大量转化，这些试剂提供了无NO 2-取代基的各种结构的途径，请参见。参见图2和3。讨论了NPP衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96725-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 silver trifluoroacetate 以 苯 为溶剂， 生成 phenylselenenyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of selenides and tellurides with positive halogenating species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a014
• 作为试剂：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-3-isopropenyl-4a,5-dimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 在 吡啶 、 氢氟酸 、 phenylselenenyl trifluoroacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1aR-(1aalpha,6beta,7alpha,7aalpha,7balpha))-4,5,6,7,7a,7b-六氢-6-羟基-1a-(1-(羟基甲基)乙烯基)-7,7a-二甲基-萘并(1,2-b)环氧乙烯-2(1aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌合成含氧的双氧灵，巨人烯酮，磷烯酮和菜豆酮，植物毒素

  摘要：

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96908-x

文献信息

• Construction of the 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane core of the cladiellins by a novel rearrangement reaction
  作者：J. Stephen Clark、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1039/b002511i

  日期：——

  A novel approach to the stereoselective synthesis of the 11-oxabicyclo[6.2.1]undecane system found in the cladiellin (eunicellin) family of marine natural products is described.

  描述了一种新的立体选择性合成 11-oxabicyclo[6.2.1] 十一烷系统的方法，该系统在海洋天然产物的cladiellin (eunicellin) 家族中发现。
• An efficient total synthesis of (±)-methyl jasmonate
  作者：Robert V. Stevens、Nick Hrib

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92344-5

  日期：1981.1

  A short synthesis of Methyl dl-Jasmonate from bicyclo[4.3.0] nona-3,8-diene is described.

  描述了由双环[4.3.0]壬基-3,8-二烯简短合成dl-茉莉酸甲酯的方法。
• Synthetic Studies on the Cladiellins (Eunicellins): Unexpected Selenoxide ­Displacement with Concomitant Alcohol Oxidation During Attempted ­Selenoxide Elimination
  作者：J. Clark、Lisa Winfield、Claire Wilson、Alexander Blake

  DOI：10.1055/s-2006-949611

  日期：2006.9

  course of studies directed towards the total synthesis of the marine diterpene natural product litophynin E, unexpected nucleophilic displacement of a selenoxide was observed upon oxidation of a selenide using MCPBA and heating the resulting selenoxide. An unusual fused tricyclic ketone was obtained as a crystalline solid in high yield and its structure was fully elucidated by X-ray crystallography.

  在针对海洋二萜天然产物石藻碱 E 的全合成的研究过程中，在使用 MCPBA 氧化硒化物并加热所得硒氧化物时观察到硒氧化物的意外亲核置换。以高产率获得了一种不寻常的稠合三环酮，为结晶固体，其结构通过 X 射线晶体学得到充分阐明。
• PIFA-mediated selenylative spirocyclization of indolyl ynones: facile access to selenated spiro[cyclopentenone-1,3′-indoles]
  作者：Zhichao Chen、Jingjing Li、Wenting Weng、Xiaolan Xie、Jian Lei

  DOI：10.1039/d2ra05387j

  日期：——

  A fast selenylative spirocyclization of indolyl ynones mediated by PIFA has been developed. This transformation was enabled by the reactive RSeOCOCF₃ species generated in situ from diselenides with PIFA, involving an electrophilic dearomative cascade cyclization.

  在 PIFA 的介导下，开发出了一种吲哚基炔酮的快速硒化螺环化反应。这种转化是由二硒化物与 PIFA 在原位生成的活性 RSeOCOCF3 物种促成的，其中涉及亲电脱芳式级联环化。
• Catalytic Use of Selenium Electrophiles in Cyclizations
  作者：Danielle M. Browne、Osamu Niyomura、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol071223y

  日期：2007.8.1

  [GRAPHICS]A new and convenient one-pot method for a catalytic addition-elimination reaction using selenium electrophiles has been developed. In the presence of 5 mol % diphenyl diselenide, [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene in acetonitrile converted a range of (E)-3-butenoic acids into the corresponding butenolides in good yields.