3-亚甲基苯丙酸甲酯 | 3461-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-亚甲基苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-phenylbut-3-enoate
• 英文别名: Methyl-3-phenyl-3-butenoat；Methyl 3-phenyl-3-butenoate；3-Phenyl-3-butensaeure-methylester
• CAS: 3461-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: CDFURAWOUYUFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基苯丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到3-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）催化的3-苯基-3-丁烯酸不对称加氢反应的优化

  摘要：

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87295-x
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 一氧化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-亚甲基苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）催化的3-苯基-3-丁烯酸不对称加氢反应的优化

  摘要：

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87295-x

文献信息

• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Stereochemical course of the palladium-catalysed arylation of disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82516-4

  日期：1982.12

  The palladium-catalysed arylation of ten 1,1- and 1,2-disubstituted activated alkenes with benzoyl chloride was studied. In most cases, more than one product was formed. The stereochemical course of the arylation appears to be controlled by the polarity of the double bond, the tendency to cis (suprafacial) alkene insertion and subsequent re-elimination, steric hindrance in the alkylpalladium(II) species

  研究了十种1,1-和1,2-二取代的活化烯烃与苯甲酰氯的钯催化芳基化反应。在大多数情况下，会形成一种以上的产品。芳基化反应的立体化学过程似乎受双键极性，顺式（高级）烯烃插入和随后再消除的趋势，在烯烃插入时形成的烷基钯（II）物种中的空间位阻以及可逆性控制烯烃消除的性质。
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Formation of unsaturated esters in the single electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with quinones under non-irradiated conditions
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73235-7

  日期：1994.5

  Unsaturated esters were formed from cyclopropanone acetals in the reaction with DDQ or chloranil, where ring-opened CC and CO bonded adducts were the intermediates formed via a SET mechanism resulting in the ester formation.

  在与DDQ或邻苯二甲酰氯的反应中，环丙烷丙酮缩醛形成不饱和酯，其中开环的CC和C bondedO键合的加合物是通过SET机理形成的中间体，导致形成酯。