9-oxabicyclo<4.2.1>non-2-ene | 19740-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 9-oxabicyclo<4.2.1>non-2-ene
• 英文别名: 9-Oxabicyclo<4.2.1>non-2-en；9-Oxabicyclo[4.2.1]non-2-ene
• CAS: 19740-76-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HGVHOTMPYDHHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxabicyclo<4.2.1>non-2-ene 在 氢氧化钾 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,9-bis(methoxycarbonyl)-5-hydroxy-10-methylbicyclo<6.3.0>undec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 氯甲酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-oxabicyclo<4.2.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Ni(CO)4 促进乙炔与 3-卤代和 1-(卤代甲基) 环烯烃分子间羰基化环加成的稠环和螺环戊烯酮

  摘要：

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应

  DOI：

  10.1021/ja00052a047

文献信息

• Formation of Bicyclic Ethers from Lewis Acid Promoted Cyclizations of Cyclic Oxonium Ions
  作者：Pradip K. Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol025570d

  日期：2002.4.1

  Oxacycles carrying a vinyl group and an acetal were extended with a cyclization terminator (vinyl silane or vinyl sulfide) by Suzuki coupling. Treatment with Lewis acid induced cyclization to provide bicyclic ethers in reasonable yields. In the case of the vinyl silane, an ene-like mechanism is preferred, whereas the thioenol ether enters into a Prins-type reaction channel. In one instance, the bicyclic

  通过铃木偶合，用环化终止剂（乙烯基硅烷或乙烯基硫化物）使带有乙烯基和乙缩醛的氧环延长。用路易斯酸处理诱导环化，以合理的产率提供双环醚。在乙烯基硅烷的情况下，优选烯类机理，而硫烯醇醚进入Prins型反应通道。在一种情况下，将双环化合物打开以得到十元官能化的烯酮24。
• US3932468A
  申请人：——

  公开号：US3932468A

  公开（公告）日：1976-01-13
• Ring-fused and spiro cyclopentenones by Ni(CO)4-promoted intermolecular carbonylative cycloaddition of acetylenes with 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes
  作者：Lluis Pages、Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Elies Molins、Carles Miravitlles、Josep M. Moreto

  DOI：10.1021/ja00052a047

  日期：1992.12

  The title carbonylative cycloaddition of five- to eight-member ring 3-halo- and 1-(halomethyl)cycloalkenes with different acetylenes was studied. From moderate to good yields of ring-fused and spiro cyclopentenone derivatives were obtained, especially in the reaction with acctylenes bearing electron-withdrawing substituents by propa selection of the reaction conditions to avoid the acetylene polyinsertion

  研究了五至八元环 3-卤代和 1-（卤代甲基）环烯烃与不同乙炔的标题羰基化环加成反应。获得了中等至良好收率的稠环和螺环戊烯酮衍生物，特别是在与带有吸电子取代基的乙炔反应中，通过选择反应条件以避免乙炔多插入和/或有机镍中间体的其他副反应