((3aS,10bS)-8-amino-7-methyl-2,6,9-trioxo-2,3,3a,6,9,10b-hexahydro-4H-oxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-10-yl)methyl carbamate | 1207530-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ((3aS,10bS)-8-amino-7-methyl-2,6,9-trioxo-2,3,3a,6,9,10b-hexahydro-4H-oxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-10-yl)methyl carbamate
• CAS: 1207530-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₆
• 分子量: 346.299
• InChiKey: ZPPTVQJXTQQNJB-IYQDAUBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  836.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155.74
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 水 、 sodium ascorbate 作用下， 生成 ((3aS,10bS)-8-amino-7-methyl-2,6,9-trioxo-2,3,3a,6,9,10b-hexahydro-4H-oxazolo[5',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-10-yl)methyl carbamate 、 1-羟基-2,7-二氨基米托烯（顺/反混合物）
  参考文献：
  名称：

  维生素C对丝裂霉素A和C的还原活化作用

  摘要：

  抗癌药物丝裂霉素C在通过还原活化转变为高反应性双亲电子试剂后产生细胞毒性作用，该反应是细胞中多种1电子或2电子氧化还原酶可以进行的反应。文献中的一些报道表明抗坏血酸可以调节丝裂霉素C的细胞毒性作用，从而增强或抑制其作用。由于抗坏血酸是已知能够还原醌的还原剂，因此观察到的调节作用可能是丝裂霉素C和抗坏血酸之间直接氧化还原还原的结果。为了确定是否存在这种情况，使用紫外线/可见光谱和LC / MS研究了丝裂霉素C和抗坏血酸之间的反应。我们还研究了抗坏血酸与丝裂霉素A的反应，丝裂霉素家族的高毒性成员，其氧化还原电位高于丝裂霉素C。我们发现抗坏血酸能够有效还原丝裂霉素A，但其还原丝裂霉素C的效率很低。基于还原的动力学和对反应后形成的亚油基衍生物的分析，已经阐明了活化的机理。我们发现激活是通过三种不同的机制相互作用而发生的，这三种机制的作用取决于反应的pH值。由于在生理相关的pH值下抗坏血酸对丝裂霉素

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.03.002

文献信息

• Reaction of reductively activated mitomycin C with aqueous bicarbonate: Isolation and characterization of an oxazolidinone derivative of cis-1-hydroxy-2,7-diaminomitosene
  作者：Manuel M. Paz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.046

  日期：2010.1

  The reductive activation of mitomycin C in aqueous bicarbonate buffer resulted in the formation of a previously unknown compound, characterized as an oxazolidinone derivative of cis-1-hydroxy-2,7-diaminomitosene. This compound is the result of a cyclization reaction of bicarbonate with the aziridine ring of aziridinomitosene, and was observed at bicarbonate concentrations close to those present in

  在碳酸氢盐水溶液中丝裂霉素C的还原活化导致形成先前未知的化合物，其特征为顺式-1-羟基-2,7-二氨基油菜酮的恶唑烷酮衍生物。该化合物是碳酸氢盐与叠氮基叠氮烯的氮丙啶环的环化反应的结果，并且在接近生理血浆中存在的碳酸氢盐浓度下观察到。