2-acetamido-N-(2-fluoroethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-amide | 1255763-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-(2-fluoroethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-amide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-(2-fluoroethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 1255763-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 291.325
• InChiKey: RJWVFMNJWXEPLA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-acetamido-N-(2-fluoroethyl)-3-(1H-indol-3-yl)propan-amide
  参考文献：
  名称：

  间接18 F放射性扩容的无痕施陶丁格结扎† ‡

  摘要：

  膦取代的硫酯与18 F-氟乙基叠氮化物的施陶丁格连接已成功用于18 F标记的分子的放射化学收率超过95％。Staudinger放射性连接的第一个荧光变异体已得到验证。

  DOI：

  10.1039/c0ob00564a

文献信息

• [EN] PREPARATION OF LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010133851A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to a process for producing a labelled compound, which process comprises treating a compound of formula (I), wherein X is a moiety to be labelled or a detectable label, and R1, R2, R3 and R4 are substitutent groups as defined herein; with a compound of formula (II) : N3-L-Y (π) wherein Y is a detectable label or a moiety to be labelled, provided that if X in the compound of formula (I) is a moiety to be labelled, then Y is a detectable label and if X in the compound of formula (I) is a detectable label, then Y is a moiety to be labelled; and L is a bond or a linking group, thereby producing a labelled compound of formula (IH) by Staudinger Ligation. Groups R3 and R4 may comprise fluorous moieties, in order to facilitate purification of the labelled compound of formula (IH). The invention also provides methods of imaging a human or non-human patient or a cell or in vitro sample, using the labelled compound of formula (III) thus produced, as well as imaging methods in which the compounds of formulae (I) and (II) are administered to the patient, cell or sample. The invention further provides novel compounds of formula (I) and formula (III), a process for producing the compounds of formula (T), and a combination product for medical imaging comprising a compound of formula (I) and a compound of formula (II).

  该发明涉及一种用于生产标记化合物的方法，该方法包括处理具有以下结构式（I）的化合物，其中X是待标记的基团或可检测的标记，R1、R2、R3和R4是如本文所定义的取代基团；与具有以下结构式（II）的化合物：N3-L-Y（π），其中Y是可检测的标记或待标记的基团，前提是如果结构式（I）中的X是待标记的基团，则Y是可检测的标记，如果结构式（I）中的X是可检测的标记，则Y是待标记的基团；L是键合或连接基团，从而通过斯陶丁格反应生成具有结构式（IH）的标记化合物。取代基团R3和R4可能包括氟基团，以便促进对具有结构式（IH）的标记化合物的纯化。该发明还提供了使用因此生产的具有结构式（III）的标记化合物对人类或非人类患者、细胞或体外样本进行成像的方法，以及在这些方法中向患者、细胞或样本施用结构式（I）和（II）化合物的成像方法。该发明还提供了具有结构式（I）和结构式（III）的新化合物，以及生产结构式（T）化合物的方法和包含结构式（I）化合物和结构式（II）化合物的医学成像组合产品。
• The traceless Staudinger ligation for indirect¹⁸F-radiolabelling
  作者：Laurence Carroll、Sophie Boldon、Romain Bejot、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/c0ob00564a

  日期：——

  The Staudinger ligation of phosphine-substituted thioesters with 18F-fluoroethylazide has been successfully applied to access 18F-labelled molecules in radiochemical yields superior to 95%; the first fluorous variant of a Staudinger radio-ligation has been validated.

  膦取代的硫酯与18 F-氟乙基叠氮化物的施陶丁格连接已成功用于18 F标记的分子的放射化学收率超过95％。Staudinger放射性连接的第一个荧光变异体已得到验证。