Ac-Trp-Gly-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Trp-Gly-OMe
• 英文别名: methyl 2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: PGRKYBQVFRAZSG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Trp-Gly-OMe 、 Langlois reagent 在 chloropyridinecobaloxime(III) 、 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到methyl (S)-(2-acetamido-3-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  开发用于通过 H2 释放进行氧化 C-C 交叉偶联的喹啉/钴肟双光催化系统

  摘要：

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04073
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 N-乙酰-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ac-Trp-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的肽的选择性光氧化还原三氟甲基化

  摘要：

  描述了使用光氧化还原催化的色氨酸肽的可见光生物共轭。三氟甲基化在温和的，生物相容的和直接的条件下进行。使用这种策略，可以将三氟甲基结合到色氨酸残基中，具有出色的化学和位点选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901572

文献信息

• Catalyst-Free and Redox-Neutral Innate Trifluoromethylation and Alkylation of Aromatics Enabled by Light
  作者：Peng Liu、Wenbo Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b08685

  日期：2017.10.11

  functionalize aromatics via alkyl radical addition. Current approaches to prepare alkyl radicals follow either oxidative or reductive pathways from various functional groups. Developing new strategy beyond these traditional methods remains elusive yet highly significant. In this article, we present a redox-neutral and catalyst-free protocol to engender alkyl radicals in the context of trifluoromethylation and

  Minisci 烷基化可用于通过烷基自由基加成对芳烃进行官能化。当前制备烷基自由基的方法遵循来自各种官能团的氧化或还原途径。开发超越这些传统方法的新战略仍然难以捉摸，但意义重大。在本文中，我们提出了一种氧化还原中性和无催化剂的方案，以在芳烃的三氟甲基化和一般烷基化的背景下产生烷基自由基。该协议通过 Norrish I 型概念产生烷基自由基，适应各种官能团并以良好的产率提供产品。该方法在光的辅助下鉴定了一系列化合物作为三氟甲基化和烷基化试剂。预计这些化合物可以在其他涉及自由基的反应中找到潜在的应用。
• Selective Photoredox Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Bo Ding、Yue Weng、Yunqing Liu、Chunlan Song、Le Yin、Jiafan Yuan、Yanrui Ren、Aiwen Lei、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1002/ejoc.201901572

  日期：2019.12.15

  visible‐light‐induced bioconjugation of tryptophan‐containing peptides using of photoredox catalysis is described. The trifluoromethylation proceeds under mild, biocompatible, and straightforward conditions. Using this strategy, the trifluoromethyl group could be incorporated into tryptophan residue with excellent chemo‐ and site‐selectivity.

  描述了使用光氧化还原催化的色氨酸肽的可见光生物共轭。三氟甲基化在温和的，生物相容的和直接的条件下进行。使用这种策略，可以将三氟甲基结合到色氨酸残基中，具有出色的化学和位点选择性。
• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• Development of a Quinolinium/Cobaloxime Dual Photocatalytic System for Oxidative C–C Cross-Couplings <i>via</i> H₂ Release
  作者：Jianbin Li、Chia-Yu Huang、Jing-Tan Han、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c04073

  日期：2021.11.19

  Designing molecular photocatalysts for potent photochemical reactivities ranks among the most challenging but rewarding endeavors in synthetic photochemistry. Herein, we document a quinoline-based organophotoredox catalyst, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)quinoline (DPQN2,4-di-OMe), that could be assembled via the facile aldehyde–alkyne–amine (A3) couplings. Unlike the reported photocatalysts, which impart

  为有效的光化学反应设计分子光催化剂是合成光化学中最具挑战性但最有价值的工作之一。在此，我们记录了一种基于喹啉的有机光氧化还原催化剂，2,4-双（4-甲氧基苯基）喹啉（DPQN 2,4-di-OMe），它可以通过简单的醛-炔-胺（A 3）偶联组装. 与报道的光催化剂不同，它们将光反应性作为共价连接的实体传递，我们的机理研究表明DPQN 2,4-di-OMe具有独特的质子激活模式。只需质子化，DPQN 2,4-di-OMe就可以在可见光照射下达到高度氧化的激发态（E* 1/2 = +1.96 V vs标准甘汞电极，SCE）。在此基础上，DPQN 2,4-di-OMe和钴肟的协同合并形成了一个氧化交叉偶联平台，在没有自由基前体的情况下，使 Minisci 烷基化和各种 C-C 键形成反应成为可能。化学氧化剂。DPQN 2,4-di-OMe的催化负载可降至 0.025 mol% (TON = 33