N-isopropylidene-4-methylbenzensulfonamide | 69380-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropylidene-4-methylbenzensulfonamide
• 英文别名: N-tosylpropan-2-imine；(CH3)2C=NTs；N-dimethylmethylene-N-p-tolylsulfonamide；4-methyl-N-propan-2-ylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 69380-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: XGLJCACADGVCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylidene-4-methylbenzensulfonamide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-磺酰基恶二丙啶：氮异构体异构体的合成与观察

  摘要：

  描述了由肟合成标题化合物的方法。其中一些化合物提供了第一个报道的N-磺酰基恶唑烷中顺式-反式异构体的实例。

  DOI：

  10.1039/c39880000931
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 丙酮肟 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63%的产率得到N-isopropylidene-4-methylbenzensulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient and general preparation of N-sulfonylimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00043a047

文献信息

• Gold Catalysis: Switching the Pathway of the Furan-Yne Cyclization
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Jürgen Huck、Wolfgang Frey、Jan W. Bats、Melissa Hamzić

  DOI：10.1002/anie.200900887

  日期：2009.7.27

  Changing tracks: By the use of alkynyl ethers as directing elements, the furan‐yne cyclization enters a new reaction pathway. Instead of phenols, tetracycles containing two heteroatoms and two new stereocenters are formed (see scheme).

  改变轨迹：通过使用炔基醚作为导向元素，呋喃炔环化进入新的反应途径。取代酚，形成了含有两个杂原子和两个新的立体中心的四环（请参阅方案）。
• The First Example of Saccharin-Lithium Bromide Catalysis: Direct Synthesis of N-Tosylimines from Alcohols
  作者：Rajesh Patel、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/adsc.201000193

  日期：——

  The first procedure to access N‐tosylimines directly from alcohols under mild and neutral conditions is reported. The protocol involves saccharin‐lithium bromide‐catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes/ketones with chloramine‐T followed by their condensation with the in situ generated oxidation by‐product p‐toluenesulfonamide in the same reaction vessel to afford N‐tosylimines in 40–90% overall

  据报道，在温和和中性条件下，直接从酒精中获取N-甲苯磺胺类药物的第一个程序。该方案涉及糖精-溴化锂催化的氯胺-T催化的醇氧化为醛/酮，然后在同一反应容器中将其与原位生成的氧化副产物对甲苯磺酰胺缩合，从而在40-90中获得N-对甲苯胺总产量百分比。目前的工作开辟了一种新的，高效的合成方法，可通过一锅法直接从酒精中直接合成N-甲苯磺胺。
• Highly Stereoselective Ylide Aziridination of <i>N</i>-Sulfonylimines with Sulfonium Propargylides:  A Simple Way To Synthesize Scalemic Acetylenylaziridines
  作者：An-Hu Li、Yong-Gui Zhou、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Li-Jun Xia、Lin

  DOI：10.1021/jo9800964

  日期：1998.6.1

  Under phase-transfer or low-temperature conditions, the ylide generated from diphenylsulfonium salt 2 readily reacts with N-sulfonylimines 1 to give acetylenylaziridines in excellent yields, but low to moderate cis/trans selectivity. When using n-BuLi as the base to generate the ylide at low termperature, product 3 with an intact silyl protecting group is obtained. t-BuOK, however, leads to desilylation product 4. With Cs2CO3 as the base, dimethylsulfonium salts 6, 21, and 22 show much better cis/trans selectivity (>98:2) than diphenylsulfonium salt 2. The asymmetric version of the above aziridination reaction using camphor-derived sulfonium salts 12-14 and 20 gives chiral aziridines with ee values up to 85%. Both (2R,3S)-(-)-3 and (2S,3R)-(+)-3 can be prepared from 12/20 or 13/14, respectively. Ylides produced from telluronium salt 7 failed to react with imine la at room temperature, but the reaction succeeded at low temperature. Arsonium ylides from 8 cannot react with N-sulfonylimines under both sets of conditions.
• Brown,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1978, p. 822 - 828
  作者：Brown,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Aziridination over Ylides: Highly Stereoselective Synthesis of Acetylenyl-N-sulfonylaziridines
  作者：An-Hu Li、Yong-Gui Zhou、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Li-Jun Xia、Lin Lin

  DOI：10.1002/anie.199713171

  日期：1997.7.4