3-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 34889-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-one；N-p-Tosyl-5-phenyl-2-oxazolidon；3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 34889-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: VXSNTSGSNIXHCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-(2-羟基-2-苯基乙基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  13C-甲醇的温和合成

  摘要：

  由氨基醇和二氧化碳形成恶唑烷酮-2-酮是众所周知的。到现在为止，不可能将固定的二氧化碳还原为任何基本化学物质，如甲醛或甲醇，只有不太感兴趣的 N-甲基化合物与氢化铝锂形成。在这里，我们展示了在氮上引入砜基团后，将 oxazolidin-2-one 衍生物还原为甲醇和相应的磺酰胺。通过羰基碳的选择性标记，可以产生 13 C-标记的甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917070
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(phenylselanyl)ethanol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(4-甲基苯基)磺酰基]-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497

文献信息

• Cycloaddition of CO2 to challenging N-tosyl aziridines using a halogen-free niobium complex: Catalytic activity and mechanistic insights
  作者：Sunatda Arayachukiat、Prapussorn Yingcharoen、Sai V.C. Vummaleti、Luigi Cavallo、Albert Poater、Valerio D’Elia

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.023

  日期：2017.12

  An efficient and facile approach to the regioselective synthesis of N-tosyloxazolidinones from the corresponding N-tosylaziridines and CO2 was developed using dual catalytic systems involving an early transition metal coordination compound as a Lewis acid and a nucleophilic cocatalyst. Among the screened Lewis acids, halogen-free niobium pentaethoxide (Nb(OEt)5) displayed the best catalytic activity

  利用双催化体系开发了一种有效且简便的方法，该方法可从相应的N-甲苯磺酰氮丙啶和CO 2进行区域选择性合成N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物，该体系包括早期过渡金属配位化合物（路易斯酸）和亲核助催化剂。在经筛选的路易斯酸中，当在碘化四丁基铵（TBAI）的存在下使用时，无卤素的五乙醇化铌（Nb（OEt）5）表现出最佳的催化活性。由催化实验支持的系统DFT计算表明，CO 2的插入是该过程的速率决定步骤，并且高度依赖于铌中心的位阻。
• Ammonium Ferrate‐Catalyzed Cycloaddition of CO ₂ to Aziridines for the Synthesis of 1,3‐Oxazolidin‐2‐ones
  作者：Nicola Panza、Matteo Alberti、Simone Galiè、Caterina Damiano、Fausto Cargnoni、Mario Italo Trioni、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/ejoc.202200908

  日期：2022.10.26

  Smart ammonium ferrates [TBA][FeXIst3Y] as catalyst for the transformation of aziridines and CO2 into 5-substituted 1,3-oxazolidine-2-ones under mild reaction conditions (room temperature and atmospheric pressure) are reported.

  报道了智能高铁酸铵[TBA][FeXIst 3 Y]作为催化剂，在温和的反应条件（室温和大气压）下将氮丙啶和CO 2转化为5-取代的1,3-恶唑烷-2-酮。
• Herweh,J.E.; Kauffmann,W.J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 983 - 987
  作者：Herweh,J.E.、Kauffmann,W.J.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of oxazolidinones catalyzed by n-Bu4NBr3/n-Bu4NBr directly from olefins, chloramine-T and carbon dioxide
  作者：De-Lin Kong、Liang-Nian He、Jin-Quan Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.04.003

  日期：2010.6

  A binary catalyst system composed of n-Bu4NBr3/n-Bu4NBr was developed for facile synthesis of 5-substituted 2-oxazolidinones with perfect regioselectivity in a single operation directly from olefins, chloramine-T and CO2. The choice of efficient binary catalysts for two steps, i.e. aziridination and cycloaddition, and the optimization of reaction condition are keys to the one-pot synthesis of 5-substituted 2-oxazolidinones. A possible mechanism for the present one-pot synthesis of oxazolidinones was also proposed. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Mild Synthesis of¹³C-Methanol
  作者：Stefan Berger、Jörg Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2005-917070

  日期：——

  oxazolidinon-2-ones from amino alco- hols and carbon dioxide is well known. Until now it was not possi- ble to reduce the fixed carbon dioxide to any basic chemical like formaldehyde or methanol, only the less interesting N-methyl com- pounds were formed with lithium aluminium hydride. Here we show the reduction of a oxazolidin-2-one derivative to methanol and the corresponding sulfone amide after introducing

  由氨基醇和二氧化碳形成恶唑烷酮-2-酮是众所周知的。到现在为止，不可能将固定的二氧化碳还原为任何基本化学物质，如甲醛或甲醇，只有不太感兴趣的 N-甲基化合物与氢化铝锂形成。在这里，我们展示了在氮上引入砜基团后，将 oxazolidin-2-one 衍生物还原为甲醇和相应的磺酰胺。通过羰基碳的选择性标记，可以产生 13 C-标记的甲醇。