3-[(4-甲基苯基)硫烷基甲基]吡啶 | 88594-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-[(4-甲基苯基)硫烷基甲基]吡啶
• 英文名称: 3-pyridylmethyl p-tolyl sulfide
• 英文别名: (3-methylpyridyl)(4-methylphenyl)sulfide；3-((p-tolylthio)methyl)pyridine；Pyridine, 3-[[(4-methylphenyl)thio]methyl]-；3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]pyridine
• CAS: 88594-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: OOAIKIZQXZBEAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)硫烷基甲基]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-pyridylmethyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  三种异构吡啶基甲基对甲苯基亚砜和苄基2-吡啶基亚砜生成α-亚磺酰基碳负离子立体选择性甲基化的研究

  摘要：

  在低温下观察到 2-吡啶基甲基对甲苯基亚砜 (2a) 与二异丙基氨基锂和碘甲烷的甲基化具有高立体选择性。与异构亚砜相比，吡啶环中的氮原子和 2a 中的亚磺酰基氧原子对 Li+ 的螯合提高了立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.461
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 4-碘甲苯 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-[(4-甲基苯基)硫烷基甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  在二甘醇二甲醚中使用醇和劳森试剂进行芳基卤化物的一锅铜催化硫醚化

  摘要：

  开发了一种使用 Lawesson 试剂、由碘化铜 (I) 催化并使用二甘醇二甲醚作为安全溶剂对结构不同的醇与芳基卤化物进行硫醚化的新方案。使用这种方法，芳基卤化物的反应可以有效地进行，并以高产率获得所需的硫化物。该方法使用醇作为起始材料，这比从硫醇开始的方法具有显着优势。与硫醇相比，醇在市场上广泛出售，其结构多样性要大得多，而且它们也无毒且无恶臭。提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500256

文献信息

• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• Nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of alkane with thiol for C(sp3)-S bond formation
  作者：Shengping Liu、Shengnan Jin、Hao Wang、Zaojuan Qi、Xiaoxue Hu、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152950

  日期：2021.3

  nickel-catalyzed oxidative dehydrogenative coupling reaction of alkane with thiol for the construction of C(sp3)-S bond has been established, affording more than 50 alkyl thioethers. Notably, pharmaceutical and agrochemicals, such as Provigil, Chlorbenside and Pyridaben, were readily synthesized by this approach. The sterically hindered ligand BC and disulfide which was formed in situ oxidation of thiol, efficiently

  建立了镍催化的烷烃与硫醇的氧化脱氢偶联反应，用于构建C（sp 3）-S键，提供了50多个烷基硫醚。值得注意的是，通过这种方法很容易合成药物和农用化学品，例如普罗维吉尔，氯苯甲醚和吡虫啉。在空间上阻碍了原位氧化硫醇形成的配体BC和二硫键，有效避免了镍催化剂中毒。一组机械实验同时揭示了Ni催化的HAA工艺和无Ni的HAA工艺。
• 2-[(3-Pyridinylmethyl)thio]pyrimidine derivatives: New bronchosecretolytic agents
  作者：Helmut Schickaneder、Heidrun Engler、Istvan Szelenyi

  DOI：10.1021/jm00386a018

  日期：1987.3

  2-[(3-Pyridinylmethyl)thio]pyrimidine derivatives (1a-n) promote the excretion of phenol red into the mouse trachea, indicating an increased tracheobronchial secretion. Furthermore, 2-[(3-pyridinylmethyl)thio]pyrimidine (1a) (tasuldine) produces greater excretion of phenol red into the mouse trachea after systemic administration than the known bronchosecretolytic ambroxol. Compound 1a also reduces the viscosity of canine bronchial mucus. Compound 1a has been selected for clinical investigations.
• FURUKAWA, NAOMICHI;HOSONO, ERI;FUJIHARA, HISASHI;OGAWA, SATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 461-465
  作者：FURUKAWA, NAOMICHI、HOSONO, ERI、FUJIHARA, HISASHI、OGAWA, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES AND THEIR USE AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONYL ARYL HYDROXAMATES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003007954A2

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention is directed to sulfonyl aromatic hydroxamic acid compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit matrix metalloprotease (MMP) activity and/or aggrecanase activity. In some particularly preferred embodiments, the compound corresponds in structure to one of the following formulas: (I) (II) wherein W2, the R groups, and -A-R-E-Y are described in more detail in Applicants'specification. This invention also is directed to a process that comprises administering such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof to a host animal having a condition associated with MMP activity.