6-(2-bromoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 612051-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(2-bromoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-bromoethyl-6H-indole[2,3-b]quinoxaline；5-(2-Bromoethyl)indolo[2,3-b]quinoxaline；6-(2-bromoethyl)indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 612051-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃
• 分子量: 326.195
• InChiKey: NMPONTOIKHZFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-bromoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-(2-bromoethyl)-11-oxo-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  乏氧选择性抗肿瘤前药吲哚[2,3-b]喹喔啉- 11-氧衍生物、药物组合物、制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种乏氧选择性抗肿瘤前药吲哚[2,3‑b]喹喔啉‑11‑氧衍生物，其具有式（Ⅰ）所示的结构通式：其中，基团R为H或F，n为2，4或6。同时，本发明还公开了所述衍生物的制备方法及在制备抗肿瘤前药中的应用。本发明的吲哚[2,3‑b]喹喔啉‑11‑氧衍生物在乏氧细胞的还原环境下，产生羟基自由基，羟基自由基通过破坏DNA杀死癌细胞，2‑硝基咪唑侧链在乏氧细胞的还原环境下还原形成亚硝基衍生物、羟胺和胺,这些还原产物能与DNA偶联；在常氧环境下，吲哚(2,3‑b)喹喔啉‑11‑氧衍生物不被还原，使得吲哚[2,3‑b]喹喔啉‑11‑氧衍生物表现出良好的乏氧选择活性，可以用于制备治疗实体瘤的药物。

  公开号：

  CN104987336B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-(2-bromoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉衍生物的合成，细胞毒性评估和DNA结合研究†

  摘要：

  合成并研究了一系列新型的9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉衍生物作为抗肿瘤剂。设计的化合物在芳族骨架的11- N位置和侧链烷基氨基均具有正电荷。评估了针对MCF-7，HeLa和A549癌细胞系的相应体外抗肿瘤活性，并通过紫外可见，荧光和圆二色性（CD）光谱以及热变性表征了这些化合物的DNA结合特性。所得结果表明9-氟-6 H-吲哚并[2,3- b]喹喔啉可以用作嵌入剂，具有增加的DNA结合亲和力。此外，氟的引入和烷基氨基侧链的引入以及在芳族支架的11- N位置处引入正电荷均被证明是其抗肿瘤活性和改善的DNA结合能力的原因。综上所述，这些发现对于理解这些化合物的抗肿瘤作用可能是有价值的，并且可以进一步为该药物类型的DNA结合特性的未来优化提供重要信息。

  DOI：

  10.1039/c7ra08138c

文献信息

• Virtual screening, synthesis and biological evaluation of DNA intercalating antiviral agents
  作者：Kyrylo Klimenko、Sergey Lyakhov、Marina Shibinskaya、Alexander Karpenko、Gilles Marcou、Dragos Horvath、Marina Zenkova、Elena Goncharova、Rinat Amirkhanov、Andrei Krysko、Sergei Andronati、Igor Levandovskiy、Pavel Polishchuk、Victor Kuz'min、Alexandre Varnek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.035

  日期：2017.8

  scaffolds of known DNA intercalators. This resulted in 12 hits which then were synthesized and tested for antiviral activity against VaV together with 43 compounds earlier studied against VSV. Two compounds displaying high antiviral activity against VaV and low cytotoxicity were selected for further antiviral activity investigations.

  本文介绍了计算机辅助设计的新型抗痘苗病毒（VACV）的抗病毒剂，它们可能充当核酸嵌入剂。较早获得的DNA嵌入亲和力和抗水泡性口炎病毒（VSV）活性的实验数据已分别用于建立药效团和QSAR模型。这些模型用于虚拟筛选在已知DNA嵌入剂的典型支架周围产生的245个分子的数据库。这产生了12个命中，然后合成并测试了针对VaV的抗病毒活性，以及先前研究的针对VSV的43种化合物。选择了两种对VaV具有高抗病毒活性和低细胞毒性的化合物进行进一步的抗病毒活性研究。
• 6H-吲哚[2,3-b]喹喔啉衍生物、药物组合物及 其制备和应用
  申请人：河北大学

  公开号：CN105061432B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种6H‑吲哚[2,3‑b]喹喔啉衍生物，其化学通式如（Ⅰ）所示其中，R基团为氢或卤素；NR’2基团选自四氢吡咯基，哌啶基，吗啉基，哌嗪基，吡啶基，吡咯基，N—烷基哌嗪基或N,N—二烷基氨基；n为0、1、2、3、4、5、6、7或8。本发明还公开了所述衍生物的制备方法及在制备抗肿瘤药物制剂中的应用。本发明的化合物（特别是化合物5a‑3、5b‑3、5c‑3和5d‑3）对人乳腺癌细胞有良好的选择性抑制作用，其中，化合物5b‑3对MCF‑7细胞的IC50值低至1.60μM。并且，本发明的化合物与DNA有较强的结合能力，其结合常数达105级，圆二色光谱结果显示，该类衍生物主要以嵌插的方式与DNA发生作用，同时与DNA之间有较强的静电作用。
• 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110540541A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明提供了一种6H‑吲哚并[2,3‑b]喹喔啉衍生物及其制备方法和应用，通式为，制备方法是以邻苯二胺、吲哚二酮、二卤代烷烃及胺类化合物为原料来合成6H‑吲哚并[2,3‑b]喹喔啉衍生物，且这类化合物表现出了良好的抗肿瘤活性。
• Synthesis, cytotoxicity, antiviral activity and interferon inducing ability of 6-(2-aminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Marina O. Shibinskaya、Sergey A. Lyakhov、Alexander V. Mazepa、Sergey A. Andronati、Alexander V. Turov、Nadezhda M. Zholobak、Nikolay Ya. Spivak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.014

  日期：2010.3

  New 6-(2-aminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines were synthesized with high yields using bromoethylisatin and 6-(2-bromoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline as intermediates. These compounds were screened for the cytotoxicity, antiviral activity and interferon inducing ability. it was shown, that tested 6-(2-aminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines are low toxic potent interferon inducers and antivirals. Morpholine and 4-methyl-piperidine derivatives appeared as the most active antivirals and the least cytotoxic in the investigated series. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 6-Aminopropyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline Derivatives
  作者：Marina O. Shibinskaya、Nina A. Kutuzova、Alexandr V. Mazepa、Sergey A. Lyakhov、Sergey A. Andronati、Mykhayl Ju. Zubritsky、Valerij F. Galat、Janusz Lipkowski、Victor Ch. Kravtsov

  DOI：10.1002/jhet.805

  日期：2012.5

  A series of 6‐(3‐aminopropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were synthesized with high yields by the reaction of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline and corresponding amines in presence of tetrabutylammonium iodide in boiling toluene or dimethylformamide at room temperature. It was found that boiling of 6‐(3‐chloropropyl)‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxaline in acetone with sodium iodide or in acetic acid lead to intramolecular cyclization product.