[6-(3-formylphenyl)-2-pyridylmethyl]bis(2-pyridylmethyl)amine | 1529764-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [6-(3-formylphenyl)-2-pyridylmethyl]bis(2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: 3-[6-[[Bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]benzaldehyde；3-[6-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1529764-31-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O
• 分子量: 394.476
• InChiKey: QRBKIPNEMPKFGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 [6-(3-formylphenyl)-2-pyridylmethyl]bis(2-pyridylmethyl)amine 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三-吡啶甲基甲胺（TPMA）配合物与持久性硝酰基硝基氧有机自由基官能化。

  摘要：

  具有持久性有机自由基与金属结合的机会已经引起了人们的极大兴趣，因为它提供了具有带有多个开壳元素的新功能分子的可能性。在这项研究中，我们报告两个功能的三脚架三（2-吡啶基）甲胺配体（TPMA）的合成与硝酰基硝基氧持久性自由基。新形成的配体已用于配位锌（II），铜（II），铁（II）和钴（II））。借助于电子顺磁共振（EPR），ESI-MS，FT-IR光谱和X射线衍射研究了所得的配合物。观察到N–O自由基部分的电子还原，这取决于形成配合物的金属和反应条件。我们已经观察到EPR光谱中的微小差异，这取决于复杂结构中自由基部分的间位或对位以及顺磁性M（II）离子与自由基之间的一些反铁磁性相互作用。

  DOI：

  10.1039/d0dt01553a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [6-(3-formylphenyl)-2-pyridylmethyl]bis(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸对映体纯度和绝对构型的确定：构型不稳定的基于金属的受体与动态共价相互作用之间的协同作用

  摘要：

  可以通过测量由修饰的三（2-吡啶基甲基）胺配体，锌盐和目标氨基酸形成的多组分组装体的诱导圆二色性，来可靠地确定游离氨基酸的对映体过量。该系统可为所有天然氨基酸提供可靠的信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201302721

文献信息

• Extending substrate sensing capabilities of zinc tris(2‐pyridylmethyl)amine‐based stereodynamic probe
  作者：Francesca A. Scaramuzzo、Elena Badetti、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/chir.23064

  日期：2019.5

  determination of the enantiomeric excess of various substrates. Herein, we show the versatility of the zinc tris(2‐pyridylmethyl)amine‐based stereodynamic probe by performing a detailed study of the imine formation process, by the extension of the sensing capabilities to other chiral compounds. A principal component analysis study of the system together with TD‐DFT studies highlights the molecular origin

  三脚架金属配合物已广泛用于催化，最近也用于分子识别应用。它们对手性底物的识别和信号放大的能力是由于围绕螺旋桨形状的金属周围的配体的建立。在本主题中，我们最近报道了基于三（2-吡啶基甲基）胺和三酚胺的配合物，用于测定各种底物的对映体过量。在本文中，我们通过对亚胺形成过程的详细研究，将传感能力扩展到其他手性化合物，展示了基于三（2-吡啶基甲基）胺锌的立体动力学探针的多功能性。该系统的主成分分析研究与TD-DFT研究一起突出了所观察到的手性的分子起源。
• Taking advantage of Co(<scp>ii</scp>) induced enhanced VCD for the fast and sensitive determination of enantiomeric excess
  作者：Lorenzo Arrico、Gaetano Angelici、Lorenzo Di Bari

  DOI：10.1039/c7ob02380d

  日期：——

  Co(II) induces a large VCD signal enhancement, which overcomes the low sensitivity of VCD and opens new perspectives in quantitative VCD. We used a stereodynamic system, where the analyte determines the chirality of the Co(II) coordination sphere. The strong VCD signals stand out the baseline, which allows for their rapid and accurate quantitation. This lends itself to the first general method for

  Co（II）引起大的VCD信号增强，从而克服了VCD的低灵敏度，并为定量VCD开辟了新的前景。我们使用了一个立体动力学系统，其中分析物确定了Co（II）配位球的手性。VCD信号强于基线，因此可以快速准确地定量。这为基于振动圆二色性的ee ee测定的第一种通用方法提供了依据，并构成了基于VCD的灵敏定量分析设计的模型。
• Photoinduced hydrogen evolution with new tetradentate cobalt(<scp>ii</scp>) complexes based on the TPMA ligand
  作者：Mirco Natali、Elena Badetti、Elisa Deponti、Marta Gamberoni、Francesca A. Scaramuzzo、Andrea Sartorel、Cristiano Zonta

  DOI：10.1039/c6dt01705c

  日期：——

  activity has been attempted through the introduction of different substituents at the catalyst periphery rather than through a direct chemical modification of the chelating TPMA ligand. The results show that CoL0–4 behave as competent hydrogen evolving catalysts (HECs), although the effects played by the different substituents on the catalysis are relatively modest. Possible reasons supporting the observed

  如今，水分解制氢已被认为是清洁燃料生产的目标，基本反应。实际上，已经进行了巨大的努力来研究能够进行该反应的合适催化剂。关于非均相系统，分子催化剂如金属配合物适合于化学官能化，以便微调催化性能。本文合成了新型的三（2-吡啶基甲基）-胺（TPMA）钴（II）配合物（CoL0-4），并利用Ru（bpy）3 2+在光化学条件下将其用作析氢催化剂。（其中bpy是2,2'-联吡啶）作为光捕获敏化剂，抗坏血酸作为牺牲电子供体。已经尝试通过在催化剂周边引入不同的取代基而不是通过对螯合的TPMA配体进行直接的化学修饰来调节光催化活性。结果表明，尽管不同取代基对催化作用的影响相对适中，但CoL0–4可以作为有效的析氢催化剂（HEC）。讨论了支持观察到的行为的可能原因以及上述调整方法的可能改进。
• Tuning the reactivity and efficiency of copper catalysts for atom transfer radical polymerization by synthetic modification of tris(2-methylpyridyl)amine
  作者：Nadia Alessandra Carmo dos Santos、Francesca Lorandi、Elena Badetti、Klaus Wurst、Abdirisak Ahmed Isse、Armando Gennaro、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.09.018

  日期：2017.10

  Copper complexes bearing ligands based on tris(2-methylpyridyl)amine (TPMA) are leading catalysts in atom transfer radical polymerization (ATRP). In recent years, the TPMA structure has been finely modified to enhance the catalytic activity of the corresponding Cu complex. In this study, we report the synthesis of eight novel copper TPMA complexes, and the evaluation of the catalytic activity for electrochemically

  带有基于三（2-甲基吡啶基）胺（TPMA）的配体的铜络合物是原子转移自由基聚合（ATRP）的主要催化剂。近年来，已经对TPMA结构进行了精细修饰，以增强相应Cu络合物的催化活性。在这项研究中，我们报告了八个新型铜TPMA配合物的合成，以及在有机和水性介质中对电化学介导的ATRP的催化活性的评估。的TPMA骨架是通过将不同修饰米-官能化的苯基取代基。进行了完整的表征和电化学研究，以定义新配合物的结构和氧化还原性质，并将其与原型Cu / TPMA进行比较。提出了一些疏水，亲水和酸性单体的受控聚合，转化率> 80％，低分散性和预定的分子量，因此证实了这些化合物适用于不同体系的ATRP催化剂。
• Multimetallic Architectures from the Self-assembly of Amino Acids and Tris(2-pyridylmethyl)amine Zinc(II) Complexes: Circular Dichroism Enhancement by Chromophores Organization
  作者：Elena Badetti、Klaus Wurst、Giulia Licini、Cristiano Zonta

  DOI：10.1002/chem.201600480

  日期：2016.5.4

  Stereodynamic optical probes are becoming very popular for their capability to act as molecular sensors for the determination of the enantiomeric excess (ee) of chiral compounds. Herein, we describe a new molecular architecture formed by the self‐assembly of three zinc metal ions, two modified tris(2‐pyridylmethyl)amine ligands, and two amino acids. This system is the structural and functional serendipitous

  立体动力光学探针由于能够用作分子传感器来确定手性化合物的对映体过量（ee），而变得非常流行。在此，我们描述了由三个锌金属离子，两个修饰的三（2-吡啶基甲基）胺配体和两个氨基酸组成的自组装形成的新分子结构。该系统是我们先前用于测定氨基酸ee的探针的结构和功能的偶然演变。在新系统中，紧邻两个生色团的金属模板之一增强了它们的激子耦合。