(E)-5-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>pent-2-en-1-ol | 229471-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 229471-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: CYVYGXFINKCMFZ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>pent-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-((S*)-1-((R*)-chroman-2-yl)-2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酚盐诱导的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷分子内开环环化：获得功能化的苯并环戊类†

  摘要：

  苯甲酸酯诱导的，非对映的和区域选择性的分子内exo -tet开环环化的N-甲苯磺酰氮丙啶是第一次。带有束缚的（邻-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基））芳基取代基的N-甲苯磺酰氮丙啶底物，在Sharpless叠氮化条件下直接由相应的烯烃制备，提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1-苯并庚烷衍生物，收率极佳。在室温下用四丁基氟化铵（TBAF）处理。我们合成基于苯并环的氮的能力甲苯磺酰基保护的氨基醇原本很难通过传统的合成途径获得，但为β-氨基醇的化学多样化开辟了大门。我们还成功地进行了带有m -CPBA的带有拴系N-甲苯磺酰基氮丙啶部分的水杨醛醚的Baeyer-Villiger氧化，随后进行串联皂化和6- exo -tet氮丙啶开环环化，提供了相应的反式-3,4-二取代-1,4-苯并二恶烷衍生物。总体而言，该研究揭示了苯并恶杂环化合物合成的新途径，也扩大了氮丙啶作为合成结构单元的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob01143e
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol 在 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-5-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酚盐诱导的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷分子内开环环化：获得功能化的苯并环戊类†

  摘要：

  苯甲酸酯诱导的，非对映的和区域选择性的分子内exo -tet开环环化的N-甲苯磺酰氮丙啶是第一次。带有束缚的（邻-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基））芳基取代基的N-甲苯磺酰氮丙啶底物，在Sharpless叠氮化条件下直接由相应的烯烃制备，提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1-苯并庚烷衍生物，收率极佳。在室温下用四丁基氟化铵（TBAF）处理。我们合成基于苯并环的氮的能力甲苯磺酰基保护的氨基醇原本很难通过传统的合成途径获得，但为β-氨基醇的化学多样化开辟了大门。我们还成功地进行了带有m -CPBA的带有拴系N-甲苯磺酰基氮丙啶部分的水杨醛醚的Baeyer-Villiger氧化，随后进行串联皂化和6- exo -tet氮丙啶开环环化，提供了相应的反式-3,4-二取代-1,4-苯并二恶烷衍生物。总体而言，该研究揭示了苯并恶杂环化合物合成的新途径，也扩大了氮丙啶作为合成结构单元的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob01143e

文献信息

• Asymmetric palladium(0)-mediated synthesis of 2-vinylchroman
  作者：Jean-Robert Labrosse、Cécilia Poncet、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00077-4

  日期：1999.3

  Optically active 2-vinylchroman was synthesized from the corresponding hydroxy allylic carbonate by palladium-catalyzed cyclization in the presence of various chiral ligands. Enantioselectivity of up to 53% was obtained using NMDPP as the chiral phosphine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.