3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol | 327155-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-ol
• CAS: 327155-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: FFIMJXNKQRGNOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol 在 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-5-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酚盐诱导的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷分子内开环环化：获得功能化的苯并环戊类†

  摘要：

  苯甲酸酯诱导的，非对映的和区域选择性的分子内exo -tet开环环化的N-甲苯磺酰氮丙啶是第一次。带有束缚的（邻-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基））芳基取代基的N-甲苯磺酰氮丙啶底物，在Sharpless叠氮化条件下直接由相应的烯烃制备，提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃和1-苯并庚烷衍生物，收率极佳。在室温下用四丁基氟化铵（TBAF）处理。我们合成基于苯并环的氮的能力甲苯磺酰基保护的氨基醇原本很难通过传统的合成途径获得，但为β-氨基醇的化学多样化开辟了大门。我们还成功地进行了带有m -CPBA的带有拴系N-甲苯磺酰基氮丙啶部分的水杨醛醚的Baeyer-Villiger氧化，随后进行串联皂化和6- exo -tet氮丙啶开环环化，提供了相应的反式-3,4-二取代-1,4-苯并二恶烷衍生物。总体而言，该研究揭示了苯并恶杂环化合物合成的新途径，也扩大了氮丙啶作为合成结构单元的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ob01143e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propoxy)dimethylsilane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子钯催化实现未活化烯烃的位点选择性 1,1-双官能化

  摘要：

  使用阳离子钯 (II) 配合物开发了钯 (II) 催化的未活化末端和内部烯烃的 1,1-双官能化，通过添加两个亲核试剂。由于亲核试剂与烯烃的区域选择性加成而原位生成的钯环可以很容易地进行区​​域选择性β-氢化物消除和迁移插入，使用阳离子钯催化剂。所得的 η3-π-烯丙基钯 (II) 络合物是关键中间体，可与第二个亲核试剂反应以提供所需的烯烃 1,1-双官能化。在优化的反应条件下，广泛的吲哚和苯胺添加到 3-丁烯酸或 4-戊烯酸衍生物的烯烃单元中，以提供合成有用的 γ,γ- 或 δ,δ- 双官能化产物，具有优异的区域控制。此外，通过使用内部羟基或酸基团和外部碳亲核试剂，这种转变使不对称的 1,1-双官能化能够形成具有挑战性和重要的氧代季碳中心。结合实验和DFT计算对反应机理进行了详细研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04142

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Alcohol Pronucleophiles to Alkylidenecyclopropanes
  作者：Drexel H. Camacho、Itaru Nakamura、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001428j

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed addition of alcohol pronucleophiles 1 to alkylidenecyclopropane derivatives 2 afforded the corresponding allylic ethers 3 in excellent to moderate yields. Catalyst optimization indicated the Pd(PPh3)4-P(o-tolyl)3 combination as the best system among all catalysts tested. Intramolecular reaction also proceeded smoothly. A plausible mechanism for this catalytic reaction was proposed

  钯催化的醇前亲核体1加至亚烷基亚环丙烷衍生物2上，以极好的至中等的收率得到相应的烯丙基醚3。催化剂优化表明，Pd（PPh3）4-P（邻甲苯基）3组合是所有测试催化剂中最佳的体系。分子内反应也顺利进行。提出了这种催化反应的合理机理。
• Synthesis of Chiral Chromans by the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA):  Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Li Dong、Jean-Philippe Surivet、Catherine Sylvain

  DOI：10.1021/ja048078t

  日期：2004.9.1

  influence of olefin geometry, as well as substitution pattern on the ee and the absolute configuration of the chiral chromans were explored in detail. These observations suggest a mechanism involving the cyclization of the more reactive pi-allyl palladium diastereomeric intermediate as the enantiodiscriminating step (Curtin-Hammett conditions). This methodology led to the enantioselective synthesis of the

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular Phenolic OH Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxy Dihydrobenzofurans, Dihydrobenzopyrans, and Tetrahydrobenzooxepines
  作者：Xiao-Guang Song、Shou-Fei Zhu、Xiu-Lan Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201209455

  日期：2013.2.25

  Efficient: A copper‐catalyzed enantioselective intramolecular insertion of carbenoids into phenolic OH bonds has been developed. This method can be used for the synthesis of the title compounds in high yields and excellent enantioselectivities under mild and neutral conditions (see scheme). NaBArF=sodium tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate.

  有效：一个铜催化卡宾成酚类的O对映选择性分子内插入 H键已经研制成功。该方法可用于在温和和中性条件下以高收率和出色的对映选择性合成标题化合物（参见方案）。NaBAr F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸钠。
• Intramolecular Enantioselective Palladium-Catalyzed Heck Arylation of Cyclic Enamides
  作者：Lena Ripa、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo961832b

  日期：1997.2.1

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of N-formyl-6-[3-(2-iodophenyl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1a) and N-formyl-6-[2-(2-iodophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (1b) in the presence of AsPh(3) resulted in formation of the spiro compounds N-formyl-3,3',4,4'-tetrahydrospiro[naphthalene-1(2H),2'(1'H)-pyridine] (2a) and N-formyl-3',4'-dihydrospiro[indan-1,2'(1'H)-pyridine] (2b),

  N-甲酰基-6- [3-（2-碘苯基）丙基] -1,2,3,4-四氢吡啶（1a）和N-甲酰基-6- [2-（2-碘苯基）的钯催化的分子内环化乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶（1b）在AsPh（3）存在下导致形成螺化合物N-甲酰基-3,3'，4,4'-四氢螺[萘-1（ 2H），2'（1'H）-吡啶]（2a）和N-甲酰基-3'，4'-二氢螺[茚满-1,2'（1'H）-吡啶]（2b）和在螺化合物N-甲酰基-3,4,5'，6'-四氢螺[萘-1（2H），2'（1'H）-吡啶]（3a）中存在PPh（3）和TlOAc和N-甲酰基-5′，6′-二氢螺[茚满-1，2′（1′H）-吡啶]（3b）。N-甲酰基-6-（3- 2-[（三氟甲磺酰基）氧基]苯基}丙基）-1,2,3的环化，在手性（膦酰基芳基）恶唑啉（（S）-8）存在下的4-四氢吡啶（7）导致形成（R）-3a和（R）-N-甲酰基-1'，3,4,6'-
• Catalytic asymmetric synthesis of benzylic quaternary carbon centers. An efficient synthesis of (-)-eptazocine
  作者：Toshiyasu Takemoto、Mikiko Sodeoka、Hiroaki Sasai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja00071a079

  日期：1993.9