21-氯-9-氟-11beta,17-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮17-丙酸酯 | 25122-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-氯-9-氟-11beta,17-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮17-丙酸酯
• 中文别名: 丙酸氯倍米松杂质C
• 英文名称: 21-chloro-9α-fluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-17α-propanoyloxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione
• 英文别名: Kog6AE3Q8J；[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-17-(2-chloroacetyl)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 25122-52-5
• 化学式: C₂₅H₃₂ClFO₅
• 分子量: 466.977
• InChiKey: CBGUOGMQLZIXBE-OCUNRLNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-氯-9-氟-11beta,17-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮17-丙酸酯 生成 21-chloro-9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-5β-pregnane-3,20-dione 17-propionate
  参考文献：
  名称：

  AYER, D. E.;SCHLAGEL, C. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去羟米松 在 9H-氧杂蒽-9-甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 21-氯-9-氟-11beta,17-二羟基-16alpha-甲基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮17-丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 17α-Acyloxy-21-chlorosubstituted Corticosteroids using Xanthene-9-carbonyl Chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30048

文献信息

• A new efficient method for conversion of corticosteroid 17.ALPHA.,21-cyclic ortho esters to 17.ALPHA.-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives.
  作者：SABURO SUGAI、SANYA AKABOSHI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.12

  日期：——

  The reaction of corticosteroid 17α, 21-cyclic ortho esters (2) with various chloroformates (3) afforded the corresponding 17α-acyloxy-21-chloro-21-deoxy derivatives (4) in good yields. It was found that several new derivatives, 17α-acyloxy-21-chloro-11β-hydroxy-6α-methyl-1, 4-pregnadiene-3, 20-diones (4a-g), exhibited potent vasoconstrictive activities.

  皮质激素17α，21-环状正酯（2）与各种氯甲酸酯（3）反应，以良好的收率生成了相应的17α-酰氧基-21-氯-21-去氧衍生物（4）。研究发现，几种新的衍生物，即17α-酰氧基-21-氯-11β-羟基-6α-甲基-1，4-孕甾二烯-3，20-二酮（4a-g），具有强效的血管收缩活性。
• US4113680A
  申请人：——

  公开号：US4113680A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4336200A
  申请人：——

  公开号：US4336200A

  公开（公告）日：1982-06-22
• US4318853A
  申请人：——

  公开号：US4318853A

  公开（公告）日：1982-03-09
• US4427591A
  申请人：——

  公开号：US4427591A

  公开（公告）日：1984-01-24