21-氯黄体酮 | 26987-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 21-氯黄体酮
• 中文别名: 乙酮,1-(2,4-二氯苯基)-2-(4-氟苯氧基)-2-(1H-咪唑-1-基)-
• 英文名称: 21-chloropregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 21-chloroprogesterone；21-chloro-pregn-4-ene-3,20-dione；21-chloro-pregnene-(4)-dione-(3.20)；21-Chlor-pregnen-(4)-dion-(3.20)；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2-chloroacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 26987-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₂
• 分子量: 348.913
• InChiKey: YYGHYPOZSPWGOH-YFWFAHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-氯黄体酮 、 3-巯基丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.3%的产率得到21-(2-carboxyethylthio)-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Pshenichnyi, V. N.; Mikhal'chuk, A. L.; Khripach, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧皮质酮 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到21-氯黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Microbial hydroxylation of steroids. 8. Incubation of Cn halo- and other substituted steroids with Cn hydroxylating fungi

  摘要：

  一系列C-21取代孕酮衍生物（R = F、Cl、Br、CH3）已经制备，并与C-21羟化真菌A. niger培养。观察到当R = Cl、Br或CH3时未发生生物转化，但当R = F时，在未知位置发生了少量羟基化。两种C-11β取代孕酮衍生物（R = F、OH）被C-11α羟化酶R. stolonifer转化为相应的C-11酮，但C-11β羟化酶（C. lunata）无法使用C-11α羟基底物进行类似转化。C. lunata在低产率下将C-11β氟底物羟化为C-14α和C-21。制备了C-7α和-7β-羟基雄烯-4-烯-3,17-二酮，并分别与C-7β羟化（R. stolonifer）和C-7α羟化（M. griseocyanus）真菌培养。未观察到酮形成。同样，C-6β羟化酶R. arrhizus无法转化C-6α-羟基底物或C-6α-或C-6β-羟基B-诺甾醇。未观察到任何底物的卤素氧化。11β-氟孕酮的¹³C–¹⁹F偶合常数表明氟与C-18和C-19之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1139/v82-027

文献信息

• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (31. Mitteilung). Diazo-progesteron
  作者：T. Reichstein、J. v. Euw

  DOI：10.1002/hlca.19400230116

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of steroidal 17-yl-.ALPHA.-oxothiocarboxamides and related compounds.
  作者：MIKIHIKO OBAYASHI、SEIJI KUZUNA、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.27.1352

  日期：——

  The Willgerodt-Kindler reaction of 21-chloro-20-ketosteroids (5) or sodium 21-thiosulfate derivatives of 20-ketosteroids (6) with sulfur in secondary amines gave the corresponding steroidal α-oxothiocarboxamides (3) in good yields. Among these compounds (3), 11β, 17α-dihydroxy-21-morpholinopregna-1, 4-diene-3, 20-dione-21-thione (3a) and 11β, 17α-dihydroxy-21-morpholinopregn-4-ene-3, 20-dione-21-thione (3b) showed potent anti-inflammatory activities comparable to or a little less than those of the parent compounds, prednisolone and hydrocortisone, respectively, in the carrageenin edema test in rats. 3a also showed potent activity in the granuloma pouch test in rats but much less activity in the cotton pellet test in rats. These results suggest that 3a might be more active against acute or subacute inflammation than against chronic inflammation.

  21-Cloro-20-ketosteroids (5) 或 20-ketosteroids (6) 的 21-thiosulfate 钠衍生物与仲胺中的硫发生 Willgerodt-Kindler 反应，得到了相应的甾体 α-氧硫代羧酰胺 (3)，收率很高。在这些化合物（3）中，11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3a）和 11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3b）在大鼠角叉菜胶水肿试验中显示出与母体化合物泼尼松龙和氢化可的松相当或略低的强效抗炎活性。3a 在大鼠肉芽肿袋试验中也显示出强大的活性，但在大鼠棉球试验中的活性要低得多。这些结果表明，3a 对急性或亚急性炎症的活性可能大于对慢性炎症的活性。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe (27. Mitteilung). ?4-3-Keto-androstenyl-glyoxal-17 und verwandte Stoffe
  作者：H. Reich、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193902201139

  日期：——
• CH229791
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 37. Mitteilung. Reduktive Entfernung der 21-ständigen Hydroxyl-Gruppe beim Corticosteron und analogen Ketolen
  作者：T. Reichstein、H. G. Fuchs

  DOI：10.1002/hlca.19400230188

  日期：——