N-((S)-1-甲基-2-苯基乙基)甲酰胺 | 15547-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((S)-1-甲基-2-苯基乙基)甲酰胺
• 英文名称: (S)-N-(1-methyl-2-phenylethyl)formamide
• 英文别名: (S)-(-)-N-formylamphetamine；N-<(S)-1-methyl-2-phenylethyl>formamide；N-[(1S)-1-methyl-2-phenylethyl]formamide；N-((S)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-formamide；N-((S)-1-Methyl-2-phenyl-aethyl)-formamid；Formetorex, (S)-；N-[(2S)-1-phenylpropan-2-yl]formamide
• CAS: 15547-39-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SGSYPSYCGPLSML-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-甲基-2-苯基乙基)甲酰胺 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到(S)-1-methyl-2-phenylethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-N-formylnorephedrine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 N-((S)-1-甲基-2-苯基乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-甲酰基去甲麻黄碱与硝基烯烃的 Oxa Michael 加成反应非对映选择性和对映选择性合成邻氨基醇

  摘要：

  报告了第一个分子间不对称 oxa Michael 加成物，在氢氧化物源中具有可去除的手性信息。由于使用对映纯氧亲核试剂作为手性氢氧化物等价物 N-甲酰基去甲麻黄碱 (7) 并且以良好的产率 (35-87%) 和优异的非对映体过量 (de = 94–≥98%）。在还原硝基和保护氨基官能团（11a-h，73-87%，两个步骤）后，使用 Na/NH3 进行辅助裂解，没有差向异构化（69-99%）。Boc 保护的 2-氨基醇 12a-h 可以以良好的总产率（30-58%，四步）和优异的非对映体和对映体过量（de，ee = 94-≥98%）获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1771::aid-ejoc1771>3.0.co;2-p

文献信息

• Chiral DNA Gyrase Inhibitors. 3. Probing the Chiral Preference of the Active Site of DNA Gyrase. Synthesis of 10-Fluoro-6-methyl-6,7-dihydro-9-piperazinyl- 2<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]quinolizin-20-one-3-carboxylic Acid Analogues
  作者：Robert A. Fecik、Pratik Devasthale、Segaran Pillai、Ali Keschavarz-Shokri、Linus Shen、Lester A. Mitscher

  DOI：10.1021/jm0401356

  日期：2005.2.1

  R-6-methyl-6,7-dihydro-2H-benzo[a]quinolizin-2-one-3-carboxylic acids (12 and 22) were synthesized by an unambiguous route from optically active norephedrines, and their antibacterial potencies were measured. Against Gram-negative microorganisms and DNA gyrase a preference for S-absolute configuration was found whereas R-absolute stereochemistry was more active against Gram-positives. These results are in

  为了寻求明显的文献异常，通过明确的途径合成了S-和R-6-甲基-6,7-二氢-2H-苯并[a]喹啉锌-2-酮-3-羧酸（12和22）。从旋光性去氧麻黄碱中提取，并测定其抗菌效力。针对革兰氏阴性微生物和DNA促旋酶，人们发现偏爱S-绝对构型，而R-绝对立体化学对革兰氏阳性更为活跃。这些结果与先前的报告有部分冲突。为了增强效力，通过新颖的途径合成了外消旋的10-氟-9-哌嗪基（35）和相关类似物。令人惊奇的是，后者的类似物的效力没有得到改善。简要讨论了这些发现的含义。
• 2-Methyl-3-butyn-2-ol as an acetylene precursor in the Mannich reaction. A new synthesis of suicide inactivators of monoamine oxidase
  作者：Joanna S. Fowler

  DOI：10.1021/jo00435a026

  日期：1977.7
• Aminophenylethanols and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Harold Soloway、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01555a042

  日期：1958.11
• SEEBACH, DIETER;ADAM, GEO;GEES, THOMAS;SCHIESS, MARTIN;WEIGAND, WOLFGANG, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 507-517
  作者：SEEBACH, DIETER、ADAM, GEO、GEES, THOMAS、SCHIESS, MARTIN、WEIGAND, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, ROGER A.;WHITE, ROBERT L.;KRANTZ, ALLEN, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1558-1566
  作者：SMITH, ROGER A.、WHITE, ROBERT L.、KRANTZ, ALLEN

  DOI：——

  日期：——