tris(2-hydroxyethyl)amine-N-oxide | 7529-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(2-hydroxyethyl)amine-N-oxide
• 英文别名: N-oxide of N,N,N-triethanolamine；N,N,N-triethanolamine N-oxide；triethanolamine N-oxide；triethanolamine-N-oxide；TEA N-oxide；tris-(2-hydroxy-ethyl)-amine oxide；2-hydroxy-N,N-bis(2-hydroxyethyl)ethanamine oxide
• CAS: 7529-23-9
• 化学式: C₆H₁₅NO₄
• 分子量: 165.189
• InChiKey: DDNBPWZIXPAKRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-hydroxyethyl)amine-N-oxide 在 trimethylacetic formic anhydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 三乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of Amine Oxides by in situ-Generated Formic Pivalic Anhydride

  摘要：

  本文介绍了一种高效脱氧叔胺和芳香胺氧化物的新方法。反应的第一步是用原位生成的甲酸新戊酸酐对氧化胺进行 O-甲酰化反应。这种方法的优点是制备和加工非常方便，因为反应的所有产物都是固体或气体，使胺非常容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2664
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氯乙基)胺 在 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 tris(2-hydroxyethyl)amine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Price; Pohland; Velzen, Journal of Organic Chemistry, 1947, vol. 12, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 三甲基氰硅烷 在 tris(2-hydroxyethyl)amine-N-oxide 、 N-苄基-N,N-二甲基苯基甲铵溴化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到2-trimethylsilyloxy-(1′-thiophene)-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Quaternary Ammonium Salt andN-Oxide

  摘要：

  二苄基二甲基溴化铵和三乙醇胺 N-氧化物可催化生成氰醇三甲基硅醚酮，产率为 80-99%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820045

文献信息

• Renewable waste rice husk grafted oxo-vanadium catalyst for oxidation of tertiary amines to N-oxides
  作者：Vineeta Panwar、Ankushi Bansal、Siddharth S. Ray、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c6ra13571d

  日期：——

  Low cost renewable waste rice husks (RH) have been used as a support for grafting of an oxo-vanadium Schiff base via covalent attachment for the oxidation of tertiary amines to N-oxide. The synthesis of the desired RH grafted oxo-vanadium complex involves prior functionalization of the RH support with amino-propyltrimethoxysilane (APTMS) followed by its reaction with salicylaldehyde to get an RH-functionalized

  低成本的可再生废稻壳（RH）已被用作通过共价连接将叔胺氧化为N-氧化物而接枝氧钒席夫碱的载体。所需的RH接枝的氧-钒络合物的合成涉及将RH载体先用氨基丙基三甲氧基硅烷（APTMS）进行官能化，然后使其与水杨醛反应，得到RH官能化的席夫碱，然后将其与硫酸氧钒反应以得到目标氧代-钒催化剂。那么合成的催化剂被发现是一种有效的非均相催化剂时，可以得到相应的N-氧化物的优异产率通过用过氧化氢作为氧化剂氧化叔胺。此外，发现合成的催化剂非常稳定并且在五次运行中显示出一致的活性，而没有任何活性损失。
• New complexes of triethanolamine N-oxide with metal salts
  作者：S. N. Adamovich、G. A. Kuznetsova、I. A. Ushakov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11172-016-1646-y

  日期：2016.11

  New potentially pharmacologically active complexes of general formula n[(HOCH2CH2)3N—O]·MX2 (M = Zn, Co, Ni, Cu; X = Cl, MeCO2, ArOCH2CO2; n = 1, 2) were synthesized by the reaction of triethanolamine N-oxide with essential metal salts.

  通过以下反应合成了具有通式 n[(HOCH2CH2)3N-O]·MX2 (M = Zn, Co, Ni, Cu; X = Cl, MeCO2, ArOCH2CO2; n = 1, 2) 的新型潜在药理活性配合物三乙醇胺 N-氧化物与必需的金属盐。
• Molecular structure, proton affinity and hydrogen bonds of (2-hydroxyethyl)amine- N -oxides: DFT, MP2 and FTIR study
  作者：Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Larisa P. Oznobikhina、Sergei N. Adamovich、Vladimir I. Smirnov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.013

  日期：2018.1

  (2-hydroxyethyl)amine- N -oxides isomers, their protonated forms, and H-complexes with acids have been studied in gas phase and DMSO solution by the quantum chemical calculations using DFT and MP2 methods. It is found that the proton affinity of the endo isomers 1a – 3a , exo isomers 1b – 3b and epi isomer 1c depends on the number of the hydroxyethyl groups, steric factors and strengths of the intramolecular H-bonds

  摘要 Tris-1、双-2和单-3（2-羟乙基）胺-N-氧化物异构体、它们的质子化形式以及与酸的H-络合物已通过量子化学计算在气相和DMSO溶液中进行了研究。 DFT 和 MP2 方法。发现内型异构体 1a – 3a 、外型异构体 1b – 3b 和外型异构体 1c 的质子亲和力取决于 1a 中羟乙基基团的数量、空间因子和分子内 H 键 OH⋅⋅⋅ON 的强度– 3a 和 OH⋅⋅⋅OH 在 1b – 3b 中。三(2-羟乙基)胺-N-氧化物与三氟乙酸和2-甲基苯氧乙酸形成氢键和质子转移复合物的特性由1个构型、酸强度和溶剂极性定义。1 及其配合物在转变为溶液时的结构是使用 FTIR 光谱确定的。
• New biologically active arylchalcogenylacetates based on triethanolamine N-oxide
  作者：S. N. Adamovich、G. A. Kuznetsova、I. A. Ushakov、R. G. Mirskov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11172-016-1383-2

  日期：2016.3

  New potentially pharmacologically active tris(2-hydroxyethyl)hydroxyammonium salts were synthesized by the reaction of triethanolamine N-oxide with biologically active acetic acid derivatives RYCH2CO2H (R = Ar, 3-indolyl; Y = O, S, SO2).

  通过三乙醇胺 N-氧化物与生物活性乙酸衍生物 RYCH2CO2H（R = Ar，3-吲哚基；Y = O、S、SO2）反应，合成了具有潜在药理活性的新三（2-羟乙基）羟基铵盐。
• Oxatrane is a parent compound of a new atrane family: Crystal and molecular structure of triethanolamine N-oxide
  作者：M. G. Voronkov、E. A. Zel’bst、A. D. Vasil’ev、M. S. Molokeev、G. A. Kuznetsova

  DOI：10.1134/s0012500814090031

  日期：2014.9

  ⎯ (previously O=NR3 or O → NR3) continue to attract interest of synthetic, theoretical, and applied chemists. They are already used in cosmetics, as bio medical agents, and as oxidants in a number of organic reactions (catalytic epoxidation and dihydroxylation of alkenes, catalytic oxidation of alcohols, etc.) [1, 2]. The most general method of their synthesis is the oxi dation of tertiary amines with

  ⎯（以前是 O=NR3 或 O → NR3）继续吸引合成、理论和应用化学家的兴趣。它们已被用于化妆品、生物医学制剂以及许多有机反应（烯烃的催化环氧化和二羟基化、醇的催化氧化等）中的氧化剂 [1, 2]。其合成的最通用方法是叔胺与过氧化氢、过氧酸、二环氧乙烷和氧杂氮杂吡啶的氧化作用 [1]。