2-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 3,5-Dichlorobenzenesulfonohydrazide
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 241.098
• InChiKey: MGJGNQWWTXNRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 2-methylbenzenesulfonohydrazide 在 二叔丁基过氧化物 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-((3,5-dichlorophenylsulfanyl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  锰与芳构磺酰基酰肼催化的N-甲基酰胺基的亚磺基化†

  摘要：

  已经报道了用于形成各种亚磺酰基酰胺的方便的氧化性亚磺酰基化方法。在锰盐存在下，芳烃磺酰肼作为硫源可以使用二叔丁基过氧化物（DTBP）通过自由基途径活化N-甲基酰胺的sp 3 C–H键。

  DOI：

  10.1039/c5ob00133a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295

文献信息

• Transition Metal‐free C−H Sulfonylation and Pyrazole Annulation Cascade for the Synthesis of 4‐Sulfonyl Pyrazoles
  作者：Lihong Tian、Jie‐Ping Wan、Shouri Sheng

  DOI：10.1002/cctc.202000244

  日期：2020.5.7

  A practical protocol for the synthesis of 4‐sulfonyl pyrazoles via the reactions of readily available N,N‐dimethyl enaminones and sulfonyl hydrazines has been developed via the catalysis of molecular iodine in the presence of TBHP and NaHCO3 at room temperature. The pyrazole products have been constructed via the tandem C(sp2)−H sulfonylation and a pyrazole annulation without employing any transition

  在室温下，在TBHP和NaHCO 3存在下，通过分子碘的催化作用，已经开发出了一种通过容易获得的N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼合成4-磺酰基吡唑的实用方案。吡唑产品是通过串联C（sp 2）-H磺酰化反应和吡唑环合反应制得的，无需使用任何过渡金属催化剂或试剂，从而为合成新型的带有磺酰基侧链的吡唑提供了一种实用的新方法。杂环。
• p-Toluenesulphonic acid-promoted, I₂-catalysed sulphenylation of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides
  作者：Xia Zhao、Lipeng Zhang、Tianjiao Li、Guiyan Liu、Haomeng Wang、Kui Lu

  DOI：10.1039/c4cc05237d

  日期：——

  Aryl pyrazolone thioethers were synthesized via the I2-catalysed cross-coupling of pyrazolones with aryl sulphonyl hydrazides in the presence of p-toluenesulphonic acid, which has been proposed to promote the reaction by facilitating the decomposition of sulphonyl hydrazides.

  芳基吡唑酮硫醚通过I2催化的吡唑酮与芳基磺酰肼在邻甲苯磺酸存在下的交叉耦合反应合成，该工艺已提议通过促进磺酰肼的分解来促进反应。
• Synthesis and potential anticonvulsant activity of new aryl sulfonyl semicarbazide derivatives
  作者：Yousong Nie、Min Zhong、Zhiyuan Jiang、Jian Sun、Yangguang Gao、Fei Ding、Hang Li、Yongmin Zhang、Xianran He

  DOI：10.1007/s00044-016-1582-2

  日期：2016.7

  In the present study on the development of new anticonvulsants, twelve new aryl sulfonyl semicarbazide derivatives were synthesized and tested for anticonvulsant activity using maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole screens. Their neurotoxicity was determined by the rotorod test. The most active compound 5i showed the MES-induced seizures with ED50 value of 7.3 mg/kg and TD50 value

  在目前有关新型抗惊厥药的研究中，合成了十二种新的芳基磺酰氨基脲化合物，并使用最大电击（MES）皮下戊四唑筛网测试了抗惊厥药的活性。它们的神经毒性通过转子试验确定。活性最高的化合物5i腹腔注射给小鼠后显示MES诱发的癫痫发作，ED 50值为7.3 mg / kg，TD 50值为402.3 mg / kg，这为化合物5i提供了保护指数（TD 50 / ED 50）。在MES测试中为55.1。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• High Chemoselectivity in the Construction of Aryl Methyl Sulfones via an Unexpected C–S Bond Formation between Sulfonylhydrazides and Dimethyl Phosphite
  作者：Chao Huang、Feixiang Cheng、Teng Liu、Shiwen Yu、Xiang Shen、Yixian Li、Jianjun Liu

  DOI：10.1055/a-1581-2271

  日期：2022.1

  methyl sulfones via an unexpected C–S bond formation between sulfonylhydrazides and dimethyl phosphite catalyzed by NaI under mild conditions has been established. This transformation provides an alternative and metal-free pathway to acquire various aryl methyl sulfones in good to excellent yields. Notably, dimethyl phosphite was employed as a stable and readily available alkyl source.

  已经建立了通过在温和条件下由 NaI 催化的磺酰肼和亚磷酸二甲酯之间意外形成 C-S 键形成芳基甲基砜的高度化学选择性途径。这种转化提供了一种替代的无金属途径，可以以良好到极好的收率获得各种芳基甲基砜。值得注意的是，亚磷酸二甲酯被用作稳定且容易获得的烷基源。