endo-tetracyclo[10.2.2.0^2,11.0^4.9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione | 132016-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: endo-tetracyclo[10.2.2.0^2,11.0^4.9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• 英文别名: endo-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-ethano-9,10-anthraquinone；9.10-dioxo-(4arH.9acH)-1.4.4a.9.9a.10-hexahydro-1c.4c-ethano-anthracene；9.10-Dioxo-(4arH.9acH)-1.4.4a.9.9a.10-hexahydro-1c.4c-aethano-anthracen；(1S,2R,11S,12R)-tetracyclo[10.2.2.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 132016-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UUILUGXGLYHBPX-IOQCUFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tetracyclo[10.2.2.0^2,11.0^4.9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 溶剂黄146 作用下， 生成 9.10-dihydroxy-1.4-dihydro-1.4-ethano-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Grinew; Terentjew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 75,77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 1,4-萘醌 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到endo-tetracyclo[10.2.2.0^2,11.0^4.9]hexadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  在含有非配位阴离子的有机盐存在下路易斯酸催化剂的活化：其来源和应用潜力。

  摘要：

  在含有非配位阴离子的可溶性有机盐（例如[bmim] [SbF（6）]或[NR（4）] [SbF（6）]）的存在下，路易斯酸（MX（n ））由于路易斯酸和有机盐之间的阴离子交换而大大增强。

  DOI：

  10.1039/b712060e

文献信息

• Recyclable organotungsten Lewis acid and microwave assisted Diels–Alder reactions in water and in ionic liquids
  作者：I-Hon Chen、Jun-Nan Young、Shuchun Joyce Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.078

  日期：2004.12

  water-soluble, organotungsten Lewis acid, [OP(2-py)3W(CO)(NO)2](BF4)2 (1), was synthesized and characterized. A series of 1-catalyzed Diels–Alder reactions were investigated under conventional heating or microwave heating conditions. The cycloaddition reactions were efficiently conducted in either water or in an ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate. The ionic liquid acts as a powerful

  合成并表征了水溶性有机钨路易斯酸[OP（2-py）3 W（CO）（NO）2 ]（BF 4）2（1）。在常规加热或微波加热条件下，研究了一系列1催化的Diels–Alder反应。环加成反应在水或离子液体六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓中有效进行。离子液体不仅用作提高速率和选择性的有力介质，而且还有助于促进催化剂的循环利用。与热加热相比，观察到通过微波闪蒸加热的剧烈速率加速。
• Synthesis of Novel Dendritic 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application to Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder and Three-Component Condensation Reactions
  作者：Takahito Muraki、Ken-ichi Fujita、Masato Kujime

  DOI：10.1021/jo070767a

  日期：2007.10.1

  dendritic Cu(OTf)2 catalysts were used for Diels−Alder and three-component condensation reactions. The dendritic Cu(OTf)2-catalyzed Diels−Alder reaction proceeded smoothly, and these dendritic catalysts could be recycled without deactivation by reprecipitation. Three-component condensation reactions such as Mannich-type reactions also proceeded not only in dichloromethane but also in water. Furthermore

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。
• Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3). A novel reusable catalyst in the Diels-Alder reaction
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Mitsuharu Araki、Haruro Ishitani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79220-3

  日期：1993.6

  Scandium trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) is found to be quite effective as a Lewis acid catalyst in the Diels-Alder reaction. The novel catalyst is available in both aqueous and organic media, is easily recovered from aqueous layer after the reaction is completed, and can be reused.

  发现三氟甲磺酸dium（Sc（OTf）3）在Diels-Alder反应中作为路易斯酸催化剂非常有效。该新型催化剂可在水性和有机介质中使用，反应完成后很容易从水层中回收，并可以重复使用。
• Studies on quinones. Part 40: Synthesis and cytotoxicity evaluation of anthraquinone epoxides and isomerization products
  作者：Jaime A. Valderrama、Omar Espinoza、M. Florencia González、Ricardo A. Tapia、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.038

  日期：2006.3

  dihydroalkanoquinones which, depending on their structures, react with in situ generated hydroperoxide anion to give quinone epoxides and/or hydroperoxides. The calcium hydroxide-induced rearrangement of quinone epoxides yielded furan-containing angular quinones. The cytotoxic activities of quinone epoxides and their isomerization products were evaluated in vitro against normal human lung fibroblasts (MRC-5) and

  在二氯甲烷-DBU中对1,4,4a，10a-四氢-1,4-链烷-5,10-蒽醌和噻吩类似物进行有氧氧化，生成相应的二氢链烷醌，根据其结构，它们与原位生成的氢过氧化物阴离子反应得到环氧化物醌和/或氢过氧化物。氢氧化钙诱导的醌环氧化物的重排产生了含呋喃的角醌。在体外评估了醌环氧化物及其异构化产物对正常人肺成纤维细胞（MRC-5）和人癌胃上皮细胞（AGS）的细胞毒活性。
• Efficient photo-induced electron transfer methodology for dual epimerization of Diels–Alder endo adducts to exo isomers
  作者：Bipin Pandey、Pramod V. Dalvi、Asawari A. Athawale、Bhagyashree G. Pant、Prakash P. Kewale

  DOI：10.1039/c39900001505

  日期：——

  Irradiation of Diels–Alder endo adducts with triethylamine in ethanol at 300 nm furnishes high yields (>90%) of the corresponding exo-isomers.

  用乙醇中的三乙胺在300 nm处对Diels–Alder内加合物进行辐照，可提供高产率（> 90％）的相应外向异构体。