2-(2,6-dichloroanilino)-5-nitrophenylacetic acid | 174316-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dichloroanilino)-5-nitrophenylacetic acid
• 英文别名: 5-Nitro-2-(2,6-dichlorophenylamino)phenylacetic acid；2-[2-(2,6-dichloroanilino)-5-nitrophenyl]acetic acid
• CAS: 174316-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 341.15
• InChiKey: MMEOFNGAYBPFIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichloroanilino)-5-nitrophenylacetic acid 在 sodium hydroxide 、 重水 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dideuterio-2-[2-(2,6-dichloroanilino)-5-nitrophenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-steroidal antiinflammatory drug analogues for selective studies on the COX-II enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<13::aid-jlcr807>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 nitrated silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到2-(2,6-dichloroanilino)-5-nitrophenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-steroidal antiinflammatory drug analogues for selective studies on the COX-II enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<13::aid-jlcr807>3.0.co;2-d

文献信息

• N-PHENYL ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Attali Bernard

  公开号：US20100137296A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds that can be used as openers or blockers of voltage-dependent potassium channels, and which are useful in the treatment of conditions such as central or peripheral nervous system disorders through the modulation of potassium ion flux through voltage-dependent potassium channels and/or depressing or enhancing cortical and/or peripheral neuron activity, compositions containing same and methods utilizing same are disclosed. Also disclosed are modulators of voltage-dependent potassium channels, which exhibit blocking of a TRPV1 channel, and hence are useful in the treatment of TRPV1-related conditions.

  本发明揭示了可以用作电压依赖性钾离子通道的开放剂或阻断剂的化合物，其通过调节电压依赖性钾离子通道中的钾离子通量和/或抑制或增强皮质和/或外周神经元活动，在治疗中枢或外周神经系统疾病方面具有用途，以及包含该化合物的组合物和利用该化合物的方法。此外，本发明还揭示了电压依赖性钾离子通道的调节剂，其表现出对TRPV1通道的阻断作用，因此在治疗TRPV1相关疾病方面具有用途。
• Late-Stage C–H Nitration of Unactivated Arenes by Fe(NO₃)₃·9H₂O in Hexafluoroisopropanol
  作者：Yuzhu Zheng、Qi-Qi Hu、Qing Huang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01006

  日期：2024.4.19

  Operationally simple and generally applicable arene nitration with cheap and easily accessible chemicals has been a long-sought transformation in the synthetic organic community. In this work, we realized this goal with nontoxic and inexpensive Fe(NO3)3·9H2O as the nitro source and easily recyclable solvent hexafluoroisopropanol as the promotor via a network of hydrogen-bonding interactions. As a result

  使用廉价且易于获得的化学品进行操作简单且普遍适用的芳烃硝化一直是合成有机界长期以来寻求的转变。在这项工作中，我们以无毒且廉价的Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O作为硝基源，并通过氢键相互作用网络以易于回收的溶剂六氟异丙醇作为促进剂实现了这一目标。由于该方案相对温和且可靠性高，实现了各种高功能化天然产物和市售药物的后期硝化。
• US8765815B2
  申请人：——

  公开号：US8765815B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• US9403756B2
  申请人：——

  公开号：US9403756B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• Synthesis of non-steroidal antiinflammatory drug analogues for selective studies on the COX-II enzyme
  作者：Steven A. Fleming、Michael D. Ridges、Anton W. Jensen

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199601)38:1<13::aid-jlcr807>3.0.co;2-d

  日期：1996.1