1-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphin-7-ene-17-carboxylic acid ethyl ester | 53602-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphin-7-ene-17-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,4aR,7aR,12bS)-11-bromo-9-methoxy-7-oxo-1,2,4,4a,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 53602-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₅
• 分子量: 434.286
• InChiKey: BVPFRRAYQNQLSZ-QXDSEWMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphin-7-ene-17-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吗啡-d 5和可待因-d 8的合成

  摘要：

  描述了在N-甲基和位置1和6上用氘标记的吗啡的合成。用氘化锂铝在四氢呋喃-d 5中还原N-羰基乙氧基-1-溴可待因酮（IV），得到可待因-d 5。用丙基硫醇钠-二甲基甲酰胺进行O-脱甲基化得到吗啡-d 5，可以用全氘碘代甲烷将其再甲基化得到可待因-d 8。标记的化合物可用作现场电离质谱分析的标准品。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130334

文献信息

• Synthesis of morphine-d5 and codeine-d8
  作者：John A. Lawson、Joseph I. DeGraw、Michael Anbar

  DOI：10.1002/jhet.5570130334

  日期：1976.6

  The synthesis of morphine labeled with deuterium in the N-methyl group and at positions 1 and 6 is described. Reduction of N-carboethoxy-1-bromonorcodeinone (IV) with lithium aluminum deuteride in tetrahydrofuran-d5 yielded the codeine-d5. O-Demethylation with sodium propylmercaptide-dimethyl formamide afforded morphine-d5, which could be remethylated with perdeuterioiodomethane to give codeine-d8

  描述了在N-甲基和位置1和6上用氘标记的吗啡的合成。用氘化锂铝在四氢呋喃-d 5中还原N-羰基乙氧基-1-溴可待因酮（IV），得到可待因-d 5。用丙基硫醇钠-二甲基甲酰胺进行O-脱甲基化得到吗啡-d 5，可以用全氘碘代甲烷将其再甲基化得到可待因-d 8。标记的化合物可用作现场电离质谱分析的标准品。