6-溴-N,N-二甲基吡啶-3-胺 | 39856-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-溴-N,N-二甲基吡啶-3-胺
• 中文别名: 2-溴-5-二甲基氨基吡啶
• 英文名称: 6-bromo-N,N-dimethylpyridin-3-amine
• 英文别名: 2-bromo-5-(dimethylamino)pyridine
• CAS: 39856-56-9
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: BORPINHDNLCKMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  278.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-N,N-二甲基吡啶-3-胺 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.45 g的产率得到6-bromo-2-iodo-N,N-dimethylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOPYRROLIDINES AS DUB INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] CYANOPYRROLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES DUB POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型化合物和制备去泛素酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶L1（UCHL1）和泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。本发明还涉及在治疗癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病中使用DUB抑制剂。本发明的化合物包括具有以下式（I）或其药用可接受盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。

  公开号：

  WO2017009650A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基吡啶-3-胺 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以66%的产率得到6-溴-N,N-二甲基吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二取代的 2,2'-联吡啶的合成

  摘要：

  摘要 5,5'-供体官能化的 2,2'-联吡啶的新合成和改进合成被报道，其中 5,5'-供体为 -NH2 (4)、-NMe2 (5)、-CN (6) 和-NCS (7)。4 和 5 的新路线基于在 DMF (NiCRA) 中 NiCl2·6 H2O/PPh3/Zn 存在下偶联 2-氯-5-氨基-吡啶。通过用 (F3CO)2O 和 P4O10 对 5,5'-二甲酰胺-2,2'-联吡啶进行脱水处理获得 6。新配体 7 由 4 和 SCCl2 制备。

  DOI：

  10.1080/00397919908085962

文献信息

• Synthesis of Pyridylsulfonium Salts and Their Application in the Formation of Functionalized Bipyridines
  作者：Vincent K. Duong、Alexandra M. Horan、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03048

  日期：2020.11.6

  arylation of pyridylsulfides with good functional group tolerance was developed. To demonstrate synthetic utility, the resulting pyridylsulfonium salts were used in a scalable transition-metal-free coupling protocol, yielding functionalized bipyridines with extensive functional group tolerance. This modular methodology permits selective introduction of functional groups from commercially available pyridyl

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。
• Aryl-Diadamantyl Phosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Synthesis, Structural Analysis, and Application
  作者：Ádám Sinai、Dániel Cs. Simkó、Fruzsina Szabó、Attila Paczal、Tamás Gáti、Attila Bényei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1002/ejoc.201901834

  日期：2020.3.8

  Bulky diadamantyl aryl phoshine ligands were synthesized and utilized in Buchwald‐Hartwig coupling reactions of sterically demanding ortho‐substituted aryl chlorides. The ligands also showed enhanced catalytic activity in the coupling of tosyl hydrazones and aryl halides.

  合成了大体积的二金刚烷基芳基膦配体，并将其用于空间要求的邻位取代的芳基氯化物的Buchwald-Hartwig偶联反应中。在甲苯磺酰also和芳基卤化物的偶联中，配体还显示出增强的催化活性。
• Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand
  作者：Nicholas Pagano、Jasna Maksimoska、Howard Bregman、Douglas S. Williams、Richard D. Webster、Feng Xue、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b700433h

  日期：——

  A general route to ruthenium pyridocarbazole half-sandwich complexes is presented and applied to the synthesis of sixteen new compounds, many of which have modulated protein kinase inhibition properties. For example, the incorporation of a fluorine into the pyridine moiety increases the binding affinity for glycogen synthase kinase 3 by almost one order of magnitude. These data are supplemented with cyclic voltammetry experiments and a protein co-crystallographic study.

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。
• [EN] PYRROLO[2,3-C]PYRIDINES AS IMAGING AGENTS FOR NEUROFIBRILARY TANGLES<br/>[FR] PYRROLO [2,3-C] PYRIDINES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE D'ENCHEVÊTREMENTS NEUROFIBRILLAIRES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015188368A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Pyrrolopyridine compounds of formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts are disclosed, which may be suitable for imaging tau aggregates, b-sheet aggregates, beta-amyloid aggregates or alpha- synuclein aggregates, and hence are useful in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients. More specifically, the compounds are used as tracers in positron emission tomography (PET) imaging to study tau deposits in brain in vivo to allow diagnosis of Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology. Futher, the compounds are useful for measuring clinical efficacy of therapeutic agents for Alzheimer's disease and other neurodegenerative diseases characterized by tau pathology.

  公开了式(I)的吡咯吡啶化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物可能适用于成像tau聚集体、β-折叠聚集体、β-淀粉样聚集体或α-突触核蛋白聚集体，因此在结合和成像阿尔茨海默病患者的tau聚集体方面是有用的。更具体地，这些化合物被用作正电子发射断层扫描（PET）成像中的示踪剂，用于研究体内脑部的tau沉积，以便诊断阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病。此外，这些化合物对于测量治疗阿尔茨海默病和其他以tau病理为特征的神经退行性疾病的临床疗效是有用的。
• Palladium-catalyzed Coupling between Aryl Halides and Trimethylsilylacetylene Assisted by Dimethylaminotrimethyltin
  作者：Liangzhen Cai、Dujuan Yang、Zhonghua Sun、Xiaochun Tao、Lisheng Cai、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/cjoc.201190180

  日期：2011.5

  Palladium‐catalyzed coupling between aryl halides, especially less reactive ones or N‐heteroaryls, and trimethylsilylacetylene in the presence of dimethylaminotrimethyltin generated the coupled products in high yields. The reaction does not need CuI and base as auxiliary agents.

  在二甲基氨基三甲基锡的存在下，芳基卤化物（尤其是反应性较低的N或N-杂芳基）与钯的催化偶联在三甲基甲硅烷基三甲基锡的存在下产生的偶联产物的收率很高。该反应不需要CuI和碱作为助剂。