ethyl 5-hydroxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate | 110514-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxynaphthofuran；5-hydroxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxy-2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-3-carbonsaeure-aethylester；2-Methyl-3-aethoxycarbonyl-5-hydroxy-naphthofuran；2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-naphthofuran；ethyl 5-hydroxy-2-methylbenzo[g][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 110514-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NAYMIPUFIQUKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  443.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-[3-(benzylamino)-2-hydroxypropoxy]-2-methylbenzo[g][1]benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenoblocking properties of certain pindolol analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765625
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,4-萘醌 在 zinc(II) iodide 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-methylnaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内酯融合萘并吡喃紫外光开关，在黑暗中快速漂白

  摘要：

  酸催化的 5-羟基萘[1,2- b ]呋喃-3-羧酸乙酯与 1,1-二芳基丁-2-炔-1,4-二醇的一锅缩合反应提供了内酯稠合的萘并吡喃。产量。这些无色化合物在溶液中的紫外线照射几秒钟，会产生红色，在黑暗中快速完全漂白（t 1/2  = 4.0 s，20 °C）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2021.113649

文献信息

• Structural insight into the optimization of ethyl 5-hydroxybenzo[g]indol-3-carboxylates and their bioisosteric analogues as 5-LO/m-PGES-1 dual inhibitors able to suppress inflammation
  作者：Ferdinando Bruno、Suann Errico、Simona Pace、Maxim B. Nawrozkij、Arthur S. Mkrtchyan、Francesca Guida、Rosa Maisto、Abdurrahman Olgaç、Michele D'Amico、Sabatino Maione、Mario De Rosa、Erden Banoglu、Oliver Werz、Antonio Fiorentino、Rosanna Filosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.041

  日期：2018.7

  design of benzo[g]indol-3-carboxylate derivatives, disclosing several new key factors that affect both enzyme activity. Ethyl 2-(3,4-dichlorobenzyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (4b, RAF-01) and ethyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (7h, RAF-02) emerged as the most active compounds of the series. Additionally, together with selected structure based analogues

  花生四烯酸（AA）级联产生的促炎介质，例如前列腺素（PGs）和白三烯（LTs）的释放在引发，维持和调节炎症过程中起着至关重要的作用。新出现的5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）的双重抑制剂，同时阻止PGE 2和LT的形成，是一种非常有趣的药物。更好的炎症相关疾病药物治疗的候选药物。根据先前的研究，我们在此进行了基于结构的苯并[g]吲哚-3-羧酸酯衍生物的详细设计，揭示了影响这两种酶活性的几个新关键因素。2-（3,4-二氯苄基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（4 b， RAF-01）和2-（3,4-二氯苯基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（7 h， RAF-02）成为最活跃的化合物系列。另外，与选定的基于结构的类似物一起，两种衍生物均显示出显着的体内抗炎特性。 总之，建模和实验研究导致发现了新的候选化合物，这些化合物易于作为炎症途径的多靶点抑制剂进行进一步开发。
• Synthesis of aminomethyl derivatives of naphtho[1,2-b]furan
  作者：T. I. Mukhanova、R. A. Zinov'eva、V. S. Velezheva、G. A. Bogdanova

  DOI：10.1007/bf00768379

  日期：1990.11

  It was also shown that compounds la and Ig had a depressing effect on the animals, 50% of which exhibited a decrease in orienting behavior and, in addition, these substances possessed weak myorelaxant properties. Among the amidine analogs of piracetam that we studied were some which exhibited antiamnestic activity, antihypoxic action, or depressing and myorelaxant effects. The pharmacological profile

  还显示化合物Ia和Ig对动物具有抑制作用，其中50%表现出定向行为的降低，此外，这些物质具有弱的肌肉松弛特性。在我们研究的吡拉西坦的脒类似物中，有一些表现出抗遗忘活性、抗缺氧作用或抑制和肌肉松弛作用。吡拉西坦脒类似物活性的药理学特征，抗遗忘和抗缺氧作用的性质与促智制剂吡拉西坦相似。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE MCL-1 À PETITE MOLÉCULE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2013149124A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a [(1-Piperazinyl)-4-pyridinylmethyl]-Naphtho[1,2-b]furan structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类新型小分子，其结构为[(1-哌嗪基)-4-吡啶基甲基]-萘[1,2-b]呋喃，这些小分子作为Mcl-1蛋白的抑制剂，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• Modulation of the fading kinetics of lactone-fused naphthopyran UV photoswitches
  作者：Vânia Graça、Céu Sousa、Paulo J. Coelho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110301

  日期：2022.6

  A set of new lactone-fused naphthopyrans substituted with aryl or arylethynyl groups were synthesized using an acid-catalyzed one-pot reaction. These colorless dyes exhibit photochromic activity at 20 °C acquiring intense reddish hues under UV light, that fades completely, in the dark within a few minutes. The introduction of the arylethynyl group increases the thermal stability of the reddish photoisomers

  使用酸催化的一锅反应合成了一组用芳基或芳基乙炔基取代的新型内酯稠合萘并吡喃。这些无色染料在 20 °C 下表现出光致变色活性，在紫外光下会呈现强烈的红色色调，在黑暗中几分钟内会完全褪色。芳基乙炔基的引入增加了微红色光异构体的热稳定性，导致颜色更深，而变色过程保持在 6 分钟以下。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MCL-1 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150045357A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a [(1-Piperazinyl)-4-pyridinylmethyl]-Naphtho[1,2-b]furan structure which function as inhibitors of Mcl-1 protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型小分子，具有[(1-哌嗪基)-4-吡啶甲基]-萘[1,2-b]呋喃结构，能够作为Mcl-1蛋白质的抑制剂，并且它们被用作治疗癌症和其他疾病的治疗药物。