2-(1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione | 53475-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone；2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinone；2-indol-3-yl-[1,4]naphthoquinone；2-Indol-3-yl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 53475-83-5
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: RTTRTNMVYAYQJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione 、 1,4-萘醌 生成 5H-dinaphtho[2,3-a;2',3'-c]carbazole-6,11,12,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  CORRADINI, MARIA GRAZIA;COSTANTINI, CLAUDIO;PROTA, GIUSEPPE;SCHULTZ, THOM+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 153-156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯酚/萘酚中连续、一锅法获取芳基苯醌/萘醌

  摘要：

  报道了一种针对芳基化苯醌和萘醌的顺序一锅法。该反应通过酚类/萘酚的氧化进行，然后用催化量的三氟甲磺酸进行 CH-芳基化。对五种不同的细胞系进行了初步的细胞毒性研究，其中一些化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600119

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cycloamination: Synthesis and Photophysical Properties of Polycyclic <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yu Dong、Jian Yang、Hua Zhang、Xiao-Yu Zhan、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01753

  日期：2020.7.2

  The first earth-abundant cobalt-catalyzed cycloamination of indolylquinones and various (hetero)aromatic amine under ligand-free conditions for the synthesis of polycyclic N-heterocycles has been developed. The process allows facile access to polycyclic N-heterocycles with tolerance of chloride, bromide, amino, thio, etc. groups in moderate to high yields (up to 89%). In addition, The photophysical

  已经开发了在无配体条件下的吲哚基醌和各种（杂）芳族胺的第一个地球上富钴的环胺化反应，用于合成多环N-杂环。该方法允许以中等至高产率（高达89％）容易地获得具有氯，溴，氨基，硫代等基团的耐受性的多环N-杂环。另外，评价了合成产物的光物理性质。这些产品表现出令人感兴趣的荧光特性，这对于荧光探针是有希望的。
• Assembly of polycyclic N-heterocycles <i>via</i> copper-catalyzed cycloamination of indolylquinones and aromatic amines
  作者：Yu Dong、Ting Mei、Ji-Xian Ye、Xiang-Long Chen、Hui Jiang、Bo Chang、Zhi-Fan Wang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1039/d1ob00666e

  日期：——

  The copper-catalyzed cycloamination of indolylquinones and various (hetero)aromatic amines under ligand-free conditions for the synthesis of polycyclic N-heterocycles has been developed. This method allows facile access to polycyclic N-heterocycles with the tolerance of chloride, bromide, amino, thio, etc. groups in moderate to high yields (60–89%).

  已经开发了在无配体条件下铜催化的吲哚醌和各种（杂）芳胺的环胺化合成多环N-杂环。这种方法可以很容易地获得具有氯、溴、氨基、硫等耐受性的多环 N-杂环。中等至高产量的组（60-89%）。
• (NH4)2S2O8-Promoted Direct C–C Coupling of Indoles with Quinones/Hydroquinones without Catalyst
  作者：Yu Dong、Ji-Xian Ye、Qi-Qi Luo、Ting Mei、Ai Shen、Peng Huang、Jia Chen、Xia Zhang、Chun Xie、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1720391

  日期：2021.10

  An atom-economical and environmentally benign approach for the synthesis of 3-indolylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C coupling of quinones/hydroquinones with indoles using (NH4)2S2O8 in dichloroethane at 80 °C. The efficiency of this catalytic approach was established by a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (61–93%) of 3-indolylquinones

  通过在 80°C 下在二氯乙烷中使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8将醌/氢醌与吲哚直接氧化 C-C 偶联，成功实现了一种原子经济且环境友好的合成 3-吲哚基醌的方法。这种催化方法的效率取决于包括醌和氢醌在内的广泛底物，以提供高产率 (61-93%) 的 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的官能团耐受性。此外，对所得3-吲哚基萘醌类化合物进行进一步转化，分别合成了2-氨基-3-吲哚基萘醌类化合物和多环N-杂环化合物。
• InBr₃-Catalyzed Conjugate Addition of Indoles to <i>p</i>-Quinones: An Efficient Synthesis of 3-Indolylquinones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、T. Swamy

  DOI：10.1055/s-2003-44364

  日期：——

  Indium(III) bromide catalyzes efficiently the conjugate addition of indoles to p-benzoquinones under mild conditions to afford the corresponding 3-indolylquinones in high yields with high selectivity. 1,4-Naphthoquinones also underwent Michael addition with indoles under similar conditions to give 3-indolylnaphthoquinones.

  铟(III)溴化物在温和条件下高效催化吲哚与对苯醌的共轭加成，所得的3-吲哚基醌化合物具有高产率和高选择性。1,4-萘醌在类似条件下也与吲哚发生迈克尔加成，生成3-吲哚基萘醌。
• Synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinones using 3-iodoindoles
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Takeshi Nagai

  DOI：10.1002/jhet.5570420625

  日期：2005.9

  The usefulness of 3-iodoindoles available for introduction of an indole unit is presented. The reaction of various halo-3-iodoindoles with 1,4-naphthoquinone gave the corresponding 2-(3-indolyl)-1-4,naphthoquinones in moderate yields. The 3-iodoindole was used for synthesis of a compound containing both naph-thazarin and indole skeletons.

  提出了可用于引入吲哚单元的3-碘吲哚的有用性。各种卤代-3-碘吲哚与1，4-萘醌的反应以中等收率得到了相应的2-（3-吲哚基）-1-4，萘醌。3-碘吲哚用于合成同时含有萘他扎林和吲哚骨架的化合物。