2,2-dimethyl-N-(2-(2-(2-oxopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide | 340699-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(2-(2-(2-oxopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide
• CAS: 340699-74-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: MAYUMMRANCBSDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(2-(2-(2-oxopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -70.0~220.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 240.0h， 生成 13,13-diethyl-10,11,12,13-tetrahydro-9H-benzo[b]pyrido[3,2-d]azonin-10-one
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂鼠李宁的苯基吡啶类似物。

  摘要：

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。

  DOI：

  10.1021/jo0014156
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基吡啶-3-基)三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2,2-dimethyl-N-(2-(2-(2-oxopropyl)-3-pyridyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成抗有丝分裂鼠李宁的苯基吡啶类似物。

  摘要：

  描述了拉齐尼拉姆的苯基吡啶类似物的首次合成和这些新结构作为微管蛋白相互作用引起的微管分解抑制剂的评估。合成基于诸如吡啶甲酸金属化，杂环交叉偶联和乙酰基还原成乙基的关键步骤。季铵化吡啶碳的合成是合成的挑战之一。带有季吡啶甲酸碳的化合物的生物学评估显示与微管蛋白的相互作用类似于（-）-rhazinilam，但含量较低。

  DOI：

  10.1021/jo0014156