2-(phenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone | 115148-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-phenylsulphinyl-1,4-benzoquinone；2-phenylsulfinyl-1,4-benzoquinone；2-(Benzenesulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 115148-07-7
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: UHOAFLOWYOZROE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.5-119.5 °C
• 沸点：
  458.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 2-(phenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-benzene-1,4-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-(phenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯醌中加入2-三甲基甲硅烷氧基呋喃：通往呋喃[3,2-b]苯并呋喃核的捷径

  摘要：

  在一系列活化的醌（）和（）中未催化添加2-三甲基甲硅烷基氧呋喃（）可以生成结晶加合物（）和（），产率为51-91％。这种新颖的呋喃呋喃环化成醌系统为呋喃[3,2-b]苯并呋喃环系统提供了便捷的入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96653-x
• 作为试剂：
  描述：

  lithium acetate 、 1,3-环己二烯 在 palladium diacetate 、 铁酞菁 、 2-(phenylsulfinyl)-1,4-benzoquinone 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 以85%的产率得到trans-(±)-4-(acetoxy)cyclohex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of sulfoxides as cocatalysts in the palladium-quinone-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes. An example of ligand-accelerated catalysis

  摘要：

  The use of sulfinyl quinones as cocatalysts in the palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes improves the stereochemical outcome of the reaction by increasing the rate of the internal migration of the acetate nucleophile. A mechanism of the interaction between the sulfoxide and the intermediate (pi-allyl)palladium complex, based on H-1 NMR results, is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00020a022

文献信息

• Synthesis of the cis-3a,8b-dihydrofuro[3,2-b]benzofuran-2(3H)-one ring system via a furofuran annulation to activated benzoquinones
  作者：Margaret A. Brimble、Mark T. Brimble、Jennifer J. Gibson

  DOI：10.1039/p19890000179

  日期：——

  2-(trimethylsiloxy)furan (4) to the 1,4-benzoquinones (5a–e) containing electron-withdrawing groups at C-2 gave the cis-3a,8b-dihydrofuro[3,2-b]benzofuran-2(3H)-ones (6a–e) in 51–76% yields. The 1,4-benzoquinones (5f, g, h) without electron-withdrawing groups at C-2 failed to undergo the furofuran annulation, with none of the desired adducts (6f, g, h) being isolated. The carboxylic acid adduct (6i; R = CO2H) was

  将未催化的2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（4）加至在C-2处具有吸电子基团的1,4-苯醌（5a - e）得到顺式-3a，8b-二氢呋喃[3,2- b ]苯并呋喃2（3 H）-ones （6a – e）的产率为51–76％。在C-2处没有吸电子基团的1,4-苯醌（5f，g，h）不能进行呋喃呋喃环化，没有分离出任何所需的加合物（6f，g，h）。羧酸加合物（6i ; R = CO 2H）是通过在乙酸中使用锌将苯甲酰加合物（6e）或三氯乙基酯加合物（6d）还原水解而间接制备的。用酸处理甲基酮加合物（6b）使相应的（苯并呋喃-2-基）乙酸（9）开环。
• ORGANIC COMPOUND, METHOD FOR MANUFACTURING SAME, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL CONTAINING SAME, AND ORGANIC TRANSISTOR CONTAINING SAME
  申请人：DIC Corporation

  公开号：EP3342769A1

  公开（公告）日：2018-07-04

  Provided are a compound which is excellent in solubility in a solvent and easily provides a film exhibiting high mobility without complicated processes, an organic semiconductor material using the same, and an organic semiconductor ink which enables easy fabrication of an organic transistor composed of a practical configuration. The problems are solved by a method of producing a dinaphthothiophene derivative, the method including the following steps (I) and (II): (I) a first step of subjecting a naphthol derivative represented by General Formula (A) and a naphthalene thiol derivative represented by General Formula (B) to dehydration condensation in the presence of acid to produce a sulfide derivative represented by General formula (C); and (II) a second step of performing dehydrogenation reaction of the sulfide derivative (C) in the presence of a transition metal salt or a transition metal complex to produce a dinaphthothiophene derivative (D).

  本发明提供了一种在溶剂中溶解性极佳且无需复杂工序即可轻松提供具有高迁移率薄膜的化合物、一种使用该化合物的有机半导体材料，以及一种可轻松制造由实用构型组成的有机晶体管的有机半导体墨水。这些问题通过一种生产二萘并噻吩衍生物的方法来解决，该方法包括以下步骤（I）和（II）：(I)第一步，将通式(A)代表的萘酚衍生物和通式(B)代表的萘硫醇衍生物在酸存在下进行脱水缩合，生成通式(C)代表的硫化物衍生物；(II)第二步，将硫化物衍生物(C)在过渡金属盐或过渡金属络合物存在下进行脱氢反应，生成二萘并噻吩衍生物(D)。
• BRIMBLE, MARGARET A.;BRIMBLE, MARK T.;GIBSON, JENNIFER J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 179-184
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、BRIMBLE, MARK T.、GIBSON, JENNIFER J.

  DOI：——

  日期：——
• BRIMBLE, MARGARET A.;GIBSON, JENNIFER J.;BAKER, RAYMOND;BRIMBLE, MARK T.;+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 41, 4891-4892
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、GIBSON, JENNIFER J.、BAKER, RAYMOND、BRIMBLE, MARK T.、+

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING CYCLIC UNSATURATED COMPOUND
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：EP2061778A1

  公开（公告）日：2009-05-27