1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione | 24402-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4,4a,9a-tetrahidro-1,4-metanoantraquinona；1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-anthracene-9,10-dione；1,4,4a,9a-Tetrahydro-1,4-methano-anthracen-9,10-dion；1.4-Methylen-1.4.11.12-tetrahydro-anthrachinon；9,10-Dioxo-1,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1,4-methano-anthracen；tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 24402-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MVIKHPHEDJNFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Observations on the samarium diiodide-promoted C–C fragmentation/ring expansion chemistry of some aliphatic 1,4-diketones

  摘要：

  各种多环和桥联 1,4-二酮在 SmI2-HMPA 系统的还原条件下，通常会在 2,3 C-C 键断裂时产生令人惊讶的结果和反应性，从而提供相应的扩环产物。 p

  DOI：

  10.1039/b008110h
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 1,4-萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors

  摘要：

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35343a

文献信息

• Lewis acid catalyst system for Diels–Alder reaction
  作者：Rishir Kalepu、Satyendra Mishra

  DOI：10.1007/s12039-020-1749-8

  日期：2020.12

  catalytic system has been illustrated for the synthesis of Diels–Alder adduct for the first time. This procedure tolerates substrate diversity and delivers high yield. Use of environmentally benign catalyst, high yields and substrate diversity are the highlight of the existing method. Graphic Abstract Ca(OTf)2, along with n-Bu4NPF6 as the co-catalyst, is shown to be an effective Lewis acidic catalyst

  摘要 Ca（OTf）2 / Bu 4 NPF 6催化体系首次被证明用于Diels-Alder加合物的合成。此过程可耐受底物多样性并提供高产量。使用环境友好的催化剂，高产率和底物多样性是现有方法的重点。 图形摘要 Ca（OTf）2和n- Bu 4 NPF 6作为助催化剂，被证明是一种有效的路易斯酸性催化剂体系，用于Diels-Alder反应。除了可持续和高效之外，此过程还很健壮，并且以接近定量的产量获得了产品。
• Aqueous solutions that model the cytosol: studies on polarity, chemical reactivity and enzyme kineticsElectronic supplementary information (ESI) available: further results and discussion and tables of experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b402886d/
  作者：Nabil Asaad、Marie Jetta den Otter、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1039/b402886d

  日期：——

  trends in polarity are mirrored in the effects of these solutes on chemical reactivity and enzyme kinetics. Environmental effects on the kinetics of hydrolysis of 4-nitrophenyl dichloroacetate, the hydronium-ion catalysed hydrolysis of 2-(4-nitrophenoxy)-tetrahydropyran, the acyl transfer reaction between 4-nitrophenyl acetate and TRIS, the Diels-Alder reaction between 1,4-naphthoquinone and cyclopentadiene

  已经制备了一系列有机化合物的浓缩溶液，并根据其浓度和性质评估了这些溶质对溶剂系统性能的影响。用Reichardt的E（T）（30）探针测量的极性显示出简单溶质随溶质和水浓度的线性变化。还观察到非线性行为，并与添加的溶质优先溶解或结合E（T）（30）探针分子。观察到的极性趋势反映在这些溶质对化学反应性和酶动力学的影响中。环境对4-硝基苯基二氯乙酸酯水解动力学的影响，氢离子催化2-（4-硝基苯氧基）-四氢吡喃的水解，4-硝基苯基乙酸酯与TRIS之间的酰基转移反应，关于溶质的性质和这些反应的机理要求，已经报道并讨论了1，4-萘醌和环戊二烯之间的Diels-Alder反应和胰蛋白酶催化的乙酸4-硝基苯酯的水解。缩醛水解，酰基转移和Diels-Alder反应的速率常数与水浓度的对数之间存在线性关系。由于后者随E（T）（30）线性变化，因此表明溶液极性和化学反应性之间存在线性自由能关系。缩醛水解，酰基
• Oxidative Dehydrogenation and the Aromatization of Polycycles Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX)
  作者：Sambasivarao Kotha、Shaibal Banerjee、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1055/s-2004-829580

  日期：——

  An efficient and convenient method for the dehydro­genation and aromatization of various polycycles using o-iodoxybenzoic acid (IBX) is described.

  本文介绍了一种利用邻碘氧基苯甲酸（IBX）对各种多环进行脱氢和芳香化的高效便捷方法。
• Diels-Alder reactions in aqueous solutions. Enforced hydrophobic interactions between diene and dienophile
  作者：Wilfried Blokzijl、Michael J. Blandamer、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja00011a029

  日期：1991.5

  The intermolecular as well as the intramolecular Diels-Alder reaction are characterized by large rate accelerations upon going from an organic solvent to water as the reaction medium. A model for solvation effects on rate constants for Diels-Alder reactions in aqueous solutions is developed. The typical, huge rate enhancements for Diels-Alder reactions in water and in highly aqueous binary mixtures are

  环戊二烯与烷基乙烯基酮 (2a,b) 和 5-取代-1,4-萘醌 (3a-c) 的分子间 Diels-Alder 反应的二级速率常数和等压活化参数以及分子内 Diels- N-糠基-N-甲基马来酰胺酸 (4) 的 Alder 反应在水、一元醇和含有一元醇和其他有机助溶剂的高水溶液中测定。分子间和分子内 Diels-Alder 反应的特点是从有机溶剂到水作为反应介质时的速率加速很大。开发了一种溶剂化对水溶液中 Diels-Alder 反应速率常数影响的模型。典型的，
• Specific acid catalysis and Lewis acid catalysis of Diels–Alder reactions in aqueous media
  作者：Egid B. Mubofu、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1002/poc.711

  日期：2004.3

  conditions, the reaction rate for 1a with 2 is about 40 times faster with copper catalysis than with specific acid catalysis. Moreover, at 32°C and 0.01 M HCl, the reaction of 1b with 2 is about 21 times faster than the same uncatalyzed reaction in pure water under the same reaction conditions. The inverse solvent kinetic isotope effect shows that these Diels–Alder reactions undergo specific acid catalysis

  的特定的酸催化和亲二烯体的（之间的Diels-Alder反应的路易斯酸催化的比较研究1，4和6）和环戊二烯（2报道，在水中）并混合水性介质。反应是在水中以硝酸铜（II）作为路易斯酸催化剂进行的，而盐酸则用于特定的酸催化。在等摩尔量的硝酸铜（II）和盐酸（例如0.01  M）下，在相同的反应条件下，铜催化下1a与2的反应速率比特定酸催化快约40倍。此外，在32°C和0.01  M下在相同反应条件下，1b与2的HCl反应比纯水中相同的未催化反应快约21倍。溶剂动力学同位素的反作用表明这些Diels–Alder反应会经历特定的酸催化。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.