dihydrocatharanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: dihydrocatharanthine
• 英文别名: methyl (1R,15S,17S,18R)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: NVVDQMVGALBDGE-YEEBJNCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocatharanthine 在 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine-κ²N¹,N^1′]bis{3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-pyridin-2-yl-κN]phenyl-κC¹}iridium(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Pseudotabersonine, (−)-Pseudovincadifformine, and (+)-Coronaridine Enabled by Photoredox Catalysis in Flow

  摘要：

  Natural product modification with photo-redox catalysis allows for mild, chemoselective access to a wide array of related structures in complex areas of chemical space, providing the possibility for novel structural motifs as well as useful quantities of less abundant congeners. While amine additives have been used extensively as stoichiometric electron donors for photocatalysis, the controlled modification of amine substrates through single-electron oxidation is ideal for the synthesis and modification of alkaloids. Here, we report the conversion of the amine (+)-catharanthine into the natural products (-)-pseudotabersonine, (-)-pseudovincadifformine, and (+)-coronaridine utilizing visible light photoredox catalysis.

  DOI：

  10.1021/ja506170g
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(9R)-3-oxo-9-methoxycarbonylindolizino<8,7-b>indole 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 甲烷磺酸 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 dihydrocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  通过季铵重排 对映选择合成Iboga生物碱和长春碱†

  摘要：

  已经开发出一种有效且新颖的策略，用于各种伊博加生物碱的对映体选择性合成。其显着特征包括末端炔的金催化氧化，随后环化，史蒂文斯重排和串联序列，该序列结合了金催化的氧化，环化和[1,2]移位。我们的方法提供的catharanthine类似物进一步转化为长春花生物碱长春碱及其类似物，这证实了细胞毒性对长春碱C20'取代基的显着敏感性。

  DOI：

  10.1039/c6sc00932h

文献信息

• Identification of Indole Alkaloid Structural Units Important for Stimulus-Selective TRPM8 Inhibition: SAR Study of Naturally Occurring Iboga Derivatives
  作者：Yuko Terada、Mariko Kitajima、Fuyumi Taguchi、Hiromitsu Takayama、Syunji Horie、Tatsuo Watanabe

  DOI：10.1021/np500235b

  日期：2014.8.22

  The iboga alkaloid voacangine (1) has been reported previously to be the first stimulus-selective TRPM8 antagonist. In the present report, a structure–activity relationship (SAR) study is described on the effects of some naturally occurring indole alkaloid analogues on TRPM8 inhibition. Dihydrocatharanthine (10) and catharanthine (11) were found to be inhibitors of TRPM8 activity, and their IC50 values

  以前有报道称伊博加生物碱voacangine（1）是第一个刺激选择性TRPM8拮抗剂。在本报告中，对某些天然存在的吲哚生物碱类似物对TRPM8抑制作用的影响进行了结构-活性关系（SAR）研究。发现二氢卡塔拉汀（10）和卡塔拉汀（11）是TRPM8活性的抑制剂，它们的IC 50值等效于BCTC（一种有效的代表性TRPM8拮抗剂）。此外，还表明，iboga部分是TRPM8阻断的最关键单元，其立体结构如1所示，而不是10和11所示。，对于化学激动剂选择性TRPM8抑制是必不可少的。这些发现应为合成其他刺激选择性阻滞剂和TRPM8选择性阻滞剂提供有用的信息。
• Biosynthetically Inspired Transformation of Iboga to Monomeric Post-iboga Alkaloids
  作者：Sikwang Seong、Hyeonggeun Lim、Sunkyu Han

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.009

  日期：2019.2

  Organisms have evolved to produce various natural products from a common precursor as a means of maximizing the number of secondary metabolites, thus acquiring selectional advantages. By adopting nature's divergent biosynthetic strategy, we transformed (+)-catharanthine to various iboga and post-iboga alkaloids, including (-)-conodusine A, (+)-conodusines B and C, (-)-voatinggine, (-)-tabertinggine, and (+)-dippinine B. Well-orchestrated oxidations and reorganizations of catharanthine derivatives enabled chemical access to these natural products.
• IBOGAINE FORMULATIONS
  申请人：Caamtech, LLC

  公开号：EP3986415A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• JPH0341081A
  申请人：——

  公开号：JPH0341081A

  公开（公告）日：1991-02-21
• US4144237A
  申请人：——

  公开号：US4144237A

  公开（公告）日：1979-03-13