N-methylcatharanthine quaternary salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: N-methylcatharanthine quaternary salt
• 英文别名: ent-18-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-didehydro-ibogaminium; iodide；ent-18-Methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-didehydro-ibogaminium; Jodid
• 化学式: C₂₂H₂₇N₂O₂*I
• 分子量: 478.373
• InChiKey: NIKIYEJSBPRQSM-ISLQIZKXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 、 二碘甲烷 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到N-methylcatharanthine quaternary salt
  参考文献：
  名称：

  长春碱和长春新碱的卡坦氨酸部​​分季铵化机理的研究

  摘要：

  在长春碱长春碱部分的叔氮原子处观察到季铵化反应，而不是在使用二碘甲烷和二乙基锌的席梦思-史密斯反应中预期的环丙烷化反应。通过量子化学计算研究了能量关系，热力学稳定性以及分子轨道之间的相互作用，从而阐明了意外的甲基化并确认了反应机理。尽管席梦思-史密斯反应的历史可以追溯到半个多世纪以前，但这仍然是首次通过复杂系统中DFT含量计算研究该反应及其可能的副反应的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.004

文献信息

• Studies on the mechanism of quaternization of the catharanthine part of vinblastine and vincristine
  作者：Péter Keglevich、Péter Ábrányi-Balogh、Áron Szigetvári、Csaba Szántay、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.004

  日期：2016.4

  A quaternization reaction was observed at the tertiary nitrogen atom of the catharanthine part of vinblastine instead of the expected cyclopropanation in the Simmons–Smith reaction utilizing diiodomethane and diethylzinc. Investigating the energetic relations, thermodynamic stabilities and the interactions between the molecular orbitals by quantum chemical calculations elucidated the unexpected methylation

  在长春碱长春碱部分的叔氮原子处观察到季铵化反应，而不是在使用二碘甲烷和二乙基锌的席梦思-史密斯反应中预期的环丙烷化反应。通过量子化学计算研究了能量关系，热力学稳定性以及分子轨道之间的相互作用，从而阐明了意外的甲基化并确认了反应机理。尽管席梦思-史密斯反应的历史可以追溯到半个多世纪以前，但这仍然是首次通过复杂系统中DFT含量计算研究该反应及其可能的副反应的方法。